8、《有机合成路线的设计》专题练习

有机合成路线的设计专题练习高三班 姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型:烘H血成十出丿川成烷X滴卤代烧三 HX. & 加成 HX取代水解(-HX)HX* X? 加成苗化H+浓H如4,酯化2. （2015天津理综节选）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:（1）A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为写出A+B X的化学反应方程式PCI, RCH CO OH已知：RCH2 COOH A有多种合成方法，写出由乙酸合成 A的路线流程图（其他原料任选）H?OCHjCOOH合成路线流程图示例如下:H2C CH2 .CH3CH2OHCH3COOC2H53. （2015江苏模拟）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体已知:HeHC1CH3ACTH7NOa HC1CHOCH=CHCHOXnh3COOHCOOHNHCOCH3DFNH2Fe何COhqBrCHjCHCHHONaOH2CH3CHO on第3页（共4页）第#页（共4页）请回答下列问题:Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：6CHCHHCH3CHO .CH3COOH CH3COOCH2CH3（6）以X和乙烯为原料可合成4.（ 2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成:NaCN非诺洛芬第#页（共4页）第#页（共4页）请回答下列问题:第#页（共4页）（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备第4页（共4页）线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:CH3CH：BrCH3CH2OH林酸 3cooch2ch3第#页（共4页）第#页（共4页）5. （2015江苏检测）黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:KjCCh, CHjCCCHjch3第#页（共4页）第#页（共4页）请回答下列问题:（5）已知:根据已有知识并结合相关信息，写出以叭一:;:和CH3COOH为原料制备OH的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路第#页（共4页）第#页（共4页）ch3线流程图示例如下：CH2 CH2 CH3CH2Br.CH3CH2OH第#页（共4页）CHO(ch2CHMgBr zX(CHJjOH HIT kzJ(CHCHOKMuCh一 D6. （2015山东理综,34）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下:严CHoIIE(CH2)2COCH2CH =CHa谨硫酸，& U第5页（共4页）第#页（共4页）严CH已知：ICH鸥 HCCH,亞亠0 加曲（环I烷） RCHQHQHBrOHCHj（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）CHjCOOH” CH3COOCH2CH3合成路线流程图示例：CH3CH2Cz ：冷 CH3CH2OH7. （2015全国I卷,38）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊 二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：里阵 叵旦+出厂珀汽对t ,0甲Cfl2CH2CH3 聚乙烯醉缩丁醛oKOHCH HjC-C-CH=CH2 Pd/PbO CaCO3%AJ為A匿纽顒式聚异戊二烯异戊二烯回答下列问题：（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路第6页（共4页）