高考化学一轮复习 第九章第一节 认识有机化合物 重要的烃备考课件

第九章有机化合物第九章有机化合物第一节第一节认识有机化合物认识有机化合物重要的烃重要的烃考纲展示考纲展示1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。要作用。本节目录本节目录考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析真题集训把脉高考真题集训把脉高考知能演练高分跨栏知能演练高分跨栏教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基学科规律方法提升学科规律方法提升教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基判断下列说法的正误：判断下列说法的正误：1(2012高考山东卷高考山东卷10TB)甲烷和甲烷和Cl2的反应与乙烯和的反应与乙烯和Br2的反的反应属于同一类型的反应。应属于同一类型的反应。()2(2011高考海南卷高考海南卷7TB)甲苯的分子中，甲苯的分子中，所有原子都处于同所有原子都处于同一平面上。一平面上。()3(2010高考新课标全国卷高考新课标全国卷8TB)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构的同分异构体共有体共有4种。种。()体验高考体验高考一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质1元素组成元素组成有机物除含碳元素外，还主要含有有机物除含碳元素外，还主要含有_等。等。2甲烷的结构和性质甲烷的结构和性质(1)物理性质物理性质无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。(2)组成和结构组成和结构构建双基构建双基分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式比例模型比例模型空间构型空间构型CH4CH4正四面体正四面体氢、氧、氮、硫、卤素、磷氢、氧、氮、硫、卤素、磷3烷烃的组成及结构烷烃的组成及结构(1)通式：通式：_ (n1)。(2)结构特点结构特点每个碳原子都达到价键饱和：每个碳原子都达到价键饱和：烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以_结合呈链状；结合呈链状；剩余价键全部与剩余价键全部与_结合。结合。(3)物理性质物理性质随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。CnH2n2单键单键氢原子氢原子逐渐增大逐渐增大(4)化学性质化学性质类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为取代反应。如烷烃燃烧的通式为_。4同系物同系物(1)同系物：结构同系物：结构_，分子组成上相差，分子组成上相差_原子团的物质的互称。原子团的物质的互称。(2)烷烃同系物：分子式都符合烷烃同系物：分子式都符合_，如，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。等互称为同系物。相似相似一个或若干个一个或若干个“CH2”CnH2n25同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同同分异构现象：化合物具有相同_，不同，不同_的现象称为同分异构现象。的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷和异丁烷( )。分子式分子式结构结构二、乙烯的结构和性质二、乙烯的结构和性质1组成与结构组成与结构2.物理性质物理性质分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式分子构型分子构型C2H4平面形平面形颜色颜色状态状态密度密度溶解性溶解性无色无色气体气体略小于空气略小于空气难溶于水难溶于水3.化学性质化学性质4用途用途用于植物生长调节剂和水果的用于植物生长调节剂和水果的_，是一种重要的化，是一种重要的化工原料。工原料。三、苯的结构和性质三、苯的结构和性质1组成与结构组成与结构催熟剂催熟剂C6H6完全相同完全相同单键和双单键和双键键平面正六边形平面正六边形同一平面同一平面2物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度无色无色液体液体有特殊气味有特殊气味有毒有毒不溶于水不溶于水比比水水_小小3.化学性质化学性质(1)取代反应取代反应卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为_硝化反应：化学方程式为硝化反应：化学方程式为_(2)加成反应加成反应苯和苯和H2发生加成反应的化学方程式为发生加成反应的化学方程式为(3)氧化反应氧化反应苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。可燃性：点燃时，火焰明亮，带浓烟。可燃性：点燃时，火焰明亮，带浓烟。思考感悟思考感悟证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实有哪些？证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实有哪些？【提示提示】(1)苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。(2)邻二甲苯仅有一种结构。邻二甲苯仅有一种结构。(3)苯与溴水不能发生加成反应。苯与溴水不能发生加成反应。(4)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析考点考点1有机物组成和结构的表示方法有机物组成和结构的表示方法种类种类实例实例含义含义分子式分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目反映出一个分子中原子的种类和数目最简最简式式(实验式实验式)CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；的式子；由最简式可求最简式量；由最简式可求最简式量；分子式是最简式的整数倍分子式是最简式的整数倍电子式电子式用用“”或或“”表示原子最外层电子成键表示原子最外层电子成键情况的式子情况的式子种类种类实例实例含义含义结构式结构式具有化学式所能表示的意义，具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型顺序的式子，但不表示空间构型结构简式结构简式结构式的简便写法，着重突出结结构式的简便写法，着重突出结构特点构特点(官能团官能团)球棍模型球棍模型小球表示原子，短棍表示价键小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键单键、双键或三键)比例模型比例模型用不同体积的小球表示不同大小用不同体积的小球表示不同大小的原子的原子特别提醒：特别提醒：以上有机物组成和结构的表示在高考题的选择题中以上有机物组成和结构的表示在高考题的选择题中经常以判断正误的形式考查经常以判断正误的形式考查,有时也在有机推断题中出现。有时也在有机推断题中出现。即时应用即时应用1.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是三者的关系是_。(2)A的分子式为的分子式为_，C的名称为的名称为_。(3)写出写出C的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：_。.以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？的存在状况？_。考点考点2几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1几种烃的结构、性质的比较几种烃的结构、性质的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构简式结构简式CH4结构特点结构特点只含单键只含单键饱和烃饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳键是介于单双键碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键之间的一种特殊的键空间构型空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体化学化学性质性质燃烧燃烧易燃，完全燃烧时都生成易燃，完全燃烧时都生成CO2和水和水溴溴(CCl4)不反应不反应加成反应加成反应不反应不反应(液溴在液溴在FeBr3催催化下发生取代反应化下发生取代反应)KMnO4溶溶液液(H2SO4)不反应不反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应类型主要反应类型取代取代加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、取代加成、取代2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里的有机物分子里的某些原子或原子某些原子或原子团被其他原子或团被其他原子或原子团所代替的原子团所代替的反应反应有机物分子中双键有机物分子中双键(或三键或三键)两端的碳两端的碳原子与其他原子或原子与其他原子或原子团直接结合生原子团直接结合生成新的化合物的反成新的化合物的反应应由不饱和的相对分子质由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化成相对分子质量大的化合物分子的反应合物分子的反应反反应应特特点点可发生分步取代可发生分步取代反应反应由小分子由小分子生生成成小分子小分子由小分子生成高分子由小分子生成高分子(相相对分子质量很大对分子质量很大)特别提醒：特别提醒：( (1) )加成反应的特点是加成反应的特点是:“断一，加二，都进来断一，加二，都进来”。 “断一断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二加二”是指加两是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。( (2) )取代反应的特点是取代反应的特点是“上一下一，有进有出上一下一，有进有出”，类似，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。时，防止漏写次要产物。即时应用即时应用答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)解析：选解析：选B。1体积某气态烃只能与体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，说明该烃分子中含有一个碳碳双键；生成氯代烷，说明该烃分子中含有一个碳碳双键；1 mol该氯该氯代烷可与代烷可与6 mol Cl2发生完全的取代反应，说明该氯代烷分子中发生完全的取代反应，说明该氯代烷分子中含有含有6个氢原子，选项个氢原子，选项B符合。符合。学科规律方法提升学科规律方法提升同分异构体的书写及种数的判断同分异构体的书写及种数的判断1同分异构体的判断同分异构体的判断“一同一不同一同一不同”(1)一同一同分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与与C6H6。(2)一不同一不同结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。是同一类物质，也可以是不同类物质。2同分异构体的书写同分异构体的书写(1)遵循原则遵循原则主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻到间。到间。(2)书写步骤书写步骤先写出碳原子数最多的主链。先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例实例(以以C6H14为例为例)将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC从母链一端取下一个碳原子作为支链从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基即甲基)，依次连在主，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：注意：不能连在不能连在位和位和位上，否则会使碳链变长，位上，否则会使碳链变长，位和位和位等效，只能用一个，否则重复。位等效，只能用一个，否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或两个支链或两个支链(即即2个甲基个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接同一碳上连接2个个CH3，为孪位，两甲基的位置依次相邻、，为孪位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：相间，此时碳架结构有两种：注意：注意：位或位或位上不能连乙基，否则会使主链上有位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原个碳原子，使主链变长。子，使主链变长。综上所述，综上所述，C6H14共有共有5种同分异构体。种同分异构体。(2011高考新课标全国卷高考新课标全国卷)分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构的同分异构体共有体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种例例【解析解析】首先写出首先写出C5H12的最长的碳键的最长的碳键:CCCCC，该结构的一氯代物有该结构的一氯代物有3种；再写出少一个碳原子的主链，种；再写出少一个碳原子的主链，CC(CH3)CC，该结构的一氯代物有，该结构的一氯代物有4种；最后写出三个碳种；最后写出三个碳原子的主链，原子的主链，CC(CH3)2C，该结构的一氯代物有，该结构的一氯代物有1种，故种，故C5H11Cl共共8种结构。种结构。【答案答案】C【解题感悟解题感悟】判断两种有机物是否为同分异构体的方法：判断两种有机物是否为同分异构体的方法：(1)先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如如O、N、S等等)，若不相等，一定不是同分异构体；，若不相等，一定不是同分异构体；(2)再看碳原子数是再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；(3)当分当分子式相同时，再看官能团的类别，若有机物含有的官能团类别子式相同时，再看官能团的类别，若有机物含有的官能团类别不同，则一定是同分异构体。不同，则一定是同分异构体。跟踪训练跟踪训练1主链上有主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有烃有()A5种种 B4种种C3种种 D2种种解析：选解析：选D。符合条件的烷烃有。符合条件的烷烃有2下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是的是()解析：选解析：选C。根据等效氢法可以判断一氯代物的个数分别为。根据等效氢法可以判断一氯代物的个数分别为A.2种；种；B.2种；种；C.1种；种；D.4种。种。真题集训把脉高考真题集训把脉高考题组题组1烃的组成和性质烃的组成和性质1判断下列说法是否正确，正确的划判断下列说法是否正确，正确的划“”“”，错误的划，错误的划“”。(1)(2010高考广东卷高考广东卷11TA)乙烯和乙烷都乙烯和乙烷都能发生加聚反应。能发生加聚反应。()(2)(2010高考福建卷高考福建卷6TA)聚乙烯可发生加聚乙烯可发生加成反应。成反应。()(3)(2009高考山东卷高考山东卷12TD)苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。不能发生氧化反应。()(4)(2009高考广东卷高考广东卷31TA)苯和乙烯都能苯和乙烯都能与与H2发生加成反应。发生加成反应。()(5)(2011高考山东卷高考山东卷11TC)甲烷和氯气反甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()(6)(2011高考福建卷高考福建卷8TD)在浓硫酸存在条在浓硫酸存在条件下，苯与浓硝酸共件下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。热生成硝基苯的反应属于取代反应。()(7)(2011高考山东卷高考山东卷11TD)苯不能使溴的苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。()(8)(2009高考福建卷高考福建卷9TA)乙烯和苯都能与乙烯和苯都能与溴水反应。溴水反应。()(9)(2009高考福建卷高考福建卷9TD)乙烯和甲烷可用乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液鉴别。鉴别。()(10)(2010高考山东卷高考山东卷12TA)乙烯和苯都能乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的使溴水褪色，褪色的原因相同。原因相同。()(11)(2010高考重庆卷高考重庆卷7TA)分离分离CCl4和和水可采用水可采用如右图所示的方法。如右图所示的方法。()(12)(2011高考海南卷高考海南卷1T改编题改编题)丙烯常温常丙烯常温常压下压下以液态形式存在。以液态形式存在。()(13)(2009高考重庆卷高考重庆卷11TC)乙烷和丙烯的乙烷和丙烯的物质的量共物质的量共 1 mol，完全燃烧生成完全燃烧生成3 mol H2O。()答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)题组题组2常见有机物的空间结构常见有机物的空间结构解析：选解析：选D。A项不能确定原子的种类；项不能确定原子的种类；B项存在同分异构体项存在同分异构体环丙烷；环丙烷；C项结构式错误。项结构式错误。题组题组3同分异构体同分异构体3判断下列说法是否正确，正确的划判断下列说法是否正确，正确的划“”“”，错误的，错误的划划“”(1)(2010高考山东卷高考山东卷9TA)16O2与与18O2互为同分异构体。互为同分异构体。()(2)(2012高考山东卷高考山东卷10TC)葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖的分子式均为的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体。，二者互为同分异构体。()(3)(2012高考福建卷高考福建卷7TB)C4H10有三有三种同分异构体。种同分异构体。()