2018年北京顺义高中化学选修5第三章第三节羧酸 酯第二课时（酯）(31张）

第 三 节 羧 酸 酯 第 二 课 时 （ 酯 ）(31张 ） 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 液 面 上有 透 明 的 油 状 液 体 ， 并 可闻 到 香 味 。 乙 酸 乙 酯 ：CH 3COOCH 2CH 3 1、在试管中先加入3mL乙醇，再加入2mL冰醋酸。2、再慢慢加入2mL浓硫酸，摇动试管混合均匀，如图连好装置。接上导管到3mL饱和碳酸钠的液面上（不接触液面）。3、用酒精灯小心加热，观察现象。 一 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯结构简式： 官能团 2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6，沸点77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味CO CH3COCH2CH3OO 想一想 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？ 我们都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇），尤其是白酒中乙醇含量更高，在长期的储存过程中，部分乙醇氧化为乙醛，最后由氧化成乙酸，乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯。放置的时间越久，高度数的白酒酯化程度越高，产生的酯越多，所以，陈年老酒就格外香。 3 化学性质乙酸乙酯的合成（酯化反应） 18 18示 踪 元 素 法 a反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b酯化反应可看作是取代反应HOCH2CH3 CH3COHO 试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和标出氧18的位置： 乙酸与甲醇反应：18 + CH 3OH 浓H 2SO4 18OCH3COHO CH3COCH3+H2O 氧化反应 CH3COCH2CH3O + 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 水解反应 酯+水 酸+醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH 3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OHH2SO4 O OOO 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 小结a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇 【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 二 酯1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2 酯的命名“某酸某酯” （ 1） HCOCH2CH3 （ 2） CH3CH2ONO2（ 3） （4） 甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH 3COCH 2 CH 3COCH 2O O O COCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 请说出下列酯的名称： H COCH 3甲酸甲酯CH 3CH 2COC2H 5丙酸乙酯乙二酸乙二酯O O OO OOCH3CH2OCCH3CH2OC O O乙二酸二乙酯 3 分 类: 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯； 根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯； 4 饱和一元酸酯 通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体 如：CH 3COH与HCOCH3 、H OCH 2CH O R-C-O-ROO O 物理性质 低 级 酯 是 具 有 芳 香 气 味 的 液 体 。 密 度 比水 小 。 难 溶 于 水 ， 易 溶 于 乙 醇 和 乙 醚 等 有机 溶 剂 。 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。 自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 化学性质a 燃烧反应：酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H 2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O 2y4yx + -1b 酯的合成 有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2O H2SO4 O O 无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。 有机酸酐与酚 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH 2CH2CH2CH2COOH + H2OH2SO4 H2SO4 O OO O OCCH 3O 除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。+ H2SO4 OO OO + 2H2O c 水解反应 酸性条件下的水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下的水解反应：RCOOR+NaOH RCOONa + R OHH2SO4 注意 酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。 在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释) 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？ CH3CHCOCH2CHCH3OCH3 CH3 OHCOCH3O O前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OHCH3 CH3 O O 一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解时由于产生苯 酚， 也能与NaOH 反应，所以， NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解 完全。 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH OOCC2H5 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ； 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH OOCCH3OHCH 3 小结 酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热 反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应 CH3CH3CH2=CH2CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OHCH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CHOCHO COOHCOOH CH2CH nCl CH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2Br O=CO=C CH2CH2OO 烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化 NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH 3 CH 2ClClCH 3ClCH 3COOHOHONaBrBr BrOH显色反应氧化反应