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第第1 1讲认识有机化合物讲认识有机化合物重难重难点:点:有机化合物的结构特点和主要化学性质有机化合物的结构特点和主要化学性质。【考纲要求考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团, 能正确表示它们的结构。能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物 的同分异构体的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 知识梳理知识梳理题型构建题型构建认识有机化合物认识有机化合物 考点二考点二有机化合物的结构特有机化合物的结构特 点、同分异构体及命名点、同分异构体及命名 考考点一点一有机化合物的分类及有机化合物的分类及 官能团官能团 考点三考点三研究有机物的一般研究有机物的一般 步骤和方法步骤和方法 知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类按碳的骨架分类知识梳理知识梳理题型构建题型构建(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物2按官能团分类按官能团分类决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。(1)官能团:官能团:考点一考点一I有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?【递进题组递进题组】题组一题组二知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一官能团的识别题组一官能团的识别A 题组一题组二1234知识梳理知识梳理题型构建题型构建解析解析根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧基、酯基、根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键。羟基、碳碳双键。羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键题组一题组二1234题组一官能团的识别题组一官能团的识别知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组二有机物的分类题组二有机物的分类EBDABCBCD题组一题组二1234A.B.C.D.E.知识梳理知识梳理题型构建题型构建醛醛醇醇酚酚芳香烃芳香烃酯酯卤代烃卤代烃烯烃烯烃羧酸羧酸题组一题组二1234题组二有机物的分类题组二有机物的分类知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二1234题组二有机物的分类题组二有机物的分类知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点二考点二I有机化合物的结构特点、同分异构体及命名有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成每个碳原子形成4个共价键个共价键 单键、双键或三键单键、双键或三键碳链或碳环碳链或碳环知识梳理知识梳理题型构建题型构建2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象考点二考点二I有机化合物的结构特点、同分异构体及命名有机化合物的结构特点、同分异构体及命名知识梳理知识梳理题型构建题型构建结构相似,分子组成上相差一个或若干个结构相似,分子组成上相差一个或若干个 的化的化合物互称同系物。如合物互称同系物。如CH3CH3和和 ;CH2=CH2和和 。3同系物同系物(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法4有机化合物的命名有机化合物的命名如如C5H12的同分异构体有三种,分别是的同分异构体有三种,分别是 (用习惯命名法命名用习惯命名法命名)。 “CH2”原子团原子团CH3CH2CH3CH2=CHCH3甲甲 乙乙 丙丙 丁丁辛辛正正异异新新考点二考点二I有机化合物的结构特点、同分异构体及命名有机化合物的结构特点、同分异构体及命名、知识梳理知识梳理题型构建题型构建甲基:甲基: ,乙基:,乙基: ,(2)烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式:几种常见烷基的结构简式:丙基丙基(C3H7): , 。命名步骤:命名步骤:选选 为主链为主链从从 的一端开始的一端开始先简后繁,相同基合并先简后繁,相同基合并如如 命名为命名为 。 最长的碳链最长的碳链靠近支链最近靠近支链最近3甲基己烷甲基己烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2考点二考点二I有机化合物的结构特点、同分异构体及命名有机化合物的结构特点、同分异构体及命名知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考CH3CH=CH23,3,4三甲基己烷三甲基己烷 3乙基乙基1戊烯戊烯知识梳理知识梳理题型构建题型构建【递进题组递进题组】题组一12题组二3456题组三789知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一正确表示有机物题组一正确表示有机物A 题组一12题组二3456题组三789知识梳理知识梳理题型构建题型构建C15H20O4题组一12题组二3456题组三789题组一正确表示有机物题组一正确表示有机物知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一12题组二3456题组三789题组一正确表示有机物题组一正确表示有机物知识梳理知识梳理题型构建题型构建D题组二同分异构体的书写及判断题组二同分异构体的书写及判断题组一12题组二3456题组三789知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一12题组二3456题组三789题组二同分异构体的书写及判断题组二同分异构体的书写及判断知识梳理知识梳理题型构建题型构建5 题组一12题组二3456题组三789题组二同分异构体的书写及判断题组二同分异构体的书写及判断(写出一种即可写出一种即可)。知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组三有机物的命名题组三有机物的命名题组一12题组二3456题组三789知识梳理知识梳理题型构建题型构建应为应为2甲基甲基2戊烯。戊烯。应为应为1,3,5己三烯己三烯应为应为3甲基甲基2丁醇丁醇应为应为1,2二溴乙烷二溴乙烷应为应为3甲基甲基1戊烯戊烯题组一12题组二3456题组三789题组三有机物的命名题组三有机物的命名知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一12题组二3456题组三789题组三有机物的命名题组三有机物的命名知识梳理知识梳理题型构建题型构建1.1.同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。(1)一取代产物数目的判断一取代产物数目的判断连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。等效氢法:等效氢法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如烷基有几种,一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种,各有一种,C3H7有两种,有两种,C4H9有四种。有四种。烷基种数法:烷基种数法:如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有的同分异构体有3种,四氯苯的同分异种,四氯苯的同分异构体也有构体也有3种种(将将H替代替代Cl)。替代法:替代法:(2)二取代或多取代产物数目的判断二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:定一移一或定二移一法:知识梳理知识梳理题型构建题型构建已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2 2限定条件同分异构体的书写限定条件同分异构体的书写【例例】2012浙江理综,浙江理综,29(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构不考虑立体异构)_。a属于酯类属于酯类b能发生银镜反应能发生银镜反应 解析解析 符合条件的符合条件的 D 的同分异构体应满足:的同分异构体应满足: 分子式为分子式为 C4H6O2;分子中含有酯分子中含有酯基基 () 和醛基和醛基(CHO) ,有以下四种:,有以下四种:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、。 答案答案、知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤确定确定 纯净物纯净物确定确定 确定确定 2分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提纯常用于分离、提纯液态有机物液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的沸点沸点相差较大相差较大重结晶重结晶常用于分离、提纯常用于分离、提纯固态有机物固态有机物杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中溶解度溶解度很小或很大很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中被提纯的有机物在此溶剂中溶解度溶解度受受温度影响较大温度影响较大实验式实验式分子式分子式结构式结构式知识梳理知识梳理题型构建题型构建用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂:常用的萃取剂: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。、石油醚、二氯甲烷等。液液液萃取液萃取: 利用有机物在两种利用有机物在两种 的溶剂中的的溶剂中的 不同,不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固固液萃取:液萃取:苯苯CCl4乙醚乙醚互不相溶互不相溶溶解性溶解性考点三考点三I研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 知识梳理知识梳理题型构建题型构建3有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无机简单无机物物最简单的整数最简单的整数比比实验式实验式无水无水CaCl2NaOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子考点三考点三I研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 知识梳理知识梳理题型构建题型构建核磁共振氢谱核磁共振氢谱(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的分子离子、碎片离子的 与其与其 的比值的比值) 值即值即为该有机物的相对分子质量。为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化学方法:化学方法:(2)物理方法:物理方法:红外光谱红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团能团 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。利用特征反应鉴定出利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。,再制备它的衍生物进一步确认。相对质量相对质量电荷电荷最大最大官能团官能团吸收频率吸收频率个数个数面积面积考点三考点三I研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 【递进题组递进题组】12知识梳理知识梳理题型构建题型构建34题组一题组二题组三5知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一有机物的分离提纯题组一有机物的分离提纯D 1234题组一题组二题组三5知识梳理知识梳理题型构建题型构建C除去除去HBr和未反应的和未反应的Br2干燥干燥苯苯1234题组一题组二题组三5题组一有机物的分离提纯题组一有机物的分离提纯知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二题组三5题组一有机物的分离提纯题组一有机物的分离提纯知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组二核磁共振氢谱确定分子结构题组二核磁共振氢谱确定分子结构D 1234题组一题组二题组三5A.B.C.D.知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二题组三5题组二核磁共振氢谱确定分子结构题组二核磁共振氢谱确定分子结构知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二题组三5题组二核磁共振氢谱确定分子结构题组二核磁共振氢谱确定分子结构答案答案 C 知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组三综合应用确定有机物分子式和结构的方法题组三综合应用确定有机物分子式和结构的方法C5H8OABCD1234题组一题组二题组三5知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二题组三5题组三综合应用确定有机物分子式和结构的方法题组三综合应用确定有机物分子式和结构的方法知识梳理知识梳理题型构建题型构建有机物结构式的确定流程有机物结构式的确定流程探究高考探究高考明确考向明确考向12345【考题训练考题训练】探究高考探究高考明确考向明确考向12345探究高考探究高考明确考向明确考向12345答案答案 D 探究高考探究高考明确考向明确考向12345D 探究高考探究高考明确考向明确考向12345C4H8O2探究高考探究高考明确考向明确考向12345解析解析由色氨酸和褪黑素结构简式分析,褪黑素分子内不存在由色氨酸和褪黑素结构简式分析,褪黑素分子内不存在NH2和和COOH,不具有两性,因此,不具有两性,因此D项错误。项错误。D 探究高考探究高考明确考向明确考向12345B 本讲内容结束本讲内容结束请请完成练出高分完成练出高分练出高分练出高分123456789练出高分练出高分D123456789练出高分练出高分D 123456789B C D 3丁醇丁醇 甲基苯酚甲基苯酚 2甲基丁烷甲基丁烷 练出高分练出高分D 123456789练出高分练出高分C 123456789练出高分练出高分C 123456789练出高分练出高分123456789练出高分练出高分解析解析一些有机物含有多种官能团,可从各官能团的角度看成不同类一些有机物含有多种官能团,可从各官能团的角度看成不同类的有机物,如的有机物,如既可看作是羧酸类,又可看作是酯类。既可看作是羧酸类,又可看作是酯类。123456789练出高分练出高分CH CH3Br(或或C2H5Br)123456789练出高分练出高分123456789练出高分练出高分C3H6O3904OHCOOH123456789练出高分练出高分123456789练出高分练出高分3甲基甲基1丁炔丁炔 123456789练出高分练出高分加成反应加成反应(或还原反应或还原反应)取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)H2C=CHCH=CHCH3或或CH3CH2CCCH3123456789练出高分练出高分123456789练出高分练出高分123456789
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