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第四单元有机化学第22讲 有机化合物的分类、组成与结构考纲定位选项示例1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断并书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3.了解常见有机化合物的结构。了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。4.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。1.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是：CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸。(2013年上海高考T12D)2.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(2012年福建高考T7D)3.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体。(2011年福建高考T8C)4.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。(2011年山东高考T11A)一、有机化合物的分类1有机物按碳的骨架分类脂环芳香2有机物按官能团分类项目类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃X卤原子一氯甲烷CH3Cl醇_羟基乙醇C2H5OH酚_羟基苯酚OHOHCHOCOOH（续表）3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子之间的_方式和_现象。二、有机化合物的结构特点1碳原子的结构特点与其在有机物中的成键特点(1)碳原子结构特点。碳元素位于周期表中第_周期第_族，碳原子最外层有_个电子。(2)碳原子的成键特点。碳原子价键为四个；碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。成键连接同分异构二A42同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象的理解。“同分”相同的分子式；“异构”结构不同：分子中原子的排列或结合方式不同。(2)同分异构体的种类。_异构 ；_异构；_异构(类别异构)；顺反异构。碳链位置官能团(3)常见的官能团异构：（续表）三、有机物的命名用系统命名法命名两类有机物：项目无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链_，同碳原子数支链_含官能团的_碳链编号原则(小)取代基最近官能团最_，兼顾取代基尽量近名称写法支链位支链名母链名(支链同，要合并；支链异，简在前)支链位支链名官能团位母链名符号使用数字与数字间用“，”，数字与中文间用“”，文字间不用任何符号最长最多最长近四、研究有机物的一般步骤1分离、提纯用重结晶、蒸馏、萃取等方法将有机物分离、提纯。2确定实验式对纯净的有机物进行元素分析(如燃烧法)，确定实验式。3确定分子式用_测定有机物的相对分子质量，确定分子式。4确定结构式用_确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定分子结构式。质谱法红外光谱、核磁共振氢谱考点1 有机物的空间结构1碳原子的成键方式与分子空间构型的关系键型CC碳原子的杂化方式sp3sp2spsp2空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键角109.5120180120实例甲烷乙烯乙炔苯原子的空间位置关系5个原子中有且仅有3个原子共面6个原子共面4个原子共直线12个原子共面2.有机化合物结构的表示方法几种物质的结构简式与键线式：物质名称(分子式)结构简式键线式正戊烷(C5H12)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH=CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O2)CH2=CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2=CHCOOH乙酸乙酯C4H8O2)CH3COOC2H5乙苯思路指导：乙烯、苯环属于平面结构，乙炔是直线型分子，如果一个分子中含有碳碳双键、碳碳三键或苯环，要考虑这些平面或直线型结构能否通过碳碳单键的旋转，转到同一个平面上。解析：若碳原子以四个单键结合其他原子，即形成四面体结构，则所有原子肯定不能共平面，如CH3 中所有原子不可能在同一平面上。答案：D分【例2】(双选)有关子结构的叙述中，正确的是()。A除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上解析：将题中所给的分子结构根据键型分解成常见甲烷的正四面体型、乙烯和苯的平面型和乙炔的直线型结构。由于碳碳单键可以旋转，所以12个碳原子有可能都在同一平面上，但除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。答案：BD考点2 同分异构体的书写与判断1同分异构现象及同分异构体(1)同分异构现象：化合物因具有相同的分子式，但结构不同而产生性质上的差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型：碳链异构、位置异构、官能团异构。2同分异构体的书写(1)书写原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间再到对。(2)书写顺序：按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)苯环上有三个不同取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法。例如：丁基有 4 种结构，丁醇、戊醛也都有 4种结构。(2)替元法。例如：C6H4Cl2有3种结构，C6H2Cl4也有 3 种结构(将 H 替代 Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例3】(2012 年湖北联考)化学式为C4H10O的物质中，能与 Na 反应的同分异构体共有()。A2 种B3 种C4 种D5 种思路指导：分析题目关键信息确定物质类别位置异构碳链异构。为了避免重复，可用系统命名法进行检验。解析：化学式为C4H10O 的物质中，能与Na 反应说明该物质为醇。由于丁基的结构有4 种，故分子式为C4H10O的醇的结构也有 4 种：HOCH2CH2CH2CH3、答案：C【例4】下列各组物质不属于同分异构体的是()。A2,2-二甲基丙醇和 2-甲基-1-丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：同分异构体具有相同的分子式，且结构不同。D 中甲基丙烯酸的分子式为 C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，分子式不同，不属于同分异构体。答案：D考点3 常见有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法：(2)系统命名法。命名原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。常用语：常用甲、乙、丙、丁等表示主链母体名称；用二、三、四表示相同取代基的数目；用 2、3、4表示取代基的位置。的系统名称为 2,2,4-三甲例如：基戊烷。2烯烃和炔烃的命名命名原则：(1)选主链、称某烯(炔)：选取含双键或三键的最长碳链作为主链，称称某烯或某炔。若结构中有多个双键或三键，选取的最长碳链一定要尽可能多的包含这些双键或三键。(2)近双(三)键、编号位：从离双键或三键近的一端起给主链编号定位。(3)标双(三)键、合并算：在名称中要标明双键或三键的位置，且多个双键或三键要合并算，如用某二烯或某三炔等表示。(4)取代基、同烷烃：命名时取代基的规则和烷烃一样，不同基、简到繁，相同基、合并算。的系统命名为 4-甲基-2-例如：乙基-1-戊烯。3简单芳香烃的命名(1)习惯命名法。常用以下几种名称来命名简单芳香烃：烷(基)苯，如甲苯、乙苯；苯(基)烯(炔)，如苯乙烯、苯乙炔；用邻、间、对来表示苯环上两个取代基的位置关系，同样遵循取代基“不同基，简到繁；相同基，合并算”的规则，如邻二甲苯、对甲乙苯。(2)系统命名法。先给苯环用数字 16 编号，起始位置为最复杂的烃基，可顺时针，也可逆时针，但必须使取代基编号之和最小，命名时依次写出各取代基的位置编号，有时 1 号位的取代基的位置不用标出，如 3-甲基乙苯，1,2,4-三甲苯。4烃的衍生物的命名命名原则：选取含该官能团的最长碳链作主链，然后从离官能团近的一端开始编号定位，若该官能团本身含碳原子，如CHO、COOH，应从官能团的碳原子起开始编号，命名时要同时注明取代基和官能团的位置，若是醛、羧酸类衍生物则不必注明醛基或羧基的位置，如 2-甲基丁酸、丙烯醛等。【例5】(2013年上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()。A 3-甲基-1,3-丁二烯B 2-羟基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸思路指导：有机物命名时要满足主链最长(含官能团)，取代基最多，编号和最小。解析：A项不满足编号和最小原则，正确的命名应为2-甲基-1,3-丁二烯；B项选主链错误，正确的命名应为2-丁醇；C项不满足主链最长原则，正确的命名应为3-甲基己烷。答案：D【例6】某烯烃与氢气加成后得到 2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是()。A2,2-二甲基-3-丁烯C2,2-二甲基-1-丁烯B2,2-二甲基-2-丁烯D3,3-二甲基-1-丁烯解析：烯烃与氢气加成之后，碳碳双键变为碳碳单键，在2,2- 二甲基丁烷的碳链上添上双键，对应的烯烃为 CH2=CHC(CH3)3，根据命名规则进行命名应为 3，3-二甲基-1-丁烯，所以正确答案为D。答案：D规律方法 研究有机化合物的一般步骤及方法1分离、提纯提纯有机物的方法有很多，常利用目标物质与杂质之间的沸点、溶解性的差异，选择蒸馏、分液、萃取等方法进行分离提纯，如乙醇和乙二醇，由于沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离。而如果有机物间的沸点、溶解性差异不大，则可选择合适的化学试剂，改变其中某种(些)物质的性质，使目标物质与杂质间的沸点、溶解性产生较大的差别，再进行分离。除此以外，还有用重结晶、过滤、蒸发、色谱法等方法进行分离提纯。2确定实验式、分子式(1)确定有机物实验式、分子式的常用方法：(2)根据特殊条件确定有机物分子式：含氢量最高的烃为甲烷；通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于 2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；同温同压(温度高于 100 )下，烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为 4；通常情况下，若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。3确定有机物中的官能团，确定结构式(1)官能团的化学检验方法。(2)确定有机物结构的物理方法。红外光谱图：获得分子中化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱图：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。官能团试剂判断依据OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液（续表）【例7】为测定某有机物 A 的结构，进行如下实验。(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成 5.4 gH2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为 46，则该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式：_。(4)确定结构式：核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目比。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3) 有两种氢原子如图 4-22-1() 所示。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图图 4-22-1()所示，则 A 的结构简式为_。()()图 4-22-1答案：(1)n(C)n(H)n(O)261(2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH【例8】已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图图 4-22-2 所示，下列说法中不正确的是( )。图 4-22-2未知物A的红外光谱未知物A的核磁共振氢谱 A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3解析：由红外光谱图可知，化合物A至少有CH、OH、CO三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱只能知道氢原子的种类和比例，不能确定氢原子的具体数目，B正确；且由核磁共振氢谱可知，未知物A中应含有三种类型的氢原子，C正确；CH3OCH3 仅有一种类型的氢原子，D错误。答案：D解答有机物结构式的题目时，抓住以下两个要点：(1)要重视图谱提供的信息，能从图上获得相对分子质量、化学键及官能团、氢原子种数和数目比等重要信息，在中学阶段能达到从图中获取信息就可以；(2)借助图谱提供的信息，结合题目的条件，推导分子式、结构式等。题组一 有机化合物的分类1(双选)下列物质属于醇类的是()。解析：B、D 的OH直接连接在苯环上，属于酚类物质，A 属于脂肪醇，C属于芳香醇。答案：AC2分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。CH3CH2CH2CH2CH3；C2H5OH；请你对以上有机化合物进行分类：(1)烷烃：_；(2)烯烃：_；(3)芳香烃：_； (4)卤代烃：_；(5)醇：_；(7)醛：_；(6)酚：_。(8)羧酸：_；(9)酯：_。解析：从有机化合物的分类方法和官能团的特征、性质进行判断和识别。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)题组二 有机化合物的结构与性质3(2013年全国高考大纲版)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。A4种B5种C6种D7种解析：根据题意，可先解得分子式。设分子式为CnH2nOx，O至少为一个，剩下的为碳和氢，581642，碳最多只能为3个，即为C3H6O，一个不饱和度；若有两个O，那么583226，只能为C2H2O2，不合理，由此可得C3H6O，可以为醛一种，酮一种，烯醇一种，三元碳环一种，四元杂环一种。答案：B4(2012 年黑龙江哈尔滨模拟)霉酚酸(Mycophenolic acid)是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法不正确的是()。A分子式为C17H20O6B该物质能发生加成、取代、加聚等反应C该物质能与 FeCl3 溶液发生显色反应D一定条件下，1 mol 霉酚酸最多可与 2 mol NaOH 反应解析：这是一个用键线式表示的分子，经分析可知其分子式为 C17H20O6；该分子中含有多个官能团，如羟基、醚键、羧基、碳碳双键和酯基等，因此能发生加成反应、取代反应和加聚反应；由于含酚羟基，因此能与FeCl3 溶液发生显色反应；该分子中含有一个酯基，1 mol 能消耗 1 mol NaOH，含有一个酚羟基，1 mol 能消耗1 mol NaOH，也含有一个羧基，1 mol能消耗1 mol NaOH，因此，1 mol 霉酚酸最多可与3 mol NaOH反应，D 错误。答案：D5萘()的二溴代物共有_种同分异构体。解析：由萘的结构简式可知萘上 8 个氢原子可分为两大类：即 1、4、5、8 位上的氢原子为-氢原子，2、3、6、7 位上的氢原子为-氢原子。故它的一溴代物可分为两种情况：。接下来就分类讨论 a、b 型二溴代物各有多少种同分异构体。a 型有7 种同分异构体：。b 型只有3 种。所以，萘是二溴代物共有10 种同同分异构体分异构体。答案：10题组三研究有机化合物的一般步骤及方法6在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3 2的化合物是()。解析：核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子结构中氢原子的类型及数目比。A中两个甲基的六个氢原子是相同的，而亚甲基中两个氢原子不同于甲基氢原子，两种氢原子的比例为6 23 1；B中有三种氢原子，比例为6 2 23 1 1；C中有三种氢原子，比例为8 6 24 3 1；D中有两种氢原子，比例为6 43 2。答案：D，其核磁共7乙醚的结构式为振氢谱(图 4-22-3)中有 2 个吸收峰。图 4-22-3(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_(填字母)。(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱如图 4-22-4 所示，则 A 的结构简式为_，请预测 B 的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3图 4-22-4答案：(1)AD(2) BrCH2CH2Br2
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