高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 基础课时5 基本营养物质 合成有机高分子课件 新人教版

基础课时基础课时5基本营养物质合成有机高分子基本营养物质合成有机高分子1.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。物质能源开发上的应用。(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、了解蛋白质的组成、结构和性质。结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。2.合成高分子化合物合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。最新考纲最新考纲考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质结构和性质1.糖类糖类知识梳理知识梳理固考基固考基(1)糖的概念与分类糖的概念与分类概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。分类分类(依据能否水解及水解后的产物的多少分类依据能否水解及水解后的产物的多少分类)(2)葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖组成和分子结构组成和分子结构名称名称分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团二者关系二者关系葡萄糖葡萄糖 C6H12O6CH2OH(CHOH)4 CHOOH、CHO同分异构体同分异构体果糖果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3 COCH2OH葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质a.还原性：能与新制还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。悬浊液和银氨溶液反应。b.加成反应：与加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。发生加成反应生成己六醇。c.酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d.发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：。(3)蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖相似点相似点a.组成相同，分子式均为组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。，二者互为同分异构体。b.都属于双糖，能发生水解反应。都属于双糖，能发生水解反应。不同点不同点a.官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。b.水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：别为：_；_。(4)淀粉与纤维素淀粉与纤维素相似点相似点a.都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为_c.都不能发生银镜反应。都不能发生银镜反应。不同点不同点a.通式中通式中n值不同；值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。提醒：提醒：淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，两者不互为同分值不同，两者不互为同分异构体。异构体。利用银镜反应或与新制的利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡萄糖悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。的存在。淀粉遇淀粉遇“碘碘”变特殊的蓝色，这里的变特殊的蓝色，这里的“碘碘”指的是碘单质。指的是碘单质。2.油脂油脂酯类酯类高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH简单甘油酯简单甘油酯混合甘油酯混合甘油酯不不小小熔、沸点熔、沸点液液固固(4)化学性质化学性质油脂的氢化油脂的氢化(油脂的硬化油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫经硬化制得的油脂叫_，也称，也称_。如油酸甘油。如油酸甘油酯与酯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：_。人造脂肪人造脂肪硬化油硬化油水解反应水解反应分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：_，_。提醒：提醒：油脂属于酯，但不能错误地写成油脂属于酯，但不能错误地写成“油酯油酯”。同时油脂。同时油脂须是甘油和高级脂肪酸反应生成的酯类物质。须是甘油和高级脂肪酸反应生成的酯类物质。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。3.氨基酸、蛋白质氨基酸、蛋白质b.成肽反应成肽反应 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质组成与结构组成与结构a.蛋白质含有蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。等元素。b.蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。天然有机高分子化合物。性质性质a.水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b.两性：具有氨基酸的性质。两性：具有氨基酸的性质。c.盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d.变性：加热、紫外线、变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可会使蛋白质变性，属于不可逆过程。逆过程。e.颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。于蛋白质的检验。f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。1.(RJ选修选修5P9718改编改编)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：(1)油脂的酸性条件下的水解反应；油脂的酸性条件下的水解反应；(2)麦芽糖的水解反应；麦芽糖的水解反应；(3)氨基酸的成肽反应。氨基酸的成肽反应。答案答案(1) 2.(溯源题溯源题)判断下列说法的正误，正确的打判断下列说法的正误，正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”。(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应( )(2015海南，海南，9A)(2)油脂与浓油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应( )(2015海南，海南，9D)(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色( )(2015广东理综，广东理综，7A)(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )(2015广东理综，广东理综，7B)(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油( )(2015浙江理综，浙江理综，10C)探源：探源：本高考题组源于教材本高考题组源于教材RJ选修选修5 P75“二、油脂的性质二、油脂的性质”、P83“三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素”、P88“蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质”，考，考查糖类、油脂、蛋白质的性质。查糖类、油脂、蛋白质的性质。则下列说法不正确的是则下列说法不正确的是()A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应题组精练题组精练提考能提考能题组一糖类、油脂、蛋白质的结构和性质题组一糖类、油脂、蛋白质的结构和性质1.(2015湖北省武汉市高三十月月考湖北省武汉市高三十月月考)直链型的不饱和油酸直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示图如下所示(注：图的反应式不完整注：图的反应式不完整)：C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D.植物油、非天然油脂都可以与植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应发生加成反应解析解析甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾溶液混合，得到高级脂肪酸的钠钠或氢氧化钾溶液混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，发生加成反应，D选项正确。选项正确。答案答案C2.高考题汇编高考题汇编下列说法中正确的是下列说法中正确的是()油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(2014北京理综，北京理综，10D)由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应(2014山东理综，山东理综，7B)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(2014浙江理综，浙江理综，10C)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(2014四川理综，四川理综，2D)A. B. C. D.解析解析油脂在酸性条件下水解得高级脂肪酸和甘油，在碱性条油脂在酸性条件下水解得高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到高级脂肪盐和甘油，产物不同，件下水解得到高级脂肪盐和甘油，产物不同，错误；油脂属错误；油脂属于酯类，水解生成甘油和高级脂肪酸于酯类，水解生成甘油和高级脂肪酸(或盐或盐)，淀粉水解得葡萄，淀粉水解得葡萄糖，糖，正确；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是正确；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，葡萄糖，正确；葡萄糖分子式为正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，不属于高分子化，不属于高分子化合物，合物，错误。错误。答案答案B【练后归纳】【练后归纳】能水解的有机物小结能水解的有机物小结类别类别条件条件水解通式水解通式卤代烃卤代烃NaOH的水溶的水溶液，加热液，加热酯酯在酸溶液或碱在酸溶液或碱溶液中，加热溶液中，加热二糖二糖无机酸或酶无机酸或酶多糖多糖酸或酶酸或酶油脂油脂酸、碱酸、碱或酶或酶蛋白质或蛋白质或多肽多肽酸、碱酸、碱或酶或酶题组二糖类、油脂、蛋白质与有机合成题组二糖类、油脂、蛋白质与有机合成(1)写出写出A、B的结构简式：的结构简式：A_，B_。(2)写出写出CE的化学方程式：的化学方程式：_。(3)写出写出CD的化学方程式：的化学方程式：_。【规律方法】【规律方法】氨基酸的成肽规律氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成种不同氨基酸脱水可形成4种二肽种二肽(可以是相同分子之间，可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环：分子间或分子内脱水成环：(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：氨基酸分子缩聚成高分子化合物：考点二合成有机高分子化合物考点二合成有机高分子化合物1.有机高分子化合物有机高分子化合物知识梳理知识梳理固考基固考基高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子化合物是相对小分子而言的，简称_。大部分高。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。合物或高聚物。以聚乙烯为例以聚乙烯为例(见下表见下表)：高分子高分子 涵义或表达式涵义或表达式三者间的关系三者间的关系单体单体聚乙烯是由简单的结构聚乙烯是由简单的结构单元单元CH2CH2重复重复n次次连接而成的连接而成的高分子聚合物高分子聚合物 链节链节聚合度 CH2=CH2CH2CH2CH2CH2n2.加聚反应和缩聚反应加聚反应和缩聚反应热塑热塑热塑热塑热固热固提醒：加聚、缩聚比异同提醒：加聚、缩聚比异同 加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体结构单体结构特征特征含有碳碳不饱和键含有碳碳不饱和键分子中含有两个分子中含有两个(种种)或两个或两个(种种)以上活泼基团，如以上活泼基团，如OH、COOH、NH2、X等等化学键变化学键变化情况化情况不饱和键断裂后，原单不饱和键断裂后，原单体中的不饱和碳原子间体中的不饱和碳原子间彼此相互成键彼此相互成键官能团间以一定方式两两结合，官能团间以一定方式两两结合，生成小分子，剩余部分结合成生成小分子，剩余部分结合成高分子高分子聚合物聚合物组成组成组成元素质量之比与单组成元素质量之比与单体的相同体的相同组成元素质量之比与单体的不组成元素质量之比与单体的不同同聚合物结聚合物结构特征构特征主链上通常只有碳碳单主链上通常只有碳碳单键键含有酯基、肽键等含有酯基、肽键等答案答案ad答案答案B乙炔乙炔CH2=CHCOOCH2CH3甲醛甲醛苯酚苯酚题组精练题组精练提考能提考能解析解析A、B、C中均为加聚反应；中均为加聚反应；D中因有中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。故发生了缩聚反应。答案答案D【练后归纳】【练后归纳】找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。分离处。1.加聚反应的特点加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；(2)高分子链节与单体的化学高分子链节与单体的化学组成相同；组成相同；(3)生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。2.缩聚反应的特点缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团反应基团(如如OH、COOH、NH2、X等等)；(2)缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；(3)所得高所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。C.聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品保存的食品D.用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用解析解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，间包装食品，C选项说法不正确。选项说法不正确。答案答案C答案答案C