高中化学 第3章 第1节 有机化合物的结构特点 课件 鲁科版必修2

2有机化合物的结构特点1甲烷的结构正四面体甲 烷 的 空 间 构 型 是 _ 形 ， 它 的 结 构 式 为，结构简式为_。CH4如何证明甲烷的结构不是平面正方形，而是正四面体形？代物均只有 1 种。假设甲烷是平面正方形结构，四个氢原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，则其分子里的 2 个氢原子被氯原子取代得到的 CH2Cl2 应该有 2答案：甲烷分子中有4个等同的CH 键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形，其一氯代物、三氯代物和四氯种，即：(氯原子相邻、相间)，应该是两种不同的物质。但事实上化学式为 CH2Cl2 的物质只有一种熔沸点，即 CH2Cl2 只有一种物质。因此，假设甲烷是平面正方形结构是不成立的，所以甲烷只能为正四面体结构，正四面体的任意两个顶点总是相邻关系。可见，用甲烷的二氯代物只有 1 种这一事实，可以证明甲烷的结构不是平面正方形结构而是正四面体结构。2有机化合物结构的多样性碳4共价键单有机化合物分子里都含有_原子。由于碳原子的最外层有_个电子，碳原子不仅可以通过_与其他原子结合形成分子，还可以彼此间以共价键构成_，再结合其他原子形成分子；碳原子之间可以是_键，也可以是_键或_键。这些是有机化合物结构多样性的一种表现。3烷烃碳链或碳环双叁CH烃：仅含_和_两种元素的有机物，称为_，也称为烃。碳氢化合物CC 单键全部饱和烷烃是指碳原子跟碳原子都以共价键结合成_，碳原子剩余的价键_跟氢原子相结合的_烃。4同分异构现象和同分异构体(1)定义化学式结构化合物具有相同的_，但具有不同的_的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。名称正丁烷异丁烷结构式结构简式熔点/138.4159.6沸点/0.511.7(2)正丁烷和异丁烷的比较烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律：碳原子相同的烷烃，支链越多熔沸点越低，相对密度越小。 (CH3)2CHCH3CH3(CH2)2CH3(1)一般说来，有机化合物分子中的碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。例如：戊烷(C5H12)有 3 种同分异构体，己烷(C6H14)有 5 种同分异构体。(2)在有机化合物中，同分异构现象非常普遍，这是有机化合物结构多样性的又一表现。1甲烷分子的结构甲烷分子中，碳原子最外层上的 4 个电子分别与 4 个氢原子上的电子形成 4 个共价键。构成正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4 个氢原子分别位于正四面体的 4 个顶点上。表示方法如下：分子式结构式球棍模型CH4结构特点原子之间以单键结合，空间构型为正四面体，碳原子位于正四面体的中心2.烷烃(1)概念：有机物分子里碳原子和碳原子之间全部以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的烃称为饱和链烃，又称烷烃。如乙烷、丙烷、丁烷等。它们的结构如下表所示：名称乙烷丙烷丁烷结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3结构式球棍模型(2)通式：若碳原子数为 n，则氢原子数为 2n2，烷烃的分子通式为CnH2n2。CnH2n2(3)烷烃的性质：物理性质：烷烃的熔沸点都较低，密度较小，但随着分子中碳原子数的增加，呈现出规律性的变化：状态由气态到液态再到固态，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大；分子里碳原子数小于等于 4 的烷烃，在常温常压下都是气体；烷烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂，如己烷。化学性质：烷烃的化学性质和甲烷相似，如通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，都不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水退色；都能发生取代反应，取代反应是烷烃的特征反应；都具有可燃性，烷烃完全燃烧的通式为3n12O2点燃nCO2(n1)H2O(4)烷烃的命名在分子内的碳原子数后加一个“烷”字，称为“某烷”。分子中碳原子数在十个以内时，用天干表示，即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如甲烷、丁烷等。分子中碳原子数在十个以上时，直接用大写数字来表示，如十二烷、十八烷等。对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加“正”“异”“新”等字加以区别，如正丁烷、异丁烷等。3同分异构现象和同分异构体(1)同分异构体概念的内涵有两点：一是分子式相同，二是结构不同，二者缺一不可。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同不一定分子式相同，如CO和C2H4、C2H6O和 CH2O2 均是相对分子质量相同，但分子式不相同。(2)同分异构现象广泛存在于有机化合物中，不仅存在于同类物质中，也存在于不同类物质之间，例如，CH3CH2OH 和CH3OCH3(二甲醚)等。(3)烷烃的同分异构体数目随分子中碳原子数的增多而增多。如 CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3 均不存在同分异构体，而丁烷、戊烷的同分异构体的种数分别为 2 种、3 种。(4)烷烃同分异构体的写法烷烃的同分异构体的书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻、间。以戊烷(C5H12)为例的同分异构体的写法：先写出最长的碳链作为主链：CCCCCC(氢原子及其个数省略)从主链的一端取下一个碳原子，依次连在主链中心对称线一侧的碳原子上：注意不能加在两端，否则会和前面重复，同时注意对称的位置也会有重复。从主链的一端取下两个碳原子：a把取下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：b把两个碳原子作为两个支链加在主链上：从主链上取下的碳原子，不得多于主链上剩余的碳原子，否则一定会重复。例 1.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是()。ACH3Cl 只代表一种物质BCH2Cl2 只代表一种物质CCHCl3 只代表一种物质DCCl4 只代表一种物质答案：B解析：对于甲烷的正四面体结构，因为其4个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物(CH3Cl)、二氯代物(CH2Cl2)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CCl4)都只有一种。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然4个CH键都完全相同，但4个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能相间，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子相间。由CH2Cl2只有一种这一点可以判断出CH4为正四面体结构，而不是平面正方形结构。例2.下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()。CA在烷烃分子中，所有的化学键都为单键B所有的烷烃在光照条件下都能与 Cl2 发生取代反应C烷烃的分子通式为 CnH2n2，符合该通式的烃不一定是烷烃D随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高解析：烷烃中的碳碳键、碳氢键均为单键，且烷烃在光照条件下都能与Cl2 发生取代反应，这是烷烃的结构特征和反应特征，故 A、B 正确；由于烷烃分子的通式CnH2n2 中的 C 原子已达饱和，所以符合 CnH2n2 的有机物只可能为烷烃，故 C 错误；由于随着 C 原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，其熔沸点升高，故 D 正确。变式训练1. 下列不属于烷烃性质的是()。BA它们燃烧时生成二氧化碳和水B它们都溶于水C它们都能跟卤素发生取代反应D通常情况下，它们跟酸、碱和氧化剂都不反应烷烃的结构和甲烷相似，分子内原子间都以单键相连，结构相似，性质也相似。例 3.(2010 湖南师大附中高一检测)正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()。DA具有相似的化学性质B具有相同的物理性质C分子具有相同的空间结构D分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同解析：分子式相同，结构不同的物质互称同分异构体，同分异构体空间结构不同，化学性质也不一定相似，物理性质不相同。物质沸点/正丁烷 CH3(CH2)2CH30.5正戊烷 CH3(CH2)3CH336.1异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷 CH3(CH2)4CH369.0变式训练 2 在1.01105 Pa 下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是()。DA在标准状况下，新戊烷是气体B在 1.01105 Pa、20 时，C5H12 都是液体C烷烃随碳原子数增加，沸点降低DC5H12 随支链增加，沸点降低解析：新戊烷的沸点是9.5 ，标准状况下是液体，20 时是气体，A、B 均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C 错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点降低，D 正确。例 4.(2010 吉林长春高一检测)已知丙烷的二氯代物有 4 种)。C同分异构体，则其六氯代物的同分异构体的数目为(A2 种B3 种C4 种D5 种解析：二氯丙烷：丙烷(C3H8)分子主链上有两个氢原子被氯原子取代氯原子有 4 种位置关系二氯丙烷的同分异构体有 4 种；六氯丙烷：全氯丙烷(C3Cl8)分子主链上有两个氯原子被氢原子取代氢原子有 4 种位置关系六氯丙烷的同分异构体有 4 种，故选 C 项。例5.有下列几组物质：C红磷和白磷B甲烷和己烷D正丁烷和异丁烷其中，属于同分异构体的是_；属于同位素的是_；属于同素异形体的是_；属于同一种物质的是_。D、FACE概念即可解答。解析：利用同位素、同素异形体、同系物及同分异构体的1.(双选)下列分子中与甲烷分子空间构型相同的是()。BDACHCl3CCFCl3BCCl4DCF4解析：只有甲烷的四个氢原子被同一原子取代时，产物才是正四面体。2 同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象，下列有关同分异构体的叙述中正确的是()。AA分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体B组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体C互为同分异构体的物质性质相同D互为同分异构体的物质物理性质相同解析：互为同分异构体的物质必须是化合物，故B 项错误；同分异构体的化学性质相似，物理性质不同，故C、D 项错误。3.下列烷烃分子中进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物的是()。D解析：生成三种沸点不同的一氯产物，说明上述烷烃的一氯代物只有三种同分异构体。A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH34.(2010 山东青岛高一检测)下列说法正确的是()。BA碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B分子组成符合 CnH2n2 的烃一定是烷烃C正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上D新戊烷的一氯取代物有 2 种解析：A 项符合条件的烃为饱和烃，可为烷烃，也可为环烷烃，但分子组成符合CnH2n2 的烃一定为烷烃，故 A 错误，B 正确；在烷烃分子中与碳原子紧邻的四个原子构成四面体形，所以正戊烷分子中所有碳原子呈锯齿形，而非直线形，故 C 错误；新戊烷分子完全对称，分子中只有一种氢原子，故一氯取代物只有一种，故 D 错误。内容特点本节是在学生初中已有的个别有机化合物的概念的基础上，进一步了解有机化学的发展过程、研究范畴以及对生产、生活、环境的重要作用。从碳的原子结构和成键方式入手，以甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等同系列及丁烷的同分异构现象为例，说明有机化合物结构的多样性是导致有机物种类繁多的原因。取代反应是烷烃的特征反应，因此甲烷的取代反应是本节的重点内容之一。教材在实验的基础上使学生了解取代反应，然后以球棍模型形象地说明取代反应的本质，帮助学生建立取代反应的概念。本节的知识框架为：教学指要首先以初中已有的化学知识为基础，引导学生对有机化合物与无机化合物进行比较，然后进行本节的教学。本节内容可以安排成两个知识模块：甲烷的结构和性质、同分异构现象。具体建议如下：通过“观察思考”让学生观察实验，引导学生思考、讨论，得出实验结论，然后引出取代反应的概念，并与无机化学中的置换反应加以比较，进一步认识有机化合物、有机反应的特殊性。在有机化合物的结构特点的教学中，结合学生已有的原子结构和共价键的知识，引导他们分析碳原子的成键特点，并以球棍模型和比例模型形象地展示甲烷及其取代反应的各级取代产物的立体结构。对于同分异构现象，可以从丁烷的球棍模型入手，分析碳原子的不同连接方式，引出同分异构体的概念，并让学生认识到：同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。