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第三节卤代烃一、卤代烃1 ?卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团,cX之间的共用电子对偏向 ,形成一个极性较强的共价键,分子中 易断裂。2?分类(1) 根据所含 的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(2) 根据所含 的多少,分为一卤代烃和多卤代烃。(3) 根据所含烃基的不同,分为 卤代烃和 卤代烃。3?物理性质及递变规律。(1) 溶解性:卤代烃都 溶于水, 多数有机溶剂。(2) 沸点:卤代烃的沸点比对应的烷烃要 ,含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点,随烃基中碳原子数目的增加而 0(3) 密度:卤代烃的密度比对应的烷烃要 0二、卤代烃的代表物一一溴乙烷1. 结构和物理性质(1) 分子式结构简式 官能团NaOH C水K溶液2H5B 叶 HO反应类型:反应或反应(1)C2H5BrNaOH I C2H5B 叶 N醇溶液反应类型:反应(2) 溴乙烷的物理性质。颜色状态沸点密度溶解性低(38.4 C)、挥发比水溶于水,易溶1于有机溶剂2.化学性质(2)消去反应:在一定条件下,从一个有机物分子中个小分子(如HO HX等),而生成物的反应。【课堂探究】【思考一】溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应,请设计实验证明溴乙烷中的溴原子已变成了溴离子,写出实验步骤。【思考二】溴乙烷与NaOF乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成,有人设计了实验方案(见课本P42图2-18 ),请回答:(1) 乙醇在反应中起到了什么作用?(2) 观察高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验什么气体?为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(3) 除高锰酸钾酸性溶液外还可以用什么方法检验生成的气体?此时还有必要将气体先 通入水中吗?【课堂练习】溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,你能完成下列反应吗?以 CHCHCHBrCH为例,写出下列化学反 应方程式:(1)取代反应:CHCHCHC 於 HOIBr(2)消去反应:CHCHCHC 卅 NaOHBr或 CHCHCHC 卅 NaOH ;Br【思考三】溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应 产物,请完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论【思考四】请标出溴乙烷发生水解反应(取代反应)和消去反应时的断键位置,分析是否所 有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应?【思考五】欲将溴乙烷转化为二溴乙烷,写出有关的化学方程式实验步骤、实验结论等【思考六】如何检验卤代烃中的卤素原子?从实验原理、方面进行分析 三?卤代烃对环境的污(1) 氟氯烃在平流层中会破坏 ,是造成 洞的罪魁祸首(2) 氟氯烃破坏臭氧层的原理。 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 。 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:Cl ?+ Q ;ClO ?+ O- ;乍用总的反应式: 。实际上氯原子起了【课后巩固练习】1 ?有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂B. 溴乙烷与NaOHI勺醇溶液共热可生成乙醇C. 在溴乙烷中滴入AgNO溶液,立即有淡黄色沉淀生成D. 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取2. 下列说法中,正确的是 ()A所有的卤代烃都不溶于水B. 所有的卤代烃都能发生取代反应C. 所有的卤代烃都能发生消去反应D. 所有的卤代烃的密度都比水的密度小3. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH勺乙醇溶液共热,两反应 ()A. 产物不同,反应类型不同B?产物相同,反应类型相同C .碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同4. 要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A. 加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B. 滴入AgNO容液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C. 加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入 AgNO溶液,观察 有无浅黄色沉淀生成D. 加入NaOH溶液共热,冷却后加入 AgNO溶液,观察有无浅黄色沉淀生成5. 下列物质分别与NaOH勺醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不 存在同分异构体的是()ft u11- O-Fif八.?】h e Iei 【eie. ci iAci1 A ci la C I I 21 Is C 1v6. (双选)在卤代烃R CH CH X中化学键如右图所示,则下列说法正确的是()1 1H*L ev11. 1-A.11iiA.发生水解反应时,被破坏的键是和B?发生消去反应时,被破坏的键是和C?发生水解反应时,被破坏的键是D.发生消去反应时,被破坏的键是和7. 涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是()A. 涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液B. 二氯甲烷沸点较低C?二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去D.二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体8. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是() C6H5C1 (CH)2CHCHCI (CH) 3CCHCI CHC2 CHB2CHCkA. B .C. 全部D .9.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是 CH3CI CHsCHBrCH(CH3)3CCHCI(CH3) 3CCI CHCl2CHBr210.运动场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该体是一种卤代烃(R X)。试回答下列问题:(1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:a. 取一支试管,滴入10? 15滴R X;b. 再加入1mL 5%勺NaOH溶液,充分振荡;c. 加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;d. 再加入5mL稀HNG酸化;e. 再加入AgNO容液,若出现淀,则证明该卤代烃(RX)是氯代烃,若出现 淀,则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。 写出c中发生反应的化学方程式 。 有同学认为d步操作可省略。你认为该同学说法 (填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:。(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?11.如下图所示是1,2 -二氯乙烷消去反应的实验装置图,按要求回答下列问题 按照如图所示,连接好仪器装置之后,首先需进行的操作是试管a中加入的试剂是1,2 -二氯乙烷和(写名称)。 加热方式叫做,相对于直接加热而言,这种加热方式的优点试管b中的试剂是。(5)写出试管a中发生反应的化学方程式12、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCI白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgN03溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO 2; E.加蒸馏水过滤后取滤 液;F 过滤后取滤渣;G用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯兀素的操作步聚是5?以CH3CH2Br为主要原料制备 CHzBrCHzBr13?根据下面的反应路线及所给信息填空亠光照亠扛 一(1) A的结构简式是 ,名称是(2) 的反应类型是 。(3) 反应的化学方程式是 。_
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