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一、烃的分类与通式一、烃的分类与通式考纲解读：考纲解读：以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。了解它们的主要用途。碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。了解它们的主要用途。烃烃 链烃链烃(脂肪烃脂肪烃)环烃环烃饱和链烃（烷烃）：饱和链烃（烷烃）：不饱和链烃不饱和链烃CnH2n+2（n1）烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：二烯烃：二烯烃：CnH2n（n2）CnH2n- -2（n2）CnH2n- -2（n3）环烷烃：环烷烃：环烯：环烯：芳香烃芳香烃CnH2n（n3）CnH2n- -2（n3）苯及其同系物：苯及其同系物：稠环芳香烃稠环芳香烃CnH2n- -6（n6） 烃烃二、烃的物理通性与递变二、烃的物理通性与递变（1）烃均难溶于水，均比水轻；）烃均难溶于水，均比水轻； （2） 14碳烃通常为气体，碳烃通常为气体，516碳烃通常为液体，碳烃通常为液体，17碳以上碳以上烃为固体。烃为固体。 （3）烃同系物中，随分子中碳原子数增加，沸点增大，同碳）烃同系物中，随分子中碳原子数增加，沸点增大，同碳时随支链增多沸点降低。时随支链增多沸点降低。 CH3CH3H3CCH3CH3H3C邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯注意：注意：沸点：沸点：正、异、新正、异、新 递减递减 邻、间、对邻、间、对 递减递减 三、烃的结构特点三、烃的结构特点烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃苯及同系物苯及同系物 典型代表物典型代表物 分子式分子式 电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型键角键角注意：注意：（1）除乙烷外，别的烷烃的除乙烷外，别的烷烃的碳链碳链均非直线型，为均非直线型，为锯齿锯齿形。形。（2）单键可旋转）单键可旋转（3）环己烷的）环己烷的6个碳原子不共面个碳原子不共面（4）立体烷烃）立体烷烃C4H4 C6H6 C8H8讨论讨论1：有关下列有机物结构描述正确的是（有关下列有机物结构描述正确的是（ ） A. 乙烯基乙炔（乙烯基乙炔（CH2CHCCH）分子中不可能所有原子）分子中不可能所有原子 共面共面 B.（CH3）2CC（CH3）2分子中六个碳原子能够处在同一分子中六个碳原子能够处在同一 平面上平面上 C. 2-丁炔分子中四个碳原子不可能处在同一条直线上丁炔分子中四个碳原子不可能处在同一条直线上 D. 没有支链的烷烃，其碳链都呈直线状没有支链的烷烃，其碳链都呈直线状B讨论讨论2： 花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：条件下有以下存在形式：下列有关花青苷说法不正确的是（下列有关花青苷说法不正确的是（ ） A.花青苷可作为一种酸碱指示剂花青苷可作为一种酸碱指示剂 B.和和中均含有二个苯环中均含有二个苯环 C.和和中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D.和和均能与均能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B类别类别化学性质化学性质重要实验重要实验烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯苯苯的同系物苯的同系物四、烃的化学性质四、烃的化学性质讨论：讨论：（13新课标）下列叙述中，错误的是（新课标）下列叙述中，错误的是（ ）A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯二氯甲苯1、烃的燃烧规律、烃的燃烧规律（1）烃类物质含碳量变化及燃烧现象的比较）烃类物质含碳量变化及燃烧现象的比较（一）氧化反应（一）氧化反应（2）等物质的量的烃（）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，耗氧量由）完全燃烧，耗氧量由(x+y/4)决定决定等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，耗氧量越大。等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，耗氧量越大。注意：注意：（3）同温同压下，烃完全燃烧前后体积变化的规律）同温同压下，烃完全燃烧前后体积变化的规律2、与酸性、与酸性KMnO4反应反应CH2CH2 CO2（区分烷烃和烯烃；除去（区分烷烃和烯烃；除去气态气态烷烃中混有的烯烃）烷烃中混有的烯烃）注意：注意：苯中加入酸性苯中加入酸性KMnO4溶液的现象。溶液的现象。应用：应用：可用可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物区分苯及其同系物（二）不饱和烃的加成反应（二）不饱和烃的加成反应可与溴的四氯化碳溶液（溴水）、可与溴的四氯化碳溶液（溴水）、H2、HX、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。注意：注意：（1）烯烃与溴水加成的用途：区分烷烃和烯烃；）烯烃与溴水加成的用途：区分烷烃和烯烃； 用溴水除去用溴水除去气态气态烷烃中混有的烯烃烷烃中混有的烯烃（2）烯烃与溴水加成是制取）烯烃与溴水加成是制取邻二溴代物邻二溴代物的重要途径。的重要途径。（4）苯较难加成）苯较难加成 环已烷环已烷H2CH催化剂23CH2CH2CHCH22CH2（ ）练习练习1：1，4-加成：加成： 通常：通常：1，4 -加成产物为主加成产物为主 CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CH=CHCH2BrBr1，2-加成：加成：CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2 BrBr（1）n(CH2=CHCH=CH2) n( Br2 )=1 1（2）若）若Br2足量，足量，CH2=CHCH=CH2 与与 Br2 加成加成则完全加成则完全加成练习练习2：乙炔一定条件下与乙炔一定条件下与HX加成加成 CHClCHHClCHCH2催化剂ClCHCHCHClnCHn|22加压催化剂聚氯乙烯聚氯乙烯练习练习3：一定条件，乙炔与水加成一定条件，乙炔与水加成 CHCH + H2O CH3 CHO催化剂CH = CHHOHCH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3练习练习4： 该烷烃可由几种单炔烃加氢而得？该烷烃可由几种单炔烃加氢而得？ （三）不饱和烃的加聚反应（三）不饱和烃的加聚反应（聚乙烯）催化剂nCHCHCHnCH2222单体单体链节链节聚合度：聚合度： 104 105单烯烃加聚后不能再发生加成反应单烯烃加聚后不能再发生加成反应3CHCH催化剂 （低聚）（低聚）（高聚）（高聚）nCHCH CH=CH n 单双键交替单双键交替(氯仿氯仿)(四氯化碳四氯化碳)注意：注意：四种氯代产物共存，且都不溶于水，在常况下，四种氯代产物共存，且都不溶于水，在常况下，CH3Cl是是气体，气体，CH2Cl2、 CHCl3、CCl4都是无色油状液体。都是无色油状液体。讨论讨论1：一烧瓶盛有一烧瓶盛有Cl2和和CH4光照一段时间，光照一段时间， 烧瓶内有几种物质？烧瓶内有几种物质？讨论讨论2：1mol CH4与与Cl2反应，得到等物质的量的反应，得到等物质的量的4种取代产物，种取代产物，则消耗则消耗Cl2的物质的量为的物质的量为 。（四）取代反应（四）取代反应1、甲烷的取代反应、甲烷的取代反应 卤代反应：卤代反应：HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 条件：条件：液溴、液溴、铁屑（溴化铁）。铁屑（溴化铁）。 硝化反应：硝化反应：OHNONOHOSOH22242浓磺化反应：磺化反应：OHHSOHSOHO233苯环上氢原子被苯环上氢原子被硝基硝基取代取代苯分子中氢原子被苯分子中氢原子被磺酸基磺酸基取代（了解）取代（了解）水浴加热水浴加热2、苯及其同系物的取代反应、苯及其同系物的取代反应（1）苯的取代反应）苯的取代反应因苯环对侧链影响，使苯同系物的因苯环对侧链影响，使苯同系物的侧链易被强氧化剂氧化。侧链易被强氧化剂氧化。 又由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，又由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，取代反应取代反应比苯容易比苯容易。取代反应主要发生在侧链的。取代反应主要发生在侧链的邻对位邻对位。 差差 异异 卤代反应卤代反应苯环上的取代苯环上的取代:FeFeHClHClCHCH3 3ClCl2 2| |+ + +CHCH3 3ClCl| |气态、光照气态、光照Cl2 / 液液Br2 、 铁屑铁屑作催化剂作催化剂侧链上的取代侧链上的取代:注意：注意：溴水溴水- 萃取萃取一氯代物有几种？一氯代物有几种？主要的一氯代物有几种？主要的一氯代物有几种？2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3硝化反应硝化反应OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3（2）苯的同系物的取代反应）苯的同系物的取代反应讨论讨论1：某烃分子式为某烃分子式为C8H10，能使，能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。使溴的四氯化碳溶液褪色。 若若一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,思考：思考：甲苯的一氯代物有几种？甲苯的一氯代物有几种？ 若苯环上的若苯环上的一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_, 若苯环上的若苯环上的一溴代物有三种，结构简式为一溴代物有三种，结构简式为_,讨论：讨论：（13上海）沐舒坦（结构简式为上海）沐舒坦（结构简式为不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条：下图所示的其多条合成路线中的一条：（反应试剂和反应条件均未标出）（反应试剂和反应条件均未标出）(1)写出反应试剂和反应条件写出反应试剂和反应条件:反应反应 (2)写出反应类型写出反应类型:反应反应 反应反应_ (3)写出结构简式写出结构简式:A B_ 讨论：讨论：（13上海）沐舒坦（结构简式为上海）沐舒坦（结构简式为不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条：下图所示的其多条合成路线中的一条：（反应试剂和反应条件均未标出）（反应试剂和反应条件均未标出）(4)反应中除加入反应试剂反应中除加入反应试剂C外，还需要加入外，还需要加入K2CO3，其目的是为，其目的是为了中和了中和 防止防止_ (5)写出两种写出两种C的能发生水解反应，且只含的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。的同分异构体的结构简式。(6) 反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是 。（一）重要实验（一）重要实验1:1: 甲烷与卤素单质的甲烷与卤素单质的取代反应取代反应 CH4+ Cl2暗处：无现象暗处：无现象阳光直射：爆炸阳光直射：爆炸光照：取代反应光照：取代反应现象：现象：黄绿色气体颜色逐渐变浅，黄绿色气体颜色逐渐变浅，量筒壁上出现油状液滴，量筒壁上出现油状液滴， 量筒内液面上升，饱和食盐水变浑浊。量筒内液面上升，饱和食盐水变浑浊。条件条件-气态卤素单质、光照。气态卤素单质、光照。 CH4、 Cl2的的n 之比：之比： 1：4五、烃的重要实验五、烃的重要实验收集方法：收集方法： 排饱和食盐水排饱和食盐水（二）重要实验（二）重要实验2 2：乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法 1、反应原理：、反应原理：CH3CH2OH浓浓H2SO4170CH2CH2 + H2O2、发生装置：、发生装置：乙醇浓硫酸瓷片防止暴沸170OC170液液+液液气气(需控制温度需控制温度)3、收集方法：、收集方法：排水法排水法4、干燥剂：、干燥剂：无水无水CaCl2或碱石灰或碱石灰,不能不能用浓硫酸等酸性干燥剂。用浓硫酸等酸性干燥剂。注意：注意：（2）乙醇与浓硫酸的比例？）乙醇与浓硫酸的比例？将浓硫酸沿烧杯壁缓缓加入乙醇中，边加边搅拌。浓硫酸沿烧杯壁缓缓加入乙醇中，边加边搅拌。不能直接把乙醇倒入浓硫酸。不能直接把乙醇倒入浓硫酸。（4）沸石或碎瓷片的作用？）沸石或碎瓷片的作用？防止暴沸防止暴沸（1）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂（3）怎样配制）怎样配制1 : 3的乙醇与浓硫酸混合液？的乙醇与浓硫酸混合液？（5）为何要迅速升温到）为何要迅速升温到170，并控温在该温度？，并控温在该温度？（6）温度计的位置？）温度计的位置？温度计的水银球应在液面以下，但不接触瓶底。温度计的水银球应在液面以下，但不接触瓶底。乙烯中通常含有乙烯中通常含有CO2、SO2等杂质气体，可通过碱性物质。等杂质气体，可通过碱性物质。（7）反应中，为何反应液的颜色往往会加深？）反应中，为何反应液的颜色往往会加深？浓硫酸将乙醇炭化。浓硫酸将乙醇炭化。（8）乙烯中通常含有哪些杂质气体？如何提纯？）乙烯中通常含有哪些杂质气体？如何提纯？（三）重要实验（三）重要实验3 3：乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法 1、反应原理：电石与水反应、反应原理：电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 2、发生装置：、发生装置：固固+液液气气注意：注意：（1）不能用启普发生器制取乙炔。）不能用启普发生器制取乙炔。 因为：因为：电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂；电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂； 电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停止，电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停止， 不能达到不能达到“关之即停关之即停”。 （2）为得到平稳的乙炔气流，常用）为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水饱和食盐水代替水。代替水。 可用分液漏斗控制液体滴加速度。可用分液漏斗控制液体滴加速度。（电子式？（电子式？ ）3、收集方法：、收集方法：排水集气法排水集气法 4、提纯：、提纯： 杂质杂质-H2S、PH3等等方法方法-通常将气体通过通常将气体通过CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3 （四）重要实验（四）重要实验4 4：苯与液溴反应苯与液溴反应 HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。混合液逐渐沸腾剧烈反应。长导管口出现白雾长导管口出现白雾反应后，向锥形瓶内加入反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀，生成淡黄色沉淀烧瓶内的液体倒入水中，烧瓶内的液体倒入水中，下层下层有不溶于水的褐色油状液体有不溶于水的褐色油状液体能说明发生了取代反应吗能说明发生了取代反应吗?长导管的作用：导气、冷凝回流。长导管的作用：导气、冷凝回流。 实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水稀碱水洗涤。洗涤。 长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。 注意：注意： 纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，1、石油的成分、石油的成分 （1）组成元素：）组成元素： 主要为碳和氢，总含量平均占主要为碳和氢，总含量平均占9798% （2）物质种类：）物质种类： 主要为各种烷主要为各种烷烃烃、环烷、环烷烃烃和芳香和芳香烃烃组成的混合物。组成的混合物。 （3）组分状态：）组分状态：（一）石油（一）石油六、煤、石油、天然气的综合利用六、煤、石油、天然气的综合利用2、石油的炼制、石油的炼制 原油在炼制前必须先经过脱水、脱盐。原油在炼制前必须先经过脱水、脱盐。 大部分是液态烃，液态烃里溶有气态烃和固态烃。大部分是液态烃，液态烃里溶有气态烃和固态烃。注意：注意：石油的分馏属于石油的分馏属于物理变化物理变化。 石油的裂化与裂解属于石油的裂化与裂解属于化学变化。化学变化。 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。直馏汽油与裂化汽油的区别直馏汽油与裂化汽油的区别考纲解读：考纲解读：了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分和应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分和应用。石油石油分分馏馏裂裂解解裂裂化化产物为不同沸点范围的多种产物为不同沸点范围的多种烃的烃的混合物混合物（馏分）（馏分）产物为沸点较低的短链烃的产物为沸点较低的短链烃的混合物混合物（裂（裂化汽油、裂解气）化汽油、裂解气） 常压分馏、常压分馏、减压分馏减压分馏在一定条件下，将在一定条件下，将分子质量较大的烃分子质量较大的烃断裂为断裂为相对分子量相对分子量较小的烃的过程较小的烃的过程是一种深度的是一种深度的裂化裂化3、实验室分馏石油、实验室分馏石油注意：温度计的使用注意：温度计的使用1、煤、煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤除了主要是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤除了主要含碳元素外，还含有少量含碳元素外，还含有少量H、N、S、O等元素。等元素。 2、煤的干馏：、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使之分解的过程，属把煤隔绝空气加强热使之分解的过程，属化学变化。化学变化。（二）煤（二）煤3、煤的气化和液化、煤的气化和液化 煤的气化是把煤中有机物转化为可燃性气体的过程。煤的气化是把煤中有机物转化为可燃性气体的过程。 煤液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤液化是把煤转化成液体燃料的过程。
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