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第第 二二 节节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料乙乙 烯烯: 来源于来源于石油石油； 苯苯: 来源于来源于石油石油和和煤煤。现代工业的血液现代工业的血液石油化工发展水平石油化工发展水平如何衡量如何衡量乙烯的用途乙烯的用途一、乙烯一、乙烯（一）乙烯的物理性质（一）乙烯的物理性质乙烯是一种乙烯是一种无色无色、稍有气味稍有气味、难溶难溶于于水的水的气体气体工业上怎样获得乙烯？工业上怎样获得乙烯？石油裂解石油裂解 石蜡油：石蜡油： 碎瓷片：碎瓷片：催化剂、调催化剂、调节温度节温度。 点燃点燃气体气体紫红色变浅，最后褪为无色紫红色变浅，最后褪为无色褪为无色褪为无色火焰明亮，有黑烟产生火焰明亮，有黑烟产生产生的产生的气体是烷烃吗？气体是烷烃吗？不完全不完全是是, ,有有烯烃烯烃、烷、烷烃烃CH2=CH2（二二）乙烯的）乙烯的分子组成与结构分子组成与结构分子式：分子式： C2H4电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：分子构型：分子构型：两个碳原子和四个氢原子处在同一平面上。CCHHHHHH. H:C : C:H.: :饱和饱和链烃链烃烷烃烷烃 CnH2n+2（由（由C与与H、C与与C单键单键构成）构成）不饱和不饱和链烃链烃含含C=C双键或双键或CC 三键三键 (含含 C=C 的烃类叫的烃类叫烯烃烯烃 CnH2n ）碳碳双键可碳碳双键可断断其一，性质比其一，性质比烷烃活泼烷烃活泼1、氧化反应氧化反应明亮明亮火火焰焰，有，有黑烟黑烟 (燃烧现象与甲烷不同燃烧现象与甲烷不同,原因原因?)（三三）乙烯的）乙烯的化学性质化学性质C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃点燃（1）燃烧）燃烧（2 2）使）使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )褪色褪色可鉴别甲烷和乙烯。可鉴别甲烷和乙烯。燃烧燃烧通式通式: :CnH2n + O2 CO2 + H2O点燃点燃3n 2nn2 2、加成反应、加成反应乙烯能使乙烯能使溴水溴水褪色褪色, ,说明乙烯与说明乙烯与溴溴发生了发生了反应反应(双键双键断其一断其一；加在两个；加在两个不饱和碳不饱和碳上；产物上；产物单一单一)C CC CH HH HH HH HBrBrBrBrC CC CH HH HH HH H+ Br-Br+ Br-BrCHCH2 2=CH=CH2 2 + Br+ Br2 2 CH CH2 2BrBr CHCH2 2BrBr加成加成反应：反应：有机物有机物分子中的分子中的不饱和不饱和的的碳碳原子与其它原子或原子团原子与其它原子或原子团直接直接结合结合生成生成新新的的化合物化合物的反应。的反应。1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷1 1、写出乙烯写出乙烯 HCl HCl 、和、和 H H2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应 的反应方程式。的反应方程式。 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂催化剂 高温高压高温高压CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催化剂 CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl CH+ HCl CH3 3CHCH2 2ClCl( (工业制乙醇）工业制乙醇）练练 习习2 2、除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯, ,最佳方法是最佳方法是 用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气3 3、在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙、在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙 烷烷 CHCH3 3CHCH2 2ClCl。试回答：。试回答：(1)(1)写出写出乙烷制氯乙烷的化学方程式乙烷制氯乙烷的化学方程式,指出指出反应类型反应类型(2)(2)写出写出乙乙烯烯制氯乙烷的化学方程式制氯乙烷的化学方程式,指出指出反应类型反应类型(3)(3)哪种方法制备氯乙烷更好？原因？哪种方法制备氯乙烷更好？原因？CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl CH+ HCl CH3 3CHCH2 2ClCl所得的所得的产物单一产物单一，纯净。，纯净。加成加成比取代好比取代好,加成反应加成反应取代反应取代反应CHCH3 3CHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2ClCl + HCl + HCl光照光照（四）乙烯的用途（四）乙烯的用途 (p68)(p68)1.1.有机化工原料有机化工原料2.2.植物生长调节剂，催熟剂植物生长调节剂，催熟剂 橡胶增产橡胶增产; ;黄瓜多开雌花黄瓜多开雌花; ;水果催熟水果催熟; ;用吸有用吸有 KMnOKMnO4 4 溶液的硅土吸收花卉、水溶液的硅土吸收花卉、水果释放出来的乙烯可以达到保鲜的目的。果释放出来的乙烯可以达到保鲜的目的。全部是单键全部是单键区别区别烯烃烯烃烷烃烷烃结构结构通式通式特征反应特征反应CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不饱和不饱和饱和饱和含一个含一个C=CC=C取代反应取代反应加成反应加成反应易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化烯烃与烷烃的比较烯烃与烷烃的比较练练 习习乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别鉴别方法方法将气体通入将气体通入适量溴水适量溴水褪色褪色不褪色不褪色CHCH2 2=CH=CH2 2与与BrBr2 2 加成加成将气体通入将气体通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色 乙烯被乙烯被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化点燃点燃火焰明亮火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰浅蓝火焰浅蓝,无黑烟无黑烟乙烯的乙烯的C%C%高于乙烷高于乙烷练练 习习1.CH1.CH4 4 中混有中混有 C C2 2H H4 4, ,欲除去欲除去 C C2 2H H4 4 得到得到 CHCH4 4 , , 最好依次通过哪一组试剂最好依次通过哪一组试剂 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnOB. KMnO4 4 酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. BrC. Br2 2 水、浓硫酸水、浓硫酸 D. D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnOKMnO4 4 酸性溶液酸性溶液C2.2.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) ( ) A. A.溴水溴水 B.B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.C.苛性钠溶苛性钠溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液3.3.通常用于衡量一个国家石油化工发展水通常用于衡量一个国家石油化工发展水 平的标志是平的标志是 A A、石油的产量、石油的产量 B B、乙烯的产量、乙烯的产量 C C、天然气的产量、天然气的产量 D D、汽油的产量、汽油的产量AB4.4.下列反应中能说明烯烃具有不饱和结下列反应中能说明烯烃具有不饱和结 构的是（构的是（ ） A A燃烧燃烧 B B取代反应取代反应 C C加成反应加成反应 D D分解反应分解反应C C全部是单键全部是单键区别区别烯烃烯烃烷烃烷烃结构结构通式通式特征反应特征反应CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不饱和不饱和饱和饱和含一个含一个C=CC=C取代反应取代反应加成反应加成反应易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化烯烃与烷烃的比较烯烃与烷烃的比较练练 习习乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别鉴别方法方法将气体通入将气体通入适量溴水适量溴水褪色褪色不褪色不褪色CHCH2 2=CH=CH2 2与与BrBr2 2 加成加成将气体通入将气体通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色 乙烯被乙烯被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化点燃点燃火焰明亮火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰浅蓝火焰浅蓝,无黑烟无黑烟乙烯的乙烯的C%C%高于乙烷高于乙烷二、苯二、苯1. 物理性质：物理性质：无色无色、特殊气味特殊气味、有毒液体有毒液体、不溶于不溶于水水易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂, 密度密度: 苯苯小于小于水水,易挥发易挥发。是重要的是重要的有机溶剂，有机溶剂，萃取萃取剂剂苯的危害苯的危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期短期内吸入较高内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期长期接触苯会对血液造成极接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达达12-15年。年。 苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。种：致癌、致残、致畸胎。2.2.苯的结构：苯的结构：分子式分子式: : C C6 6H H6 6结构式结构式: (: (凯库勒式凯库勒式) )结构式结构式结构简式结构简式问题问题如果如果苯环中存在苯环中存在单单、双键交替双键交替的的情况，它应有情况，它应有哪些性质哪些性质？实验记录实验记录 p69p69实验实验实验现象实验现象实验结论实验结论酸性酸性高锰高锰酸钾酸钾溴水溴水燃烧燃烧在酸性高锰酸钾溶液中在酸性高锰酸钾溶液中加入苯加入苯, 分为两层分为两层, 上层上层无色无色, 下层紫色下层紫色在溴水中加入苯在溴水中加入苯, 分分为两层为两层, 上层上层橙橙红色红色, 下层无色下层无色苯不能使溴水褪苯不能使溴水褪色色, 即二者不反应即二者不反应,但苯可但苯可萃取萃取溴溴苯不能使高锰酸苯不能使高锰酸钾溶液褪色，即钾溶液褪色，即二者不反应二者不反应燃烧时燃烧时发出明亮并带发出明亮并带有浓有浓烟烟的火焰的火焰能发生氧化反应能发生氧化反应（燃烧）燃烧）苯的苯的结构特征结构特征苯分子的结构为苯分子的结构为平面结构平面结构，分子里的，分子里的六六个个碳碳原子和六个原子和六个氢氢原子都在原子都在同一个平面上同一个平面上。碳、碳间碳、碳间无无单键和双键单键和双键。碳、碳间是一种碳、碳间是一种介于介于碳碳碳碳单键单键和和碳碳碳碳双双 键键之间的之间的独特独特的键。的键。 p703.3.苯的苯的化学性质化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应2C6H6 + 15 O2 12CO2+ 6 H2O点燃点燃明亮并带有浓烟的火焰明亮并带有浓烟的火焰不能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明说明苯分子中苯分子中没有没有常规的常规的双键双键。BrBr+FeBr3+ HBrBr卤代反应：卤代反应：( (液溴液溴) )(2)(2)取代取代反应反应苯的硝化反应苯的硝化反应HONO2+浓硫酸浓硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯溴苯溴苯 （无色（无色. 液液. 不溶不溶. 重）重）（苦杏仁味苦杏仁味、液、液、毒毒、不溶、重）、不溶、重）环己烷环己烷（3 3）加成反应）加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2Ni 催化剂催化剂 + 3H2烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作用作用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳量低含碳量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高对比、归纳对比、归纳练练 习习1.1.可用分液漏斗分离的一组混合物是可用分液漏斗分离的一组混合物是 A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D2.2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是的是氯水氯水 苯苯 l l4 4 . KI E. KI E.己烯乙醇己烯乙醇B EB E3.3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（确的是（ ） A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而 溶解的是己烯。溶解的是己烯。C C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯D D分别加入酸性分别加入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡，静置后水溶液，振荡，静置后水层层 紫色消失的是己烯。紫色消失的是己烯。 CD是是苯环的碳碳键苯环的碳碳键完全完全相等。相等。苯的邻二氯代物只有一种苯的邻二氯代物只有一种与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事实是替排布的事实是_4.4.5.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(Fe(或或 FeBrFeBr3 3) )+ Br2 FeBr3Br+ HBr 小结小结 本节课我们通过观察分析认识了苯本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是苯分子中碳碳原子结合是介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之间的之间的特殊特殊的键，能像的键，能像烷烃烷烃那样那样易发生易发生取代取代反应反应, ,如与溴的取代、硝化反应如与溴的取代、硝化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特特殊殊条件下也能进行条件下也能进行加成加成，如与，如与氢气氢气的加成。的加成。当然作为有机物，苯还易当然作为有机物，苯还易燃烧燃烧，但会有，但会有浓浓烟烟，而其他氧化反应，而其他氧化反应不易不易进行，如进行，如不能不能使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。
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