高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课件 苏教必修2

第三单元 人工合成有机化合物 专题3 有机化合物的获得与应用 学习目标 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。 核心素养 1.模型认知：建立简单有机合成、加聚反应的思维模型，能选择有机合成的路线以及判断加聚反应的单体。 2.社会责任：了解三大合成材料对环境的影响。 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1.有机合成有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 。 (2)乙烯氧化制乙醛 。 一、简单有机物的合成 CH2=CH2H2O 催化剂CH3CH2OH 2CH2=CH2O2 催化剂2CH3CHO (3)乙烯氧化制乙酸 。 CH2=CH2O2 催化剂CH3COOH 2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线： (2)其他合成路线： 乙醇 乙酸 乙醇 乙酸 有机合成的常用方法有机合成的常用方法 归纳总结归纳总结 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例例1 (2018 浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D中官能团的名称是_。 羧基 解析 答案 (2)AB的反应类型是_。 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 答案 解析 解析解析 AB是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。 (3)写出AC反应的化学方程式：_。 CH2=CH2H2O 催化剂CH3CH2OH 答案 解析 解析解析 AC反应的化学方程式：CH2=CH2H2O CH3CH2OH。 催化剂 (4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关X的说法正确的是_。 A.相同条件下，X的密度比水小 B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水 褪色 D.实验后试管2中的有机层是上层 还是下层，可通过加水确定 答案 解析 有机合成的基本原则 思维启迪思维启迪 原料 路线 反应 原理 廉价、易得、低毒性、低污染。 符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造。 例例2 -甲基丙烯酸甲酯( )是合成有机玻璃的重要原料。 在工业上，-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 经过改进后的合成方法为 CH3CCHCOCH3OH Pd催化6106Pa，60 下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是 A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优 于前者 B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案 解析 1.有机高分子化合物有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 天然有机高分子，如 、 、 等。 合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。 二、有机高分子的合成 淀粉 纤维素 蛋白质 合成纤维 合成橡胶 (3)相关概念 概念 含义 以CH2CH2为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 _ 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 _ 聚合度 高分子化合物中链节的数目 _ CH2=CH2 CH2CH2 n 2.有机高分子的合成方法有机高分子的合成方法聚合反应聚合反应 (1)加聚反应 概念：含有 (或 )的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH2=CH2 CH2CH2 碳碳双键 碳碳叁键 (2)缩聚反应 概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。 举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为 催化剂 酚醛树脂的单体是 和HCHO， 链节是 。 加聚反应的常见类型加聚反应的常见类型 归纳总结归纳总结 (1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如 nCH2=CHCN 催化剂 (2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如 催化剂 (3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如 nCH2=CH2nCH2=CHCH3 催化剂 例例3 (2018 曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为 ，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不 正确的是 A.属于高分子化合物，是混合物 B.链节为CH2CH C.单体为CH2=CHCOOR D.n为聚合度 答案 解析 由高聚物推断单体的方法 思维启迪思维启迪 (1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。 例如： 从上图箭头处断开得到如下单体： CH2=CHCN、CH2=CH2和 (2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。 例如： 从上图箭头处断开得到如下单体： CH2=CHCH=CHCH3和 例例4 下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是 A.二者都能使溴水褪色，性质相似 B.二者互为同系物 C.二者最简式相同 D.二者相对分子质量相同 解析解析 单体CH2=CH2与链节CH2CH2的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。 答案 解析 学习小结 达标检测 1.用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是 A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2 1 2 3 4 答案 5 解析解析 CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。 解析 6 2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 答案 解析 则下列推断不正确的是 A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D.BD E的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH 催化剂 CH3COOC2H5 1 2 3 4 5 6 3.(2018 泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成 答案 解析解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2=CClCH=CH2，故选项C正确。 解析 的单体是 A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C. D. 1 2 3 4 5 6 4.(2018 衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 答案 解析 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl 催化剂 D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 1 2 3 4 5 6 5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。 (1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2Br 水解 CH3CH2OH A：_，B：_， C：_，D：_。 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HOOCCOOH 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (2)写出下列转化的化学方程式： AB：_。 BDE：_ _。 BrCH2CH2Br2H2O HOCH2CH2OH2HBr HOCH2CH2OHHOOCCOOH 浓硫酸 2H2O 答案 1 2 3 4 5 6 6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)： RX2NaXR 乙醇溶液RR2NaX RXNaCN 乙醇溶液RCNNaX 1 2 3 4 5 6 根据下列各物质的转化关系填空： (1)E的结构简式是_。 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (2)BD的化学方程式是_。 nCH2=CHCN 催化剂 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (3)CF的化学方程式是_ _。 nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2 答案 解析解析 根据信息，推出C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，通过加聚反应生成F。 解析 1 2 3 4 5 6