浙江省高三化学 第7单元32讲 生命活动的基础物质

一、油脂 1油脂的概念 油脂是_和_的统称，它在化学成分上都是高级脂肪酸跟_形成的_，属于_类。油是_脂肪酸与甘油形成的酯，在常温下呈液态，如植物油。脂肪是_脂肪酸与甘油形成的酯，在常温下呈_态，如动物油。油 脂肪甘油酯不饱和酯饱和固 2油脂的组成和结构 (1)油脂是由多种_跟甘油生成的甘油酯，其结构如图所示。高级脂肪酸 (2)在油脂分子结构中，若R1，R2，R3为同一种烃基，称为_甘油酯(同酸甘油三酯)；若R1，R2，R3为不同种烃基，称为_甘油酯(异酸甘油三酯)；天然油脂大多数是混甘油酯。 (3)组成油脂的高级脂肪酸较多。常见的饱和脂肪酸有软脂酸(十六酸)C15H31COOH、硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；常见的不饱和脂肪酸有油酸(9十八碳烯酸)C17H33COOH、亚油酸(9,12十八碳二烯酸)C17H31COOH。单混 3油脂的化学性质 由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而高级脂肪酸中既有饱和的，又有不饱和的，因此许多油脂兼有_和_的一些化学性质，可以发生水解反应和加成反应。 _3C17H35COOH 酯类 烯烃 (2)油脂的氢化_(_ 反应 ) _硬脂酸甘油酯（脂肪）（油脂的_）皂化硬化3C17H35COONa 二、糖类 1糖类的组成 从分子组成看，所有糖类化合物都是由C、H、O三种元素组成的。大多数糖类化合物中H、O原子数目比为2 1，相当于水的组成，所以糖类化合物最早被称为“碳水化合物”。 从分子结构看，糖类化合物可定义为_(如葡萄糖)或 _ (如果糖)，以及能_的物质(如蔗糖、淀粉、纤维素等)。多羟基醛多羟基酮水解生成多羟基醛或多羟基酮 2单糖 (1)单糖是_水解的多羟基醛或多羟基酮。按照分子中所含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等；按照羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又分为_糖和_糖。 (2)葡萄糖的分子结构与性质分子结构：分子式为_，结构简式为_。物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。不能醛酮C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 化学性质 醛基的还原性 a被银氨溶液氧化(银镜反应，应用于制镜、制热水瓶胆等)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH_ b被新制氢氧化铜氧化(用于检验糖尿病人的尿糖)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOH_揪 揪CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O揪 揪CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O 醛基的氧化性 CH2OH(CHOH)4CHOH2 _ (己六醇) 羟基的酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH_ (3)葡萄糖和果糖是两种最常见的单糖，其中葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，果糖是最甜的糖。两者的比较见下表：揪 揪 揪 揪催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH揪 揪 揪 揪 井一定条件CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O单糖葡萄糖果糖结构简式CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)3COCH2OH物理性质无色晶体，熔点146，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，熔点103105，通常为黏稠液体，易溶于水、乙醇、乙醚化学性质能发生_反应、_反应、与新制的Cu(OH)2反应；能发生_反应；能被_还原无醛基而具酮基，能发生_反应；能被_还原用途用于食品工业、制镜工业、热水瓶胆镀银、医疗饮料、糖果、糕点等食品工业氧化银镜酯化氢气酯化氢气 3.二糖 通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖。若1 mol糖水解后产生2 mol单糖，这样的糖称为二糖。常见的二糖有蔗糖、麦芽糖与乳糖等。蔗糖与麦芽糖的比较见下表：二糖蔗糖麦芽糖组成结构分子式为_，由_脱水形成分子式为_，由_脱水形成物理性质白色晶体，甜味仅次于果糖，易溶于水，较难溶于乙醇白色晶体，易溶于水，微溶于乙醇化学性质蔗糖是非还原性糖，_发生银镜反应、不能与新制的Cu(OH)2反应；发生水解生成_麦芽糖是还原性糖，_发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应；发生水解生成_用途食品甜味剂等食品营养剂等葡萄糖能葡萄糖和果糖不能2分子葡萄糖C12H22O111分子葡萄糖和1分子果糖C12H22O11 4.多糖： 若1 mol糖水解后产生很多摩的单糖，这样的糖称为多糖。淀粉和纤维素是最重要的多糖，两者的比较见下表：多糖淀粉纤维素结构简式_或写作C6H7O2(OH)3n物理性质白色、无臭、无味、具有纤维状结构的物质，不溶于冷水，在热水中部分溶解白色、无臭、无味、具有纤维状结构的物质，不溶于水和一般有机溶剂化学性质在酸的作用下生成_；在淀粉酶催化作用下生成_在酸或纤维素水解酶的作用下生成_；与浓硝酸反应生成_用途制取葡萄糖、乙醇、食醋，在药片中做赋形剂大量用于纺织、造纸、塑料工业硝化纤维葡萄糖麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)n(C6H10O5)n 三、氨基酸 1氨基酸的结构： 自然界发现的氨基酸有数百种，但蛋白质水解得到的_大约只有20种，且氨基都在_位上，氨基酸的结构简式可以表示为_。例如，_氨基酸NH2 _CHRCOOH _ 2氨基酸的性质： (1)氨基酸的两性：氨基酸中的 _(_)具有碱性，_(_)具有酸性。氨基羧基NH2COOH (2)成肽反应：_或_氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，脱去羧基中的羟基和氨基中的氢(形成水分 子)，形成含有_ 的化合物，称为成肽反应。两个多个肽键 四、蛋白质 各种氨基酸通过肽键形成多肽链(相对分子质量在10000以上)，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。 1蛋白质的结构 (1)一级结构：蛋白质分子中氨基酸的连接排列顺序。 (2)二级结构：蛋白质分子中肽链并非直链，而是按照一定规律卷曲或折叠形成的空间结构。 (3)三级结构：蛋白质分子在二级结构的基础上，按照一定的空间结构进一步盘曲折叠形成的更复杂的空间结构。 (4)四级结构：蛋白质分子中，亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局。 2蛋白质的性质： (1)水解：蛋白质在酸、碱、酶的作用下，最终水解成各种_。氨基酸 (2)盐析：向蛋白质溶液中加入硫酸铵、氯化钠等盐溶液达到一定浓度，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。蛋白质盐析的过程是可逆的。 (3)变性：在某些物理因素(加热、紫外线、X射线等)或化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)作用下，蛋白质会发生凝固，其物理、化学性质或生理功能发生改变。蛋白质变性的过程是_的。 (4)颜色反应：向含有_的蛋白质溶液中加入浓硝酸，产生白色沉淀，微热后沉淀变_。不可逆苯环黄 (5)常见蛋白质的检验方法 蛋白黄反应(含苯环的)蛋白质和浓硝酸微热生成黄色固体； 灼烧法对不溶性蛋白质可灼烧，可闻到烧焦羽毛气味。可用于蚕丝、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分； 茚三酮反应蛋白质与稀的茚三酮溶液混合加热，呈蓝紫色； 双缩脲反应蛋白质与强碱和稀硫酸铜溶液混合振荡，出现紫玫瑰色。 五、核酸组成和分类 核酸也是一类长链高分子化合物，其聚合单元叫_。核苷酸由_、_和磷酸按一定规则结合而成。含核糖的叫核糖核酸(RNA)，含脱氧核糖的则叫脱氧核糖核酸(DNA)。核酸中的碱基分嘌呤碱和嘧啶碱两类，DNA和RNA所含嘌呤碱是相同的，都是腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G)两种，但所含嘧啶碱有所不同。RNA含胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)，而DNA含胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)。核苷酸碱基戊糖考查油脂、糖等的结构【例1】 下列关于油脂的叙述中，正确的是()A各种油脂水解后的产物中都有甘油B不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C油脂都能使溴水褪色D油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低【解析】天然油脂均为混合物，不含其他杂质的天然油脂也属于混合物；大多数油脂含有碳碳双键能使溴水褪色，但硬脂酸甘油酯这样的油脂不能使溴水褪色；油脂的烃基饱和程度越大，熔点越高。A【迁移训练1】下列有关葡萄糖的说法错误的是( )A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源D葡萄糖属于高分子化合物【解析】本题考查的是葡萄糖的结构、性质以及高分子化合物的概念。葡萄糖中含有醛基，故B正确；人体从食物中摄取的淀粉、蔗糖等最终都转化为葡萄糖供细胞使用，因此C正确；一般把相对分子质量大于10000的分子称为高分子，如淀粉、蛋白质等，故D错。D考查油脂、糖等的性质【例2】 通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是()取少量淀粉加水配成溶液加热煮沸加入碱液使溶液呈碱性加入新制Cu(OH)2悬浊液加入几滴稀H2SO4再加热A BC DC【解析】淀粉在无机酸的催化作用下，加热可发生水解反应生成葡萄糖。要检验是否有葡萄糖生成，应先加碱中和催化剂无机酸使之呈碱性，然后再加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，加热，观察有无红色沉淀或银镜出现。【迁移训练2】 下列说法正确的是( )A油脂有油和脂肪之分，但都属于酯B植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色C植物油可以在碱性条件下加热水解D可通过反应后的溶液使红色石蕊试液变蓝色，判断油脂的皂化反应基本完成AC【解析】油脂有油和脂肪之分，但都属于酯，则A正确；植物油主要是各种不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B错误；植物油可以在碱性条件下加热水解，这种水解也称为皂化，是工业上制取肥皂的方法，则C正确；虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，能使红色石蕊试液变蓝色，但皂化反应是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试液变蓝色无法确定油脂的皂化反应是否基本完成，正确的判断方法是：反应后静置，若溶液不出现分层现象，即证明油脂的皂化反应基本完成，则D错。 考查油脂、糖等的化学反应【例3】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： (1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_。 (2)油脂A经下列途径可得到M。图中的提示：C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O反应的化学方程式是_；反应的化学方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式_24H SO揪 揪 揪 揪 井浓硝酸乙酯【解释】 【答案】 【迁移训练3】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水【解析】植物油中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；淀粉水解最终的产物是葡萄糖；葡萄糖是单糖不能再水解，但可以被氧化；蛋白质遇到重金属盐发生变性反应，不能再溶于水。B 蛋白质的性质、检验与应用蛋白质的性质、检验与应用 【例4】 (宁波一模)下列说法中正确的是()A同分异构体的相对分子质量相同，结构不同，化学性质一定相似B可以用新制的Cu(OH)2悬浊液检验患者的尿液中是否含葡萄糖C向鸡蛋清溶液中加入(NH4)2SO4饱和溶液，有沉淀析出，再加水沉淀不溶解D油脂、糖类和蛋白质是食物含有的主要营养物质，它们都是高分子化合物B【解析】同分异构体不一定是同一类物质，化学性质不一定相似，所以A错；B项叙述正确；向鸡蛋清中加入(NH4)2SO4饱和溶液，有沉淀析出是盐析现象，是可逆的，加水沉淀溶解，所以C项错；油脂、糖类和蛋白质是食物含有的主要营养物质，但油脂和某些糖类不属于高分子化合物，所以D错。【迁移训练4】(嘉兴期末)下列叙述中，正确的是( )A棉花、羊毛的成分都是纤维素B生产水泥和普通玻璃的原料中都有石灰石C饱和硫酸铵溶液可以使蛋白质变性D煤的干馏为物理变化【解析】棉花富含纤维素，而羊毛的成分是蛋白质；重金属盐的溶液可以使蛋白质变性，而饱和硫酸铵溶液可以使蛋白质发生盐析；煤的干馏生成焦炭、煤焦油等，属于化学变化。B1.下列物质中不属于混合物的是( )A纤维素B蔗糖完全水解的产物C蛋白质完全水解的最终产物D淀粉完全水解的产物【解析】 A项中纤维素本身就是混合物；B项中蔗糖完全水解生成葡萄糖和果糖；C项中蛋白质完全水解生成多种氨基酸。 D 2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO下列关于核糖的叙述正确的是( )A与葡萄糖互为同分异构体B可以与银氨溶液作用形成银镜C可以跟氯化铁溶液作用显色D可以使紫色石蕊试液变红【解析】核糖的分子式C5H10O5，而葡萄糖的分子式为C6H12O6，A错；由于核糖结构中含CHO，可以发生银镜反应，B正确；而C、D不符合糖类物质的性质。B3.(2010温州质量检测)下列叙述不符合科学性的是( )A食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，是人体必需的营养物质B在煤中加入适量的生石灰，可以减少煤燃烧时二氧化硫的排放C天然气是一种理想的洁净能源D向鸡蛋清溶液中加入(NH4)2SO4饱和溶液，有沉淀析出，再加水沉淀不溶解 D【解析】A项植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸和甘油形成的酯，是人类重要的营养物质，所以A项对；B项在煤中加入CaO，生成的SO2被CaO固化(CaOSO2 CaSO3)，减少了二氧化硫的排放；C项天然气燃烧生成CO2和H2O，不污染环境，是一种洁净能源；D项鸡蛋清是蛋白质，加(NH4)2SO4饱和溶液使蛋白质析出的过程属于盐析，其过程是可逆的，再加水沉淀会溶解。