高二化学《有机药物制备》课件

第一单元第一单元 有机药物制备有机药物制备专题专题3 3 让有机反应为人类造福让有机反应为人类造福阿司匹林（学名乙酰水杨酸）是现代生阿司匹林（学名乙酰水杨酸）是现代生活中应用较为广泛的药物之一。活中应用较为广泛的药物之一。17631763年，年，一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树皮提取物能缓解寒颤病（疟疾）的症状。皮提取物能缓解寒颤病（疟疾）的症状。近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。该物质能缓解急性风湿病。n资资 料料 问题 从牧师的发现，医生的证实，到有机化学家分离和鉴定的从牧师的发现，医生的证实，到有机化学家分离和鉴定的结果为水杨酸，你们能否以苯为原料，合成水杨酸，要求写结果为水杨酸，你们能否以苯为原料，合成水杨酸，要求写出合成路线。出合成路线。信息提出信息提出：水杨酸与乙酰水杨酸，水杨酸与乙酰水水杨酸与乙酰水杨酸，水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有苯环和羧基，水扬杨酸的分子中都含有苯环和羧基，水扬酸分子（）中羟基上的被乙酰基（）酸分子（）中羟基上的被乙酰基（）取代生成乙酰水杨酸取代生成乙酰水杨酸 。资料卡苯在铁粉催化作用，与氯气反应，生苯在铁粉催化作用，与氯气反应，生成氯苯，氯苯在催化剂及高温、高压成氯苯，氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应；苯酚可以在适条件下发生水解反应；苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。合成路线 : 根据同学们对酸的性质的了解，水杨根据同学们对酸的性质的了解，水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜，你们能否想办法解决这个问壁的黏膜，你们能否想办法解决这个问题。题。 查阅阿司匹林溶片（查阅阿司匹林溶片（25mg）说明书，）说明书，其结构式为其结构式为 ，能否实现由水杨酸，能否实现由水杨酸到阿司匹林。到阿司匹林。资料： 水杨酸具有较强的酸性，服用后会对人体消化道产生严重刺激，且现在服用的阿司匹林丝毫没有令人不愉快的味道。这是因为1893年,一位化学家合成了乙酰水杨酸. 阿司匹林是一种酯类物质：微溶干水，其药效释放快。 阿司匹林是家庭常备药品，它具有解热、消炎、镇痛等功效，是一种有机弱酸，微溶于水，其药效释放快，科学家已把药物阿司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂，既延长药效，又除掉酸性，减少对人体毒副作用。总结： 科学家制备有机药物的一般过程 从（植物中）发现测定（药物组成、结构）合成改进（药效、毒副作用）设计（新药）合成。