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第第 讲讲 有机化学有机化学2626第第 五五 单单 元元 热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的内容，通过有机反应类型的复习可以更好地掌握各类有机化合物的化学性质。在复习中，一要注意理解结构特征与反应类型之间的关系，理解各种反应类型的机理（断键和成键的位置），并能将知识进行迁移。二要通过全面归纳有机反应类型，掌握各种有机反应类型之间的关系，形成整体知识网络。 基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应有机化合物类别特征反应烷烃取代、裂解烯烃和炔烃加成、氧化、加聚苯和苯的同系物取代、加成、氧化卤代烃消去、取代、水解醇脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换有机化合物类别特征反应酚取代、氧化、缩聚、显色、中和醛氧化、还原、加成、缩聚羧酸酯化、中和酯水解单糖还原二糖、多糖水解蛋白质水解 2.能发生取代反应的官能团有醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)，能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(醛、酮)等，能发生消去反应的官能团：醇羟基、卤素原子，能发生氧化反应的物质和官能团：烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双键、叁键，加聚反应有自聚和共聚两种类型，缩聚反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。 重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。发生取代反应的典型物质有：CH4、苯、甲苯、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。（1）卤代反应：如）卤代反应：如CH4+Cl2 HCl+CH3Cl光光+Br2Fe+HBrBr(2)硝化反应硝化反应：CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)分子间脱水反应：如分子间脱水反应：如如如CH3CH2OH+CH3CH2OH浓浓H2SO4140 (4)水解反应： 卤代烃的水解如酯水解反应：如：酯水解反应：如：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOHCH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH水水CH3COONa+CH3CH2OH (5)酯化反应如CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4 2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于 、C 、 。（1）与氢气的加成反应（还原）：在催）与氢气的加成反应（还原）：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合物跟氢气发生加成反应：烯、二烯、炔的催物跟氢气发生加成反应：烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。C = CCC及碳氧双键中及碳氧双键中 （2）含有不饱和碳原子的有机化合物很容易与 等发生加成反应。 （3）醛、酮 的可加氢，羧酸、酯中 的一般很难加氢。卤素、卤代烃、水、卤素、卤代烃、水、HCN 3.消去反应 有机化合物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 （1）醇的消去反应如：CH3CH2OH CH2CH2+H2O浓浓H2SO4170 （2）卤代烃的消去反应如：醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构上满足上满足“OH或或X（卤原子）所在的（卤原子）所在的C相相邻的邻的C原子上连有原子上连有H原子原子”的条件。的条件。CH3CH2Cl CH2CH2+HCl醇溶液，醇溶液，NaOH的的 4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。如：nCH = CH2 CHCH2 n （2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。如如nHOCH2CH2COOH浓浓H2SO4+nH2O OCH2CH2C nO 5.氧化反应和还原反应 （1）氧化反应：指的是有机化合物加氧或去氢的反应。醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇（羟基所在碳原子上无H）不能被氧化。如：C2CH3HO+2H2O催化剂催化剂 醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基。如：有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：溶液褪色等。如：催化剂催化剂CROHO乙烯氧化：乙烯氧化：2CH2CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂、加压、加压CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃KMnO4H+CH3 COOH 醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。如：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O水浴水浴 +CH3COOH+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O苯酚在空气中放置变成粉红色物质苯酚在空气中放置变成粉红色物质(醌醌) （2）还原反应：指的是有机化合物加氢或去氧的反应。 醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。如：CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi+H2CH3CH3NiCHCH3OHCH3CH2=CH2+H2 CH3CH3Ni+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HClNO2NH2 6.显色反应 （1）某些有机化合物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 （2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机化合物的显色反应。显色反应常用于物质的检验。 淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ 7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯化反应，酯化反应也属于取代反应，要注意酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。如：CH3CO18OC2H5+H2OCH3COOH+H18OC2H5 浓浓H2SO4 8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应称为水解反应，发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖催化剂催化剂果糖果糖葡萄糖葡萄糖淀粉或纤维素淀粉或纤维素 9.其他有机反应类型除上述八类有机反应外，还应掌握如下重要反应： （1）醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属钠发生置换反应产生氢气。 （2）酚、羧酸能与NaOH溶液等发生中和反应。 （3）酚、羧酸都能与Na2CO3溶液反应，但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸与Na2CO3溶液反应能产生CO2气体，酚不与NaHCO3溶液反应。 （4）裂化反应裂化就是在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。分为热裂化和催化裂化两类。如：C16H34 C8H18 + C H16十六烷十六烷辛烷辛烷辛烯辛烯C8H18 C4H10 + C4H8辛烷辛烷丁烷丁烷丁烯丁烯 催化剂催化剂 10.对有机反应的学习应注意以下几点： （1）理解并掌握各类有机化学反应的反应机理 （2）正确表示有机反应发生的条件有机反应必须在一定条件下才能发生；反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同。 （3）准确书写有机反应的化学方程式 有机化合物可用结构简式表示； 标明反应必须的条件； 不漏写其他生成物； 将方程式进行配平。(考查反应类型判断考查反应类型判断)(2011新课标全国卷新课标全国卷)下列下列反应中，属于取代反应的是反应中，属于取代反应的是() 为丙烯与溴的加成反应，为乙醇的消去反应，为酸与醇的酯化反应，是取代反应，为苯的硝化反应，是取代反应。方法指导方法指导：弄清楚常见反应类型与常见有：弄清楚常见反应类型与常见有机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重要作用。要作用。 （考查根据反应类型推断有机化合物结构问题）某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1 mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3 2 1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。 由消耗由消耗1 mol NaHCO3，可知该，可知该化合物分子含有一个羧基：化合物分子含有一个羧基：COOH；由消；由消耗耗2mol NaOH，可知该化合物分子还含有一，可知该化合物分子还含有一个酚羟基：个酚羟基：OH；由消耗；由消耗3molNa，可知该，可知该化合物分子还含有一个醇羟基：化合物分子还含有一个醇羟基：OH。 （考查反应类型原理）（1）在有机化合物OH，CH2 = CH2， CH3CH(CH3)CH2OH，CH3COOCH2CH3，CHCH,CH3CH3CH(CH3)CH2Br中，属于芳香烃的是中，属于芳香烃的是（用数字编号表示，下同）（用数字编号表示，下同） ；能与溴水；能与溴水反应的是反应的是 ；能与氢氧化钠水溶液反；能与氢氧化钠水溶液反应的是应的是 。 （2）某化合物A的分子式为C5H10，与溴反应得到化合物B（C5H10Br2），B与氢氧化钠醇溶液反应后得到化合物C（C5H8），C的聚合物与天然橡胶具有相同的结构单元。试回答：结构简式：反应类型：反应类型： AB ,BC 。A ，B ，C ；CH3C = CHCH3CH3CH2 = C CH = CH2CH3加成加成消去消去CH3CCHCH3CH3BrBr （1）可由有机化合物的结构和性质回答，其中与溴水反应的：发生取代反应，发生加成反应。 （2）由反应图示：A（C5H10）. . (C5H10Br2) . .C（C5H8）知：为加成反应，为消去反应，再依C的聚合物与天然橡胶结构相同可确定A、B、C的结构。 方法指导：熟练掌握常见有机化合物的性质及反应条件对解答一些推断题有重要作用。NaOH,醇醇Br2
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