高三化学一轮(梳理+通解+集训)第十三章 有机化学基础(选修) 第一讲 有机化合物的结构、性质和分类 烃课件 新人教版

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考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。2了解确定有机物分子式、结构式的常用化学方法和物理方法。第一讲有机化合物的结构、第一讲有机化合物的结构、性质和分类烃性质和分类烃考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。4能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。5以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例,比较它们在组 成、结构、性质上的差异。6了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。7举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1知道某有机物的结构简式推断其化学性质,或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。2以CH4、CH2=CH2、CHCH、 的分子结构 和空间构型为基础,判断某简单有机化合物中的原子是否共线或共面。3以常见烃的性质为基础,结合新的信息,进行有机合成。4有机化合物组成结构的确定方法。 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一、有机化合物的分类方法1按碳骨架分类考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物:烃分子里的 被其他 取代后的产物。官能团:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)有机物的主要类别、官能团类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称烷烃烷烃烯烃烯烃(碳碳双键碳碳双键)炔烃炔烃 (碳碳三键碳碳三键)芳香芳香烃烃卤代卤代烃烃X(X表示卤素原子表示卤素原子)醇醇OH(羟基羟基)酚酚醚醚 (醚键醚键)醛醛 (醛基醛基)酮酮 (羰基羰基)酯酯 (酯基酯基)羧酸羧酸(羧基羧基)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物?提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1)CH3OH、 虽都含有OH官能团,但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘二、常见有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘主链碳原子数主链碳原子数 相同取代基相同取代基 取代基取代基 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2,2二甲基丙烷二甲基丙烷 2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的最长的碳链作为主链,称为“ ”或“ ”。(2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。某烯某烯某炔某炔阿拉伯数字阿拉伯数字双键双键三键三键考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如CH3称为 ,C2H5称为 ,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为: 、 、 。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 ,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯甲苯乙苯乙苯对二甲苯对二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯1,2二甲苯二甲苯考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么?提示(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指碳原子数考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘三、同分异构体同系物1碳原子的成键特点考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2同分异构体(2)同分异构体的常见类型异构方式异构方式示例示例碳骨架异构碳骨架异构CH3CH2CH2CH3和和官能团位置异构官能团位置异构CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团异构(类类型异构型异构)CH3CH2OH和和CH3OCH3考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3.同系物同系物考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘四、常见的烃(一)脂肪烃的结构与性质1脂肪烃(1)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,其通式为 ;(2)烯烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃,分子通式为 ;(3)炔烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃,分子通式为 。CnH2n2(n1)碳碳双碳碳双CnH2n(n2)碳碳三碳碳三CnH2n2(n2)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2代表物的组成和结构名称名称分子分子式式结构式结构式键角键角结构简结构简式式电子式电子式空间空间构型构型甲烷甲烷 _ HC 正四正四面体面体形形乙烯乙烯 乙炔乙炔 CH4C2H4C2H210928120180CH4CH2=CH2平面平面形形直线直线形形考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3.物理性质(1)沸点及状态:随着碳原子数的增多,沸点逐渐 。常温下14个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 ,密度均比水的 。(3)在水中的溶解性:均 溶于水。(4)烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越 。升高升高小小增大增大难难低低考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘褪色褪色 氧化氧化 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘加成反应考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘褪色褪色 CO2 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘CH2=CH2 CH3CH3 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(二)苯和芳香烃1苯的结构考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2苯的物理性质颜颜色色状状态态气味气味密度密度水溶性水溶性熔、沸熔、沸点点毒性毒性无无色色液液体体特殊气特殊气味味比水比水小小不溶于水不溶于水低低有毒有毒考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。(1)取代反应 卤代反应:_;考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘硝化反应:_;磺化反应:_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)加成反应: 。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘4苯的同系物的性质对于苯的同系物,苯环使烃基变得活泼,能够被酸性KMnO4溶液氧化,烃基使苯环上的某些氢变活泼,易于发生取代反应、氧化反应。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化,其产物为苯甲酸。)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)取代反应考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系?提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同,取代的部位也不同,一般来讲,苯的同系物与卤素单质反应,在铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代,而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上碳原子上的氢被取代。即:考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘“三式”辨析“结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略,“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)键线式。写键线式要注意的几个问题:一般表示3个以上碳原子的有机物;只忽略CH键,其余的化学键不能忽略;必须表示出C=C、CC键等官能团;碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子);计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一个总结 常见类别异构组成通式组成通式可能的类别可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸硝基烷烃、氨基酸考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘三条原则 判断“等效氢”的三条原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘两点注意1烃的衍生物命名需注意的问题有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2对同分异构体理解的易错点分子结构式的写法与分子真实结构有差别。如 和 是同种物质,而不是同分异构体。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。同分异构体结构不同,但可以是同一类物质,也可以是不同类物质。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一种比较芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别异同点异同点芳香烃芳香烃苯的同苯的同系物系物芳香族芳香族化合物化合物共共同同点点含有的含有的元素元素只含碳只含碳和氢元和氢元素素只含碳和只含碳和氢元素氢元素含碳和含碳和氢元素氢元素结构结构特点特点都含有苯环都含有苯环不不同同点点含有的含有的元素元素只含碳只含碳和氢元素和氢元素只含碳和只含碳和氢元素氢元素除碳和氢元素外还除碳和氢元素外还可能含有其他元素可能含有其他元素通式通式无通式无通式CnH2n6(n6)无通式无通式考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘两个问题有机气体制备的相关问题1制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下:(1)用KMnO4制O2的试管口。(2)干燥管的出气口。(3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘我的警示 经过近一段的总结,发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面: 物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确,如题目要求写“化学式”,却写成结构简式;要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式,却写成间位和对位。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2;有机化学方程式书写不完整不规范,有的漏写小分子,如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”;“酯化反应”写成“脂化反应”;“取代反应”写成“替代反应”。题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途,却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘问题征解1利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?是否能够除去烷烃中的炔烃?提示酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去烷烃中的炔烃,因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?提示二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘必考点95 常见烃的结构和性质1乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔结构简式结构简式CH3CH3CH2=CH2HCCH结构特点结构特点全部单键;全部单键;饱和链烃;饱和链烃;四面体结构四面体结构含碳碳双键;含碳碳双键;不饱和链烃;不饱和链烃;平面形分子,平面形分子,键角键角120含碳碳三含碳碳三键;不饱和键;不饱和链烃;直线链烃;直线形分子,键形分子,键角角180物理性质物理性质无色气体,难溶于水而易溶于有机溶剂,无色气体,难溶于水而易溶于有机溶剂,密度比水小密度比水小考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔化化学学性性质质化学活化学活动性动性稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代反应反应卤代卤代加成加成反应反应能与能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发等发生加成反应生加成反应氧化氧化反应反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰较明亮燃烧火焰明燃烧火焰明亮,带黑烟亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,燃烧火焰很明亮,带浓黑烟带浓黑烟不与酸性不与酸性KMnO4溶液反应溶液反应能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色加聚加聚反应反应不能发生不能发生能发生能发生能发生能发生鉴别鉴别不能使溴水和酸性不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2.苯的同系物的结构特点和性质结构:分子中含有1个苯环,且侧链只连接饱和链烃基的烃。通式:CnH2n6(n6)。性质:易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链)。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【典例1】(2013北京西城模拟)AH的转换关系如下所示:请回答下列问题:(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是_,名称是_;考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_;(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_;(4)的反应类型是_;的反应类型是_;考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式_;(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(4)加成反应(或还原反应)取代反应(或水解反应)(5)H2C=CHCH=CHCH3或CH3CH2CCCH3考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘基本类型基本类型有机物类别有机物类别取取代代反反应应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等苯酚等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘基本类型基本类型有机物类别有机物类别氧氧化化反反应应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等烯烃、炔烃、苯的同系物等直接直接(或催化或催化)氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚聚合合反反应应加聚反应加聚反应烯烃、二烯烃等烯烃、二烯烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质(含苯环的含苯环的)与与FeCl3溶液显色反应溶液显色反应苯酚等苯酚等考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【应用1】(2012上海徐汇区模拟)石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为_;A在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为_;B生成C的反应类型为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G,而D与HBr的加成产物只有F,则F的结构简式为_。(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸,则H的结构简式为_;C的同分异构体中不可能有_(选填字母)。a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析(1)根据系统命名法知A的名称为2,3二甲基2丁烯,由于碳原子数大于4,通常状况下呈液态。(2)A与Br2加成生成B:考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C:考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基,根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸,逆推可以确定H为 ,因为C中有2个双键,同分异构体不可能为芳香烃。答案(1)2,3二甲基2丁烯液考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘必考点96 同分异构体的书写与数目判断1书写步骤(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘4同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)对映异构。如:乳酸,两种分子结构互为镜像。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【典例2】邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 ()。A3种 B4种 C5种 D6种考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【应用2】蒽与苯炔反应生成化合物A:如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢,可得到的同分异构体有 ()。A10种 B12种 C15种 D18种考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析通过观察,首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子,两个甲基分别取代两个氢原子后在环上的位置是(,)、(,)、(,)、(,)、(,)、(,),都在号位上有1种同分异构体,在(,)上有2种同分异构体,在(,)上也有2种同分异构体,都在号位上有3种同分异构体,(,)上有4种同分异构体,都在号位上有3种同分异构体,因此共有15种同分异构体。答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘必考点97 有机物结构式的确定考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)质谱图质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(2)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)核磁共振氢谱考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【典例3】(2012济南模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品的实验式为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图,则该有机物的相对分子质量为_。(7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是_(若不能,则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(6)在质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(8)分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1 2 3。显然后者符合,所以A为乙醇。答案(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a)(2)干燥O2(3)催化剂,加快O2的生成(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能C2H6O(8)CH3CH2OH考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【应用3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ()。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 “结构类型性质”是有机化学重要的三角关系,典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型),体现有机物典型的化学性质。有机物典型的化学性质,又体现了化学反应类型,反映物质所具有的官能团,可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁,它在有机化学学习中的地位非常重要,也是高考中的重要测试点,应引起同学们高度重视。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘当场指导考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘心得本题考查的实质是官能团与物质类别、性质的关系。解答时一定要根据官能团来推测其性质,同时还要注意后续反应的影响,如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗NaOH量的影响。 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘Hold住考向考向考向1有机物的分类与常见官能团的有机物的分类与常见官能团的识别识别5年年9考考考向考向2有机物的命名及结构确定有机物的命名及结构确定5年年7考考考向考向3常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质5年年10考考考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘名师揭秘 本部分内容是有机化学的基础,难度不大,但基本在所有的有机试题中都有所渗透,特别是有关同分异构体的书写与判断的考查更为常见,2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1.(2012江苏单科,11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选) ()。A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH 反应考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析A项,该物质分子的结构中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;B项,该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色;C项,该分子中的碳碳双键能发生加成反应,羟基、羧基、酯基能发生取代反应,羟基所在碳的邻位碳上含有H原子能发生消去反应;D项,1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可与2 mol NaOH反应。答案BC考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2(2010全国理综,11)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 ()。A B C D考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析反应,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应为双键的加成反应,双键消失在碳环上又引入一个溴原子,但原来已有官能团也为溴原子,故产物中只有一种官能团。答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析进行有机物命名时,从不同方向编号时,应保证支链位次之和最小,A的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷,A项不正确;丙氨酸和苯丙氨酸脱水时,结合方式有:丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的COOH与苯丙氨酸分子的NH2结合、丙氨酸分子的NH2与苯丙氨酸分子的COOH结合,共形成4种二肽,B项不正确;考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案D考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘22011海南单科,18()下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是(双选) ()。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析由核磁共振氢谱知:有两类氢且个数比为32。A项,有三类氢,个数比为322;C项,有两类氢,个数比为31;B和D项,有两类氢,个数比为32,故B、D项正确。答案BD考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1(2012福建理综,31)对二甲苯(英文名称pxylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。常见烃的结构和性质常见烃的结构和性质 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是_。D分子所含官能团是_(填名称)。C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:a是苯的邻位二取代物;b遇FeCl3溶液显示特征颜色;c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去):考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_。(5)写出含有HCC、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)BC的过程中醇羟基被氧化为醛基。(4)根据框图信息可确定D、E分别为醇和羧酸,发生酯化反应生成F。(5)根据限定条件可以将含氧官能团写成OH,CHO,COOH和COO等形式。答案(1)醛基(2)NaOH溶液3(3)HOCH2CH=CHCH2OHO2Cu加热OHCCH=CHCHO2H2O考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘
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