高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 基础课时4 烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯课件 新人教版

基础课时基础课时4烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物醛、醛、羧酸、酯羧酸、酯1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、了解醛、羧酸、酯与其他有机物的相互联系。羧酸、酯与其他有机物的相互联系。最新考纲最新考纲考点一醛的结构与性质考点一醛的结构与性质1.概念概念知识梳理知识梳理固考基固考基醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团，官能团_。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为_。CHOCnH2nO(n1)2.常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体刺激性气味刺激性气味液体液体刺激性气味刺激性气味3.化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：。4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种用于种子杀菌子杀菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。答案答案D2.(溯源题溯源题)(2015上海化学，上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2O若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。主要仪器：试管酒精灯主要仪器：试管酒精灯可供选用的试剂：硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液可供选用的试剂：硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液_答案答案向试管中加入向试管中加入2mL10%的的NaOH溶液，然后向其中滴加溶液，然后向其中滴加2%的的CuSO4溶液溶液46滴，产生滴，产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀，取少量蓝色絮状沉淀，取少量反应后的溶液，加入到新制反应后的溶液，加入到新制Cu(OH)2悬浊液中，加热煮沸，观悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不含有甲酸或甲酸盐。含有甲酸或甲酸盐。探源：探源：本题源于教材本题源于教材RJ选修选修5P57“实验实验35”与与“实验实验36”及拓展应用，对醛的性质进行了考查。及拓展应用，对醛的性质进行了考查。题组精练题组精练提考能提考能解析解析A项中若有机物项中若有机物a的相对分子质量是的相对分子质量是42，则其分子式为，则其分子式为C3H6，则，则d为丙醛；为丙醛；B项中若有机物项中若有机物d的相对分子质量为的相对分子质量为44，则，则有机物有机物d为乙醛，有机物为乙醛，有机物a为乙烯；为乙烯；C项中若有机物项中若有机物a为苯乙烯，为苯乙烯，则有机物则有机物d为苯乙醛，其分子式为为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物，则有机物f的分子式的分子式为为C16H16O2，故，故A、B、C均错误。均错误。答案答案D请回答下列问题：请回答下列问题：(1)一元醇一元醇A中氧的质量分数约为中氧的质量分数约为21.6%，则，则A的分子式为的分子式为_；结构分析显示；结构分析显示A只有一个甲基，只有一个甲基，A的名称为的名称为_。(2)B能与新制的能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有有_种结构；若一次取样，检验种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第第步的反应类型为步的反应类型为_；所含官能团的名称为；所含官能团的名称为_。主要题型：选择题或计算题主要题型：选择题或计算题考点二羧酸、酯考点二羧酸、酯1.羧酸羧酸知识梳理知识梳理固考基固考基(1)概念：由概念：由_(或或_)与与_相连构成的有机化合相连构成的有机化合物，可表示为物，可表示为RCOOH，官能团为，官能团为_，饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子式为的分子式为_(n1)。烃基烃基氢原子氢原子羧基羧基COOHCnH2nO2C17H35COOHC17H33COOH(3)物理性质物理性质乙酸乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。而降低。(4)化学性质化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)酸的通性：酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：为：2CH3COOH2Na2CH3COONaH22CH3COOHNa2O2CH3COONaH2OCH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2OCH3CO18OCH2CH3H2OOHORRCOOR难难易易(3)化学性质化学性质(4)反应条件及其意义反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)注意事项注意事项加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到饱和导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。液体即为乙酸乙酯。1.(RJ选修选修5P633)有机物有机物A的分子式为的分子式为C3H6O2，它与，它与NaOH溶液溶液共热蒸馏，得到含共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为能被空气氧化为D，D与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和红色沉淀和E生成。写出下述变化的化学反应方程式。生成。写出下述变化的化学反应方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案答案A探源：探源：本考题源于教材本考题源于教材RJ选修选修5P634的改编，对的改编，对COOH性质性质的进行考查。的进行考查。题组一多官能团的识别与有机物性质的预测题组一多官能团的识别与有机物性质的预测1.(2015沈阳质检沈阳质检)由下列由下列5种基团中的种基团中的2个不同基团两两组合，个不同基团两两组合，形成的有机物能与形成的有机物能与NaOH反应的有反应的有()题组精练题组精练提考能提考能D解析解析X分子式为分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能反应的官能团只有羧基，所以足量的团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。反应得到的气体物质的量相同。答案答案D【归纳总结】【归纳总结】比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸分子结构分子结构CH3COOHHOH C2H5OH与羟基直接与羟基直接相连的原子相连的原子或原子团或原子团HC2H5遇石蕊溶液遇石蕊溶液变红变红不变红不变红不变红不变红变浅红变浅红与与Na反应反应反应反应反应反应反应反应与与NaOH反应反应不反应不反应不反应不反应反应反应与与Na2CO3反应反应水解水解不反应不反应反应反应与与NaHCO3反应反应水解水解不反应不反应不反应不反应羟基氢的活动羟基氢的活动性强弱性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH题组二根据有机物的性质，确定官能团或有机物的结构题组二根据有机物的性质，确定官能团或有机物的结构3.(2015合肥一模合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料功能材料PMnMA的合成路线如下：的合成路线如下：(2)下列说法正确的是下列说法正确的是_(填选项字母填选项字母)。a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在芳香族醛类同分异构体不存在芳香族醛类同分异构体c.D的酸性比的酸性比E弱弱d.F不能使溴水褪色不能使溴水褪色(3)E与与G反应生成反应生成H的化学方程式为的化学方程式为_。其反应类型为其反应类型为_；PMnMA的结构简式为的结构简式为_，由，由H生成该有机物的反应生成该有机物的反应类型为类型为_。(4)G的能水解的链状同分异构体有的能水解的链状同分异构体有_种，其中不能发生种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为银镜反应的有机物结构简式为_(写出一种写出一种即可即可)。(1)A的名称为甲苯。由的名称为甲苯。由F的结构知其含官能团为碳碳双键；的结构知其含官能团为碳碳双键；C的的结构简式见上述分析。结构简式见上述分析。(2)B是苯的同系物，烷基可被酸性高锰是苯的同系物，烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸钾溶液氧化，a正确；由正确；由C的结构简式知，除苯环外，其他取的结构简式知，除苯环外，其他取代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，b正确；正确；D是酚，是酚，E是醇，故酸性是是醇，故酸性是E较弱，较弱，c错误；错误；F中含有中含有C=C，能与溴水发生加成反应，能与溴水发生加成反应，d错误。错误。(3)E与与G发生的是发生的是酯化反应，注意化学方程式细节的书写，如反应条件，产物小酯化反应，注意化学方程式细节的书写，如反应条件，产物小分子水等。分子水等。(4)5种同分异构体分别为种同分异构体分别为CH2=C(CH3)OOCH、CH3C H = = = C H O O C H 、 C H2= = = C H C H2O O C H 、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2。【规律方法】【规律方法】官能团与反应类型官能团与反应类型