高考化学一轮综合复习 第12章 有机化学基础 课时6 有机合成与推断题型冲关练习

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课时6有机合成与推断1. (2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析本题考查有机合成,意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知,A为含有苯环的化合物,结合从A到B的过程可知,A是苯,B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代,所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知,E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物,同时生成H2。用1 mol合成,理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是:首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种:乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯),再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢,所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体:取代邻二甲苯上的氢原子得到两种,取代间二甲苯上的氢原子得到一种,取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键,再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(n-1)H2(5)、(任意三种)(6)2(2016天津理综,8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知:RCHOROHROH(1)A的名称是_;B分子中共面原子数目最多为_;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E为有机物,能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析(1)根据有机合成流程图知,A是CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B为CH2=CHOC2H5,根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转,将CH2=CHOC2H5写成:,分子中共面原子数最多为9个;C分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境不同,共有8种。(2)D为,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,其与银氨溶液反应的化学方程式为 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O,或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O。(3)根据流程图,结合信息,C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E为CH3CH2OH,属于醇,能发生的反应有消去反应和取代反应,故选cd。(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团, F可能的结构有:CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有顺反异构:、。(5)D为,己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根据题中已知信息和己醛的结构,首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键,然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成,(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,在第二步中不与氢气发生加成反应。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(或2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O)(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR请回答:(1)写出化合物E的结构简式_,F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_,反应类型是_。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断,意在考查考生的分析推理能力。根据框图并结合已知信息知,A为,B为,C为,D为,E为CH2=CH2,F为CH3CH2OH,G为,Y为CH2=CHCl,Z为。(1)E的结构简式为CH2=CH2,F中的官能团为羟基。(2)YZ的化学方程式为。(3)依据题给信息知,GX的化学方程式为CH3CH2OH,该反应为取代反应。(4)C中混有B,要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐,使待测液呈碱性,然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。具体操作为:取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。答案(1)CH2=CH2羟基(2)(3)CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在(合理答案均可)4(2016江苏)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式_。(5)已知:苯胺易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题主要考查有机合成和推断,意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F、G的结构简式,可以推断FG的反应为消去反应。(3)根据可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有、。(4)E经还原得到F,结合E的分子式和F的结构简式,可推知E的结构简式为。(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写2种)(2)消去反应(3)或(4)(5)6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375
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