高中化学 第1部分 第1章 第2节 第2课时 同分异构现象结构与性质的关系课件 鲁科版选修5

第第1 1章章有有机化机化合物合物的结的结构与构与性质性质烃烃晨背关键语句晨背关键语句理解教材新知理解教材新知把握热点考向把握热点考向应用创新演练应用创新演练知识点一知识点一第第2 2节节有机有机化合化合物的物的结构结构与性与性质质知识点二知识点二考向一考向一考向二考向二随堂基础巩固随堂基础巩固课时跟踪训练课时跟踪训练第第2 2课课时时同分同分异构异构现象现象结构结构与性与性质的质的关系关系第第2课时同分异构现象结构与性质的关系课时同分异构现象结构与性质的关系 1同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机化同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机化合物。合物。 2同分异构可以分为碳骨架异构、官能位置异构，同分异构可以分为碳骨架异构、官能位置异构，官能团类型异构。官能团类型异构。 3写同分异构体时，一般先写碳链异构，再写官能写同分异构体时，一般先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后写官能团类型异构；判断同分异构体常团位置异构，最后写官能团类型异构；判断同分异构体常用方法有基元法、替代法、等效氢法。用方法有基元法、替代法、等效氢法。 4有机物的性质由其分子中的官能团决定，有机化有机物的性质由其分子中的官能团决定，有机化合物分子中相邻基团之间存在相互影响。合物分子中相邻基团之间存在相互影响。 1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。质上的差异，这种现象叫同分异构现象。 2同分异构体同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 3常见同分异构现象及类型常见同分异构现象及类型 (1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同而产生的异构，如：碳骨架异构：由于碳链骨架不同而产生的异构，如：CH3CH2CH2CH3(正丁烷正丁烷)和和 ( 异丁烷异丁烷)。 (2)官能团位置异构：由于官能团的位置不同而产生的异官能团位置异构：由于官能团的位置不同而产生的异构。构。如：如：CH2=CHCH2CH3(1丁烯丁烯)和和CH3CH=CHCH3(2丁丁烯烯)。 (3)官能团类型异构：由于官能团的种类不同而产生的异官能团类型异构：由于官能团的种类不同而产生的异构，如：构，如：CH3COOH(乙酸乙酸)和和HCOOCH3(甲酸甲酯甲酸甲酯)。4同分异构体的书写同分异构体的书写(只用碳链表示，氢原子省略只用碳链表示，氢原子省略) (1)以以C7H16为例书写烷烃同分异构体：为例书写烷烃同分异构体： 此书写同分异构体的方法为减碳链法，适用于碳骨架此书写同分异构体的方法为减碳链法，适用于碳骨架异构。异构。(2)C5H10同分异构体的书写：同分异构体的书写：先写碳骨架异构：先写碳骨架异构： 再写官能团位置异构：根据碳再写官能团位置异构：根据碳4价的原则，在碳价的原则，在碳链异构中找出可能加入双键的位置链异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置箭头所指位置)。最后写官能团类型异构：最后写官能团类型异构：C5H10的环烷烃：的环烷烃： (3)书写同分异构体时的顺序是：碳骨架异构书写同分异构体时的顺序是：碳骨架异构官官能团位置异构能团位置异构官能团类型异构。官能团类型异构。 5同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断 (1)基元法：基元法： 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。机化合物同分异构体的数目。C3H7有有2种；种；C4H9有有4种；种；C5H11有有8种；种； 如如C4H9Cl有有4种同分异构体。种同分异构体。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，则四氯苯种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)。(3)等效氢法：等效氢法：同一甲基上的氢原子是等效的。同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷如新戊烷( )的一氯代物只有一种。的一氯代物只有一种。1根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是异构体数目是 ()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B4C5 D6解析：解析：根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是依次递增，而氢原子每两组是以差值为依次递增，而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的的等差数列递增的规律，从而推出空格处分子式应为规律，从而推出空格处分子式应为C5H12，其同分异构体有，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，故正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，故A项正确。项正确。答案：答案：A 1官能团和有机化合物性质的关系官能团和有机化合物性质的关系 (1)关系：关系： 一种官能团决定一种官能团决定 有机化合物的化学特性。有机化合物的化学特性。 官能团与官能团与 之间也存在相互影响。之间也存在相互影响。 (2)原因：原因： 一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。 一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。 一类一类相邻基团相邻基团自学教材自学教材填要点填要点 2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)因为甲基的影响，与苯相比较，甲苯容易发生因为甲基的影响，与苯相比较，甲苯容易发生 反应。反应。 (2)醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的 不同。不同。 (3)醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有 ，酮羰基上不连酮羰基上不连 。取代取代烃基烃基氢原子氢原子氢原子氢原子师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如烯一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如烯烃中的碳碳双键，就决定了所有烯烃都可以发生加成反应烃中的碳碳双键，就决定了所有烯烃都可以发生加成反应等；再如羧酸中的羧基就决定了所有羧酸都能与醇发生酯等；再如羧酸中的羧基就决定了所有羧酸都能与醇发生酯化反应，并具有酸性等。化反应，并具有酸性等。 (2)在有机化合物分子中，邻近基团往往存在着相互影在有机化合物分子中，邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。 在甲苯中，由于甲基对苯环的影响，使苯环上的氢原在甲苯中，由于甲基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得更活泼，更易发生取代反应，如苯与硝酸发生取代需子变得更活泼，更易发生取代反应，如苯与硝酸发生取代需50 60，而甲苯约在，而甲苯约在30即可与硝酸发生取代；由于苯即可与硝酸发生取代；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被氧化，苯不能与酸性环对甲基的影响，使甲基易被氧化，苯不能与酸性KMnO4反反应，而甲苯却能被应，而甲苯却能被KMnO4氧化而使之退色。氧化而使之退色。 在苯酚中，由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原在苯酚中，由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得更活泼，更易发生取代反应，如苯酚在常温下即和浓子变得更活泼，更易发生取代反应，如苯酚在常温下即和浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需与纯溴在催化剂作溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需与纯溴在催化剂作用下，并且苯环上只有一个氢被取代；由于苯环对羟基影响，用下，并且苯环上只有一个氢被取代；由于苯环对羟基影响，使羟基上的氢原子变得更活泼，在水中易发生电离使苯酚呈使羟基上的氢原子变得更活泼，在水中易发生电离使苯酚呈弱酸性，而含有羟基的乙醇呈中性。弱酸性，而含有羟基的乙醇呈中性。2拟除虫菊酯是一类高效、低毒，对昆虫具有强烈触杀作用拟除虫菊酯是一类高效、低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下：的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下：下列对该化合物叙述正确的是下列对该化合物叙述正确的是 ()A属于芳香烃属于芳香烃B不能使溴的四氯化碳溶液退色不能使溴的四氯化碳溶液退色C在酸性条件下不水解在酸性条件下不水解D具有和乙烯及乙酸乙酯等物质相似的化学性质具有和乙烯及乙酸乙酯等物质相似的化学性质解析：解析：此物质由此物质由C、H、O、N、Br五种元素组成，而烃只五种元素组成，而烃只有有C、H两种元素组成，两种元素组成，A选项不正确；该有机物中含有：选项不正确；该有机物中含有： CN、Br等多种官能等多种官能团，决定了该物质具有和团，决定了该物质具有和CH2=CH2、CH3COOC2H5等物等物质相似的化学性质，如与质相似的化学性质，如与Br2发生加成反应而使溴的四氯化发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色，在酸性条件下的水解反应等，故碳溶液退色，在酸性条件下的水解反应等，故D正确而正确而B、C不正确。不正确。答案：答案：D 例例13甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构不考虑立体异构) () A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析解析3甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有 答案答案B 书写同分异构体的常见题型：限定范围书写或补写，须书写同分异构体的常见题型：限定范围书写或补写，须看清解题范围，找出补写规律，判断是否为同分异构体，看分看清解题范围，找出补写规律，判断是否为同分异构体，看分子式相同，结构不同的物质；判断取代产物同分异构体种类子式相同，结构不同的物质；判断取代产物同分异构体种类和数目，解题时要看不同位置氢原子和数目，解题时要看不同位置氢原子(等效氢等效氢)种数。种数。提示：提示：3乙基戊烷乙基戊烷的结构简式可写为的结构简式可写为3个乙基位置相同，有个乙基位置相同，有3种等效氢原子，故共种等效氢原子，故共3种一氯代物。种一氯代物。 例例2甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性酸性KMnO4溶液退色是因为溶液退色是因为 () A烷烃能使酸性烷烃能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 B苯环能使酸性苯环能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 C苯环使甲基的活性增强而导致的苯环使甲基的活性增强而导致的 D甲基使苯环的活性增强而导致的甲基使苯环的活性增强而导致的 解析解析有机化合物分子中邻近基团间往往存在着有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。甲苯能够使酸性甲苯能够使酸性KMnO4溶液退色是苯环使甲基的活性增溶液退色是苯环使甲基的活性增强而导致的。强而导致的。答案答案C下列叙述中不能说明化合物分子中原子下列叙述中不能说明化合物分子中原子(或原子团或原子团)间的相互影间的相互影响的是响的是()ANa与水反应比与与水反应比与C2H5OH反应剧烈反应剧烈B丙酮丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代更易被卤素原子取代C甲酸的酸性比乙酸强甲酸的酸性比乙酸强D相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的生的H2更多更多解析：解析：C2H5OH可以认为是水中的一个氢原子被一个乙基取可以认为是水中的一个氢原子被一个乙基取代以后的产物，而乙基是推电子基团，使羟基的极性减弱，代以后的产物，而乙基是推电子基团，使羟基的极性减弱，其中氢原子的活性也随之减弱；从结构上看，丙酮其中氢原子的活性也随之减弱；从结构上看，丙酮(CH3COCH3)可以认为是乙烷两个碳原子中插入了一个羰基可以认为是乙烷两个碳原子中插入了一个羰基后的产物，羰基属于吸电子基团，使其两侧甲基上的氢原子后的产物，羰基属于吸电子基团，使其两侧甲基上的氢原子活性增强；乙酸可以认为是甲酸中一个氢原子被甲基取代以活性增强；乙酸可以认为是甲酸中一个氢原子被甲基取代以后的产物，而甲基也是推电子基团，使羧基中氢原子的活性后的产物，而甲基也是推电子基团，使羧基中氢原子的活性减弱；至于减弱；至于D项，相等质量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩尔项，相等质量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩尔质量小而含有的羟基多，产生的氢气自然多，与题意不符。质量小而含有的羟基多，产生的氢气自然多，与题意不符。答案：答案：D