第二单元 科学家怎样研究有机物

科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物第二单元第二单元专题专题 认识有机化合物认识有机化合物人类对有机物的研究经历的三个阶段人类对有机物的研究经历的三个阶段: :1.1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物从天然的动植物中提取分离出一些纯净物; ;2.2.研究有机化合物的结成、结构、性质和应用；研究有机化合物的结成、结构、性质和应用；3.3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。科学家如何研究有机化合物科学家如何研究有机化合物? ?有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯有机物的性质有机物的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定分子式确定分子式有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C C、H H、O O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的如何用实验的方法确定葡萄方法确定葡萄糖的组成元素糖的组成元素最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数18311831年李比希利用氧化铜在年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。的质量分数。碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) ) 一、有机化合物组成和结构的研究一、有机化合物组成和结构的研究（一）组成（一）组成元素分析元素分析 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为对应的产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O ，其组成元，其组成元素素 。经验交流：经验交流：肯定有肯定有C C、H H可能有可能有O O燃烧法燃烧法例例.3.2.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，克某有机物在纯氧中燃烧，生成生成4.44.4克克COCO2 2和和3.63.6克克H H2 2O O，则该化，则该化合物由哪些元素组成？合物由哪些元素组成？ 钠融法可定性确定有机物中是否钠融法可定性确定有机物中是否存在存在N N、ClCl、BrBr、S S等元素等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。是否存在卤素。 元素分析仪可同时对元素分析仪可同时对C C、H H、O O、S S等多种元素进行分析。等多种元素进行分析。一、有机化合物组成研究一、有机化合物组成研究组成组成元素分析元素分析1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 2 2、元素分析仪、元素分析仪A A、原理：燃烧法、原理：燃烧法B B、作用：得出组成元素和最简式、作用：得出组成元素和最简式C C、最简式（实验式）、最简式（实验式）已知：某烃分子中碳氢质量比为已知：某烃分子中碳氢质量比为6:16:1，其，其最简式为最简式为 ，又测得该化合物对氢气，又测得该化合物对氢气的相对密度为的相对密度为1414。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式元素分析仪元素分析仪组成研究组成研究分子式的确定分子式的确定1 1）直接法（物质的量法）直接法（物质的量法）2 2）最简式法：）最简式法：将将12g12g有机物完全燃烧，生成的有机物完全燃烧，生成的COCO2 2、H H2 2O O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重重14.4g14.4g，碱石灰增重，碱石灰增重26.4g26.4g，该有机，该有机物的分子式为物的分子式为 。二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究1 1、 李比希李比希和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”。不同的基团有不同的结构和性质不同的基团有不同的结构和性质羟基羟基-OH -OH 醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH -COOH 氨基氨基-NH-NH2 2烃基烃基-R -R 有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃基烃基HCOH OD D2 2、现代化学测定有机物结构的方法、现代化学测定有机物结构的方法 核磁共振核磁共振(NMR)(NMR) 红外光谱红外光谱(IR)(IR) 质谱法等质谱法等1)1)核磁共振氢谱核磁共振氢谱( (1 1H H- -NMR)NMR)的应用原理的应用原理用核磁共振仪可以记用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境录处于不同化学环境中的氢原子有关信号中的氢原子有关信号，并在谱图上出现，并在谱图上出现, ,我我们称之为特征峰。因们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推图上的特征峰可以推知该有机物分子有几知该有机物分子有几种不同类型的氢原子种不同类型的氢原子及它们的数目。及它们的数目。核磁共振仪核磁共振仪分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原原子以及个数之比？子以及个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振仪核磁共振仪: :诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白、蛋白质等大分子的真面目。质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希2)2)红外光谱红外光谱（IRIR）原理原理: :当用红外线照射有机物时，分子中当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。定有机物的结构。红外光谱仪红外光谱仪质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的使之分离成带电的“碎片碎片 ，这些不同离，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。3)3)质谱质谱测定相对分子质量，测定相对分子质量， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。乙醇的质谱图乙醇的质谱图质谱仪质谱仪 手性分子手性分子在化学物质的在化学物质的“海洋海洋”中，存在分子组成中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。完全重叠。资料卡资料卡当有机物分子中的一个碳原子所连四个当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就原子或原子团均不相同时，此碳原子就是是“手性碳原子手性碳原子”手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时学性质，光通过它们时会发生旋转，会发生旋转，旋光性旋光性手性分子的两手性分子的两种异构体呈镜种异构体呈镜像对称，像人像对称，像人的左右手一样的左右手一样手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHCHCH3 3L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-D-丙氨酸丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是 ( )( )A AC C6 6H H5 5CH(CHCH(CH3 3)OCH)OCH3 3 B B CHCH3 3CHCH3 3C C甲烷甲烷 D DA AC C2 2H H5 5CH=CH-CH-CH=CHCCH=CH-CH-CH=CHC2 2H H5 5CHCH3 3练习：练习：1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理化学方程式是一个反应的总结果，研究反化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应机理反应机理 ( (又称反应历程又称反应历程) )，以甲烷的一，以甲烷的一氯取代为例：氯取代为例：swfswf 三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究ClCl2 2 光照光照 2Cl2ClCHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH CH3 3Cl + Cl + ClClCHCH4 4 + + ClCl CHCH3 3 + + HClHCl甲烷的取代反应1.swf酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解. .swfswf2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) )，匈牙，匈牙利化学家。利化学家。19431943年，海维西研年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。而获得了诺贝尔化学奖。Zhlc.avi 小结：研究有机化合物的一般步骤和方法小结：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结构结构相对分子相对分子质量质量组成组成 1. 1.化合物化合物A A、B B的分子式都的分子式都C C2 2H H4 4BrBr2 2。A A的的1 1H HNMRNMR谱上只有一个峰，则谱上只有一个峰，则A A的结构简的结构简式为式为 。B B的的1 1H HNMRNMR谱谱上有上有 个峰，强度比为个峰，强度比为 。 BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr2 23:13:1巩固练习：巩固练习：2. 2. 分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为度为1 11 1；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）是（写结构简式） 。C C3 3H H6 6O O2 2可能的结构为可能的结构为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3COOCHCOOCH3 3 HCOOCH HCOOCH2 2CHCH3 3氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3或3.3.某一元醇某一元醇C C3 3H H8 8O O中氧为中氧为1818O O，它与乙酸反，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：应生成的酯的相对分子质量为： （ ）A.100 B.102 C.104 D.106A.100 B.102 C.104 D.1064.4.下列最简式中，不用相对分子质量就下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是可以确定分子式的是： （ ）A.A.CHCH3 3 B.CH B.CH2 2 C.CH D.CC.CH D.C2 2H H5 5C CA A、D D