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第第4 4讲生命中的基础有机化学物质讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子合成有机高分子重难重难点：点：糖类、油脂、蛋白质等有机化合物的主要性质糖类、油脂、蛋白质等有机化合物的主要性质。【考纲要求考纲要求】1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。了解高分子化合物的应用。知识梳理知识梳理题型构建题型构建生命中的基础有机化学生命中的基础有机化学物质合成有机高分子物质合成有机高分子 考点二考点二合成有机高分子合成有机高分子 考考点一点一糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 的组成、结构和性质的组成、结构和性质 考点三考点三有机合成中的综合有机合成中的综合 分析分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。三种元素。1油脂油脂(1)油脂的组成油脂的组成(2)结构特点结构特点结构通式：结构通式：(3)分类分类知识梳理知识梳理题型构建题型构建如油酸甘油酯与如油酸甘油酯与H2反应的方程式为反应的方程式为(4)油脂的化学性质油脂的化学性质油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为水解反应水解反应a酸性条件下酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为b碱性条件下碱性条件下皂化反应皂化反应碱性条件下水解程碱性条件下水解程度比酸性条件下水度比酸性条件下水解程度大。解程度大。考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识梳理知识梳理题型构建题型构建一般符合通式一般符合通式 。2糖类糖类(1)糖的组成、结构和分类糖的组成、结构和分类组成和结构组成和结构分类分类 或或 及它们的脱水缩合物。及它们的脱水缩合物。a组成：组成：b结构：结构：Cn(H2O)m多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 很多摩尔很多摩尔210 mol单糖单糖单糖单糖知识梳理知识梳理题型构建题型构建组成和分子结构组成和分子结构(2)葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质能发生银镜反应，能与新制能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。反应。a还原性：还原性：与与H2发生加成反应生成己六醇。发生加成反应生成己六醇。b加成反应：加成反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。c酯化反应：酯化反应：d发酵成醇：发酵成醇：考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识梳理知识梳理题型构建题型构建(3)二糖二糖蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。(4)淀粉与纤维素淀粉与纤维素相似点相似点b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为a通式中通式中n值不同；值不同；c都不能发生银镜反应。都不能发生银镜反应。不同点不同点b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识梳理知识梳理题型构建题型构建3.氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构与性质氨基酸的结构与性质为例为例)化学性质化学性质与盐酸反应的化学方程式：与盐酸反应的化学方程式：与与NaOH溶液反应的化学方程式：溶液反应的化学方程式：氨基酸在氨基酸在 或或 存在的条件下加热，通过一分子的存在的条件下加热，通过一分子的 与另一分与另一分子的子的 间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 b成肽反应成肽反应考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 组成组成 组成蛋白质的氨基酸几乎都是组成蛋白质的氨基酸几乎都是 ,其结构简式可以表示其结构简式可以表示为为 。 氨基酸氨基酸a.两性两性(以以氨基氨基酸酸碱碱羧基羧基知识梳理知识梳理题型构建题型构建(2)蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质蛋白质的组成与结构蛋白质的组成与结构a蛋白质含有蛋白质含有 等元素。等元素。b蛋白质是由氨基酸通过蛋白质是由氨基酸通过 产生产生,蛋白质属于功能高分子化合物。蛋白质属于功能高分子化合物。蛋白质的性质蛋白质的性质在酸、碱或酶的作用下最终水解生成在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。a水解：水解：具有氨基酸的性质。具有氨基酸的性质。b两性：两性：c盐析：盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为过程为 过程，可用于分离和提纯蛋白质。过程，可用于分离和提纯蛋白质。d变性变性 加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲甲醛、酒精、丙酮等醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性等会使蛋白质变性,此过程为此过程为 过程。过程。e颜色反应颜色反应f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。含有含有 的蛋白质遇浓的蛋白质遇浓HNO3变黄色变黄色,该性质可用于蛋白该性质可用于蛋白质的检验。质的检验。考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 C、H、O、N、S缩聚反应缩聚反应氨基酸氨基酸可逆可逆不可逆不可逆苯基苯基知识梳理知识梳理题型构建题型构建c具有高效的具有高效的 作用。作用。(3)酶酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；具有高度的专一性；考点一考点一I糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 催化催化知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考1已知葡萄糖和果糖的分子式为已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？吗？(2)符合通式符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？的有机物都属于糖类吗？答案答案 不一定。例如甲醛不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。而分别属于醛和羧酸。答案答案不一定。糖类是由不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，表示，n与与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖如鼠李糖(C6H12O5)。知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考2用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？3油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用分液分液蒸馏蒸馏过滤过滤盐析盐析渗析中的渗析中的_。 解析解析油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。【递进题组递进题组】题组一题组二知识梳理知识梳理题型构建题型构建1253467题组三8910知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一教材习题回扣题组一教材习题回扣C 题组一题组二1253467题组三8910知识梳理知识梳理题型构建题型构建B 题组一题组二1253467题组三8910题组一教材习题回扣题组一教材习题回扣知识梳理知识梳理题型构建题型构建B 题组一题组二1253467题组三8910题组一教材习题回扣题组一教材习题回扣知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一题组二1253467题组三8910题组一教材习题回扣题组一教材习题回扣知识梳理知识梳理题型构建题型构建C题组一题组二1253467题组三8910题组一教材习题回扣题组一教材习题回扣知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质D 题组一题组二1253467题组三8910知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质答案答案 C 知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质答案答案 C知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断HOCH2(CHOH)4CH2OHHOCH2(CHOH)4CHOHOCH2(CHOH)4COOHHOOC(CHOH)4COOHE:F:题组一题组二1253467题组三8910知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断知识梳理知识梳理题型构建题型构建(2)写出写出CE的化学方程式：的化学方程式：_。题组一题组二1253467题组三8910题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断(3)写出写出CD的化学方程式：的化学方程式：_。知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1253467题组三8910题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点二考点二I合成有机高分子合成有机高分子1加聚反应加聚反应2缩聚反应缩聚反应3应用广泛的高分子材料应用广泛的高分子材料(1)塑料塑料合成涤纶的化学方程式为合成涤纶的化学方程式为(2)合成纤维合成纤维加成反应加成反应 。 知识梳理知识梳理题型构建题型构建(3)合成橡胶合成橡胶考点二考点二I合成有机高分子合成有机高分子知识梳理知识梳理题型构建题型构建【递进题组递进题组】题组一12题组二345知识梳理知识梳理题型构建题型构建D 题组一12题组二345题组一合成有机高分子化合物的性质和用途题组一合成有机高分子化合物的性质和用途知识梳理知识梳理题型构建题型构建D 题组一12题组二345解析解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。选项说法不正确。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途题组一合成有机高分子化合物的性质和用途知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二345题组二单体的判断题组二单体的判断3完成下表中未填写的空项。完成下表中未填写的空项。思路点拨思路点拨由聚合物由聚合物推单体或推单体或由单体推由单体推聚合物的聚合物的方法就是方法就是单双键互单双键互换法。换法。知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二345题组二单体的判断题组二单体的判断知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二345B题组二单体的判断题组二单体的判断知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3455 题组二单体的判断题组二单体的判断知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二345题组二单体的判断题组二单体的判断知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析1有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路知识梳理知识梳理题型构建题型构建一元合成路线：一元合成路线：2合成路线的选择合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线中学常见的有机合成路线二元合成路线：二元合成路线：考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建(2)有机合成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把反应，把OH变为变为ONa(或或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。酚羟基的保护：酚羟基的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。碳碳双键的保护：碳碳双键的保护：氨基氨基(NH2)的保护：的保护：考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建3碳架的构建碳架的构建(1)链的增长链的增长与与HCN的加成反应的加成反应加聚或缩聚反应，如加聚或缩聚反应，如 有机合成题中碳链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。常见的方式如下所示。考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建脱羧反应：脱羧反应： (2)链的减短链的减短水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建二元醇成环二元醇成环(3)常见由链成环的方法常见由链成环的方法如如 羟基酸酯化成环羟基酸酯化成环 如如 氨基酸成环氨基酸成环如如 二元羧酸成环二元羧酸成环如如 考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建4有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析(1)官能团的引入官能团的引入知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析知识梳理知识梳理题型构建题型构建通过消去反应或水解反应消除卤素原子。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(2)官能团的消去官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。(3)官能团的转化官能团的转化通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如考点三考点三I有机合成中的综合分析有机合成中的综合分析【题组训练题组训练】12知识梳理知识梳理题型构建题型构建3知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用H2C=CHCOOH水解反应水解反应123消去反应消去反应知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHOH2C=CHCOOH+NH3H2C=CHCONH2+H2O123知识梳理知识梳理题型构建题型构建123题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用知识梳理知识梳理题型构建题型构建123题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用知识梳理知识梳理题型构建题型构建保护酚羟基，防止被氧化保护酚羟基，防止被氧化氧化氧化酯化酯化(或取代或取代)123题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用知识梳理知识梳理题型构建题型构建123题组训练有机合成的综合应用题组训练有机合成的综合应用知识梳理知识梳理题型构建题型构建规范答题研评分细则，向规范要成绩规范答题研评分细则，向规范要成绩123知识梳理知识梳理题型构建题型构建失分原因失分原因学生案例学生案例123知识梳理知识梳理题型构建题型构建(1)4(2分分)3 2 3 2(没有顺序没有顺序)(1分分)标准答案标准答案(3)(3分分)(2)羟基、羧基羟基、羧基(2分分)123NaCl(2分分) 得失点评得失点评(1)在回答官能团时，一定要按在回答官能团时，一定要按 要求回答。要求回答。(2)回答反应类型时：回答反应类型时：若回答若回答 反应名称，一定要完整，如反应名称，一定要完整，如 “加成反应加成反应”不能写成不能写成“加成加成”； 若回答个数时，不要多答，若回答个数时，不要多答， 否则倒扣分。否则倒扣分。(3)要熟记常见有机反应的反应要熟记常见有机反应的反应 条件。条件。 (4)书写有机物结构简式时，要书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。平时养成规范书写的习惯。探究高考探究高考明确考向明确考向12345【考题训练考题训练】探究高考探究高考明确考向明确考向12345 探究高考探究高考明确考向明确考向12345C 探究高考探究高考明确考向明确考向12345羟基羟基醛基醛基探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345醚键醚键A被空气中的被空气中的O2氧化氧化羧基羧基探究高考探究高考明确考向明确考向12345。 探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345cd (2)化合物化合物C的结构简式是的结构简式是_，AC的反应类型是的反应类型是_。探究高考探究高考明确考向明确考向12345取代反应取代反应(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构不考虑立体异构) a属于酯类属于酯类b能发生银镜反应能发生银镜反应探究高考探究高考明确考向明确考向12345(4)写出写出BG反应的化学方程式反应的化学方程式(5)写出写出EF反应的化学方程式反应的化学方程式探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345
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