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羧羧 酸酸教学教学自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸乳酸 柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂;苯甲酸、水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎样?决定其性质的官能团是什么呢? O |RCOHn1羧酸的羧酸的结构结构n分子由烃基(或氢原子)与羧基分子由烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。相连的化合物。羧基(羧基( )是羧酸的官能团)是羧酸的官能团COOH 由-OH和和C=O直接相连直接相连3 3分类分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2n+1COOH4 .羧酸命名 选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称“某酸”; 从羧基开始给主链碳原子编号; 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如: CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸1 1234565.羧酸的物理性质1. 状态:状态: 含九个碳原子以下为液态,2. 沸点沸点: 沸点较高, 羧酸 醇 (分子量相同或相近时) 3. 水溶性:低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水,戊酸以水溶性:低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水,戊酸以上水溶性减小。上水溶性减小。6 6结构与性质结构与性质C O HOCH 酸性酸性 -卤卤代代酯化酯化羟基被取代羟基被取代成成酰胺等的反应酰胺等的反应下式为羧基的结构式,请同学们讨论可能发生化学反应下式为羧基的结构式,请同学们讨论可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的化学反应课堂探究课堂探究: +NH3 NH2+H2O 酰胺加热 O O RCOCR +H2O 酸酐 O ORCOH + RCOH 脱水剂- H被取代的反应RCH2COOHCl2 RCHCOOHHCl Cl催化剂通过羧酸的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸,羟基酸还原反应 RCH2COOH RCH2CH2OHLlAlH4在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化【课堂练习】1除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是(操作是( )A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液2.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是( ) A乙醛乙醛 B硝酸硝酸 C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析乳酸乳酸1、酸性、酸性 CH3COOH CH3COO+H+ O O RCOH + NH3 RCONH4 酯化反应的机理分析:酯化反应的机理分析:2、酯化反应、酯化反应 RCOOH+HOR RCOOR+H2O浓H2SO4
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