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第二节乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子考点一乙醇乙酸【基础回顾】1.烃的衍生物:(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。原子或原子团(2)官能团。概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和符号。名称名称氯原氯原子子硝基硝基 碳碳双键碳碳双键羟基羟基羧基羧基符号符号 _ _ _ _ COOHCOOHClNO2OH2.乙醇:(1)分子组成、结构和物理性质。无色液态比水小与水以任意比互溶C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)(2)化学性质。 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或AgCH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃 乙酸(3)用途。燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为_时可作医用酒精。75%3.乙酸:(1)分子组成、结构和物理性质。无色液态16.6 易溶C2H4O2CH3COOH羟基(COOH)(2)乙酸。CH3COOH CH3COO-+H+CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2 酯水取代羟基氢CH3CO18OC2H5(3)用途。化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。4.乙酸乙酯的制备实验:(1)反应原理。化学方程式:_,其中浓硫酸的作用为_。浓硫酸CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂、吸水剂(2)反应特点。取代羟基氢可逆(3)装置(液-液加热反应)及操作。 试管向上倾斜45,试管内加入少量_,长导管起_和_的作用。试剂的加入顺序为_、_、_,不能先加浓硫酸。要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。碎瓷片冷凝回流导气乙醇浓硫酸乙酸(4)反应条件的控制。加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。作用:降低_的溶解度,反应_,溶解_。现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。乙酸乙酯乙酸乙醇5.酯:(1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与_反应生成的一类有机化合物。醇(2)结构:一元酯的一般通式为 (R和R为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为_( )。酯基(3)物理性质:酯的密度一般小于水,并_溶于水,_溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。 难易(4)化学性质:酯在_性或_性环境下,可以与水发生_反应。如乙酸乙酯的水解:酸性条件下水解:_(可逆)。碱性条件下水解:_(进行彻底)。稀硫酸 酸碱水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH【典题探究】角度一 羟基与羧基的性质【典题1】(2018冀州模拟)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是 导学号79100161()A.X的分子式为C6H6O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成反应CX分子不可以发生取代反应D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同【探微题眼】题眼题眼信息推信息推断断破题秘籍破题秘籍结构简结构简式式分子中含有羟基和羧基分子中含有羟基和羧基加成反加成反应应含有不饱和键才能发生加成含有不饱和键才能发生加成反应反应, ,但是羧基不能发生加但是羧基不能发生加成反应成反应取代反取代反应应羟基和羧基能发生酯化反应羟基和羧基能发生酯化反应, ,属于取代反应属于取代反应【解析】选D。X的分子式为C6H8O7,A错误;羧基中的碳氧双键不能和氢气加成,B错误;X分子中有醇羟基和羧基,能够发生酯化反应等取代反应,C错误;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生CO2气体,由于X足量,按NaHCO3或Na2CO3计算产生气体的量,而NaHCO3和Na2CO3的物质的量相等,因此产生的CO2的物质的量也相同,D正确。【母题变式】(1)物质X能否发生氧化反应?提示:能。物质X能够燃烧,燃烧属于氧化反应。(2)1 mol物质X消耗的金属钠和NaOH的物质的量之比为多少?提示:4 3。物质X中含有3个羧基、1个醇羟基。羧基能与NaOH反应,而羧基和羟基均能与金属钠反应。(3)1 mol物质X与足量的金属钠和NaHCO3反应产生的气体体积之比为多少(相同条件下)?提示:2 3。1 mol物质X能与足量的金属钠反应产生2 mol氢气,与足量的NaHCO3产生3 mol CO2气体。【素养升华】模型认知含有多官能团物质性质的分析模式角度二 乙酸乙酯的制备实验【典题2】(2016上海高考改编)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。已知:乙醇在浓硫酸作用下于140 时分子间脱水生成乙醚,在170 时分子内脱水生成乙烯。完成下列填空:导学号79100162(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。 加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_; 浓硫酸用量又不能过多,原因是_。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。 (3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。 【探微题眼】(1)酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量或减少一种生成物的量,均可使平衡向右移动。(2)浓硫酸具有吸水性、脱水性和强氧化性。(3)水浴加热的优点是受热均匀且便于控制温度。(4)乙醇在浓硫酸的催化下在140 条件下反应生成乙醚。【解析】(1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应,因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率。由于浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率,因此实际用量多于此量;由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可)浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏角度三 含氧衍生物的同分异构体判断【典题3】有机物A的分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则A的结构可能有(不含立体异构)导学号79100163()A.4种B.6种C.7种D.9种【解析】选A。分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则该有机物中含有COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基(C4H9)的异构体有:CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)CH3,C(CH3)3,故戊酸的有机物的异构体数目为4。【母题变式】(1)若A在酸性条件下水解生成B和C,实验测得B和C的相对分子质量相同,则A的结构最多有_种(不考虑立体异构)。 提示:2种。A能在酸性条件下水解,说明A属于酯类物质,水解生成羧酸和醇,二者相对分子质量相等,说明酸为C2H4O2,醇为C3H7OH,而C3H7OH有2种结构,所以A有2种结构。(2)若A在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重组合可形成的酯共有_种。 提示:40种。C5H10O2水解可以生成:含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。【素养提升】模型认知酯同分异构体判断的“拆合”模式【题组过关】1.(RJ必修2P76改编题)下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是 () A.它们都能与金属钠反应放出氢气 B.它们都能发生酯化反应和氧化反应 C.乙醇能发生取代反应,乙酸不能发生取代反应 D.利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车 【解析】选C。二者都能与钠反应生成氢气,都能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,大多数有机物能够燃烧(氧化反应);乙醇能够将橙红色的Cr2 还原为绿色的Cr3+,据此原理可测血液中的酒精含量。27O2.(2018商丘模拟)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构)()A.8种B.12种C.16种D.18种【解析】选C。符合条件的醇为戊醇,有8种同分异构体;符合条件的羧酸为丁酸,有2种同分异构体,故该酯有16种同分异构体。【加固训练】1.(2018临沂模拟)下列关于有机物的说法错误的是()A.乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜来检验B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到【解析】选C。无水硫酸铜吸水后变为硫酸铜晶体,颜色由白色变为蓝色,故A项正确;常温下,乙醇、乙酸都是液体,C2H6、C2H4是气体,故B项正确;CH3COOH是乙酸的结构简式,其分子式为C2H4O2,故C项错误;乙醇可以在一定条件下被氧化为乙酸,故D项正确。2.下列关于分子式为C4H8O2的有机物同分异构体的说法中,不正确的是() A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种 【解析】选D。C4H8O2属于酯类的同分异构体有甲酸酯: 和 2种;乙酸酯只有 1种;丙酸酯只有 1种。所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,A项正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B项正确;C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体,如 ,C项正确;C4H8O2既含有羟基又含有醛基时,可以先写出含有醛基的结构共有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO 2种,然后判断这2种物质的一元取代物的种类,CH3CH2CH2CHO有3种,(CH3)2CHCHO有2种,则共有5种同分异构体,D项错误。 3.(2018固原模拟)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为 。下列相关说法不正确的是()A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C.苹果酸中含有2种官能团D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3【解析】选D。苹果酸中含有COOH、OH 2种官能团,能发生酯化反应,OH还能发生催化氧化反应,故A、B、C项均正确;D项中1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应,不一定消耗2 mol Na2CO3,如 +CO2+H2O。考点二基本营养物质、合成高分子 【基础回顾】1.糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系:代表物代表物代表物代表物分子式分子式相应关系相应关系糖糖类类单单糖糖葡萄糖葡萄糖_互为互为_果糖果糖二二糖糖蔗糖蔗糖_互为互为_麦芽糖麦芽糖多多糖糖淀粉淀粉_淀粉、纤维素由淀粉、纤维素由于于n n值不同值不同, ,所以分所以分子子式不同式不同,_,_同分异构体同分异构体纤维素纤维素C6H12O6同分异构体C12H22O11同分异构体(C6H10O5)n不属于代表代表物物代表物代表物分子式分子式相应关系相应关系油油脂脂油油植物植物油油_高级脂肪高级脂肪酸甘油酯酸甘油酯含有含有_键键, ,能发生加成能发生加成反反应。不属于应。不属于高高分子化合物分子化合物脂脂肪肪动物动物脂肪脂肪_ _含有含有CCCC键键, ,不属于高分不属于高分子子化合物化合物不饱和碳碳双饱和高级脂肪酸甘油酯代表物代表物代表物代表物分子式分子式相应关系相应关系蛋白质蛋白质酶、肌酶、肌肉、毛肉、毛发等发等_连连接成的高接成的高分子分子属于高分子化属于高分子化合物合物氨基酸2.糖类、油脂、蛋白质的性质:(1)糖类的性质 葡萄糖:结构简式为_CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6+6O26CO2+6H2O红色双糖: 在稀硫酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖,如蔗糖水解: _多糖: a.在酸或酶的催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。_b.常温下,淀粉遇碘变蓝。 (2)油脂的性质酸性条件水解:油脂+水 _+_碱性条件水解(_反应)油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油高级脂肪酸甘油皂化(3)蛋白质的性质氨基酸烧焦羽毛3.糖类、油脂、蛋白质的用途:葡萄糖 酒精4.合成高分子:(1)三大合成材料:_、_、_。塑料合成橡胶合成纤维(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):单体链节聚合度(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。【思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”)(1)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物。()提示:。油脂不属于高分子化合物。(2)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。 ()提示:。植物油水解得到的醇类物质是甘油而不是乙醇。(3)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后加入银氨溶液,水浴加热一段时间没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。()提示:。向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后首先加入氢氧化钠中和硫酸,然后再加入银氨溶液,水浴加热一段时间,如果没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。(4)汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物。()提示:。汽油、柴油都是碳氢化合物,植物油的组成元素是碳、氢、氧三种元素,不属于烃。(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。()提示:。葡萄糖分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,而蔗糖不能。(6)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同。()提示:。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下则生成高级脂肪酸盐和甘油。(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()提示:。聚氯乙烯和苯分子中均没有碳碳双键。(8)煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。()提示:。煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。【方法点拨】淀粉水解程度的判断方法(2)实验现象及结论情情况况现象现象A A现象现象B B结论结论溶液呈蓝溶液呈蓝色色未产生银未产生银镜镜淀粉未水淀粉未水解解溶液呈蓝溶液呈蓝色色出现银镜出现银镜淀粉部分淀粉部分水解水解溶液不呈溶液不呈蓝色蓝色出现银镜出现银镜淀粉完全淀粉完全水解水解【题组过关】1.(RJ必修2P82改编题)下列说法正确的是()A.淀粉、油脂、氨基酸都能水解,但水解产物不同B.甲醛可用作食品防腐剂C.植物油和裂化汽油都能使溴水褪色D.对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油,达到变废为宝的目的【解析】选C。A项,氨基酸不能发生水解反应;B项,甲醛有毒性,不能用作食品防腐剂;C项,植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯、裂化汽油中含有不饱和烃,都能使溴水褪色;D项,地沟油的主要成分为油脂,分馏不能得到汽油、煤油。2.(RJ必修2P103改编题)某高分子化合物的部分结构如下,它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是()A.该高分子化合物的链节为 B.该化合物的分子式是C3H3Cl3C.形成该化合物的单体是CHClCHClD.该化合物的结构简式可写为CHCl【解析】选C。碳碳单键是可以转动的,该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成,这些重复的结构单元来源于含有双键的物质,即打开双键中的一条共价键,形成重复结构单元,故M应为CHClCHCl,即链节为 ,则该高分子的结构简式可写成 3.(2018赣州模拟)下列说法正确的是 ()A.氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应B.在米汤中加入食盐,可以检验食盐中是否加碘C.“酸雨”是由大气中的碳、硫、氮的氧化物溶于雨水造成D.蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素都能水解,最终水解产物都为葡萄糖【解析】选A。氨基和羧基既是氨基酸的官能团,也是蛋白质的官能团,氨基能与酸反应,羧基能与碱反应,A项正确;米汤的主要成分是淀粉,遇I2变蓝,加碘食盐中无I2,只有KIO3,因此米汤遇加碘食盐不能变蓝,B项错误;酸雨是大气中硫、氮的氧化物溶于水造成的,与含碳的氧化物无关,因为饱和碳酸的pH约为5.6,pH5.6的降水才能称为酸雨,C项错误;淀粉和纤维素属于多糖,它们水解的最终产物都是葡萄糖,蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖,麦芽糖水解产物是葡萄糖,D项错误。4.(2018哈尔滨模拟)已知植物油的组成元素只有C、H、O三种,某科研机构指出:将植物油代替汽油作汽车的燃料具有战略意义,这项研究已经取得了实质性进展,并已经开始试用,这对消费者来说是一个很好的消息。据以上信息,下列有关植物油代替汽油的说法错误的是()A.使用植物油代替汽油作燃料有助于减轻大气污染,改善大气环境B.推广使用植物油代替汽油可在一定程度上缓解当前能源紧张的形势C.植物油是一种二级能源,与汽油相似,也是一种不可再生能源D.使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、增加农民收入、促进经济发展【解析】选C。使用植物油代替汽油作燃料,可以降低大气污染物的排放,有助于减轻大气污染,改善大气环境,故A正确;推广使用植物油代替汽油,可以减少化石燃料的使用量,在一定程度上缓解当前能源紧张的形势,故B正确;植物油是植物通过光合作用转化而来,属于可再生能源,故C错误;使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、鼓励农业生产,增加农民收入、促进经济发展,故D正确。5.(2017全国卷)下列说法正确的是 ()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物【解析】选A。植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应,A项正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不是同分异构体,B项错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误。【加固训练】1.(2018绵阳模拟)下列说法不正确的是()A.动物毛皮的主要成分是蛋白质B.天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸C.皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质发生盐析D.“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味【解析】选C。动物毛皮的主要成分为蛋白质,A项正确;天然蛋白质水解的最终产物为-氨基酸,B项正确;K2Cr2O7为强氧化性盐,会使蛋白质发生变性,C项错误;“皮革奶”含有蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,D项正确。2.有关蛋白质的叙述正确的是 ()A.蛋白质溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解B.蛋白质属于天然高分子化合物C.蛋白质的分子能透过半透膜D.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色【解析】选B。蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀,加水后能够溶解,A不正确;蛋白质为高分子化合物,分子直径较大,不能透过半透膜,C不正确;含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应,而不是浓盐酸,D不正确。3.(RJ必修2P83改编题)下列说法不正确的是()A.葡萄糖能与新制的银氨溶液共热发生反应产生银镜B.淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖C.油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸和甘油D.蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出【解析】选C。葡萄糖具有还原性,能与银氨溶液共热反应生成单质银,A项正确;淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,B项正确;油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠和甘油,C项错误;蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液,发生盐析,有沉淀析出,D项正确。4.下列关于有机物的说法中正确的是 ()A.酿酒过程中,葡萄糖可通过水解反应生成酒精B.乙醇汽油是由汽油和乙醇生成的一种新化合物C.用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好D.利用盐析后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质【解析】选D。酿酒过程中,葡萄糖在酒化酶作用下转化为酒精不是水解反应,A项错误;乙醇汽油是指在汽油中加入了乙醇,没有发生化学反应,B项错误;毛织品的主要成分为蛋白质,加酶洗衣粉洗涤,会促进蛋白质水解,C项错误;蛋白质的盐析可逆,利用盐析后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质,D项正确。
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