《有机药物制备》习题1

有机药物制备习题考查点一有机药物的结构与性质1.下列说法中，不正确的是()。A.现代药物主要是人工合成的药物B.天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关D.在药物设计领域计算机应用前景广阔解析 结构决定性质，官能团决定物质的特性。答案 B2.在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH§液共煮时，发生反应时断键的位置是()。A.B.C.D.HIcIH解析 该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是竣酸和酯的结构。应，失氢离子，故在处断键；但竣酸与醇的反应却是竣酸失羟基, 氧原子的连接处。答案 D竣酸与碱的反应是中和反酯水解断键是在谈基与3.不久前，欧盟对我国出口的酱油进行检测发现，部分酱油中3-氯-1 , 2-丙二醇(CH2C1CHOHCH2OH)量高达10 mg-L 1,超过欧盟规定的该项指标的一千倍。 3-氯-1 , 2-丙二醇和1, 3-二氯-2-丙醇统称为“氯丙醇”，都是致癌物。我国就此做了紧急调查并对酱油进行技术处理，使酱油中不含氯丙醇或不超标。技术处理过程中运用的主要反应是()。A.加成反应 B .氧化反应 C .消去反应 D .取代反应解析 从氯丙醇的结构可以看出， 它不能发生加成反应， 排除Ao但B、C D反应都能发生, 要降低氯丙醇的含量，主要是去掉氯，从而确定采用取代反应的形式将其转化为丙三醇。答案 D4 .脑白金主要成分的结构简式为HCH2CH2NH0IIcch3卜列对脑白金的推论错误的是()。A.其分子式为 C13H16N2OB.能发生水解反应生成乙酸C.不能与滨水发生反应D.其官能团及营养成分与葡萄糖相同解析 从脑白金结构可以看出， 它含有亚氨基、碳碳双键和肽键三种官能团， 能与滨水发生 加成反应，能发生水解反应，生成乙酸，不具有醇羟基和醛基， 因此与葡萄糖的官能团不同。答案 CD5.草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为ch2 :co ch=choh2d用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的 Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）。A. 3 mol , 3 molB. 3 mol , 5 molC. 6 mol , 8 molD. 6 mol , 10 mol解析 莪术根茎分子内含有两个酮基， 两个碳碳双键，两个苯环和两个酚羟基。 碳碳双键能 与澳发生加成反应，酚羟基的邻对位上的氢原子能被澳取代，1 mol莪术根茎共耗澳6 mol。酮基、碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol莪术根茎共耗氢气10 mol。答案 D6.据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为严iis-cn2chcoon 口则下列说法错误的是（）。A.半胱氨酸属于a-氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽结构简式XTL 0NH,I III为 HS ch3 CH C 0 s ch2 ch coohNH2I) IIS Cll2 Cl I COONIL 可 Ij NflOH 溶液在加热 条件卜,反应，放出一种碱性气体解析 半胱氨酸分子内含有竣基和氨基，具有两性，且氨基在a位，因此属于a-氨基酸，D属于钱盐，能与强碱反应，生成氨气。答案 C考点二有机药物的合成COOH 0H4- ( ch3co ) 乙酸酢水杨酸7.(江苏模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酎合成的： 硫酸AlCOOH 丁 qj-OCOCH? +CH3COOH "阿司匹林在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：向150 mL干燥锥形瓶中加入 2 g水杨酸、5 mL乙酸酎和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后， 控制温度在8590 C条件下反应510 min ,然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶， 直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。 将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入 25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌 23 min ,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用510 mL蒸储水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL 4 mol L 1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体12次，再抽干水分，即得产品。(1)第步中，要控制温度在 8590 C,应采用的加热方法是 ,用这种方法加 热需要的玻璃仪器有。(2)在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是 、。(3)在第步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是 ,加入盐酸的作用是(4) 如何检验产品中是否混有水杨酸？ 。解析 本题考查物质的制备，难度中等。 (1) 水浴加热可以控制温度在 100 以下，加热面积大，受热稳定。(5) 用冷水洗涤晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质，减少阿司匹林的溶解。(6) 阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性强，比盐酸酸性弱，能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐；加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。(7) 水杨酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应。答案(1) 水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯(2) 除去晶体表面附着的可溶性杂质减少阿司匹林的溶解(3) 使阿司匹林转化为可溶性盐将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林(4) 向水中加入少量产品，滴加氯化铁溶液，若有紫色出现，说明产品中含有水杨酸