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Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,基础有机化学第三(d sn)邢其毅下册G三份考卷,第一页,共28页。,考 卷 一,第二页,共28页。,一、结构和命名(mng mng)题(每小题2分,共10分),写出下列化合物的中文名称,写出下列(xili)化合物的英文名称,写出下列(xili)化合物的结构简式,(4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔,(5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛,第三页,共28页。,二、立体化学(共20分),(1)用锯架式画出丙烷(bn wn)的优势构象式。(2分),(2)用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分),(3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。,(2分),(4)画出下面结构的优势构象式。(2分),第四页,共28页。,(5)将下列(xili)各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分),(6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们(t men)各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们(t men)的关系。(每小题4分,共8分),第五页,共28页。,三、完成反应式(写出主要(zhyo)产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),(,1,),(,2,),(,3,),(,4,),(,5,),C,H,(,C,H,3,),2,+,B,r,2,h,B,r,H,H,S,-,C,H,(,C,H,3,),2,K,M,n,O,4,B,r,2,F,e,O,C,H,3,+,(,C,H,3,),2,C,=,C,H,2,A,l,C,l,3,1,1,0,o,C,O,H,C,2,H,5,+,C,H,3,O,H,H,+,第六页,共28页。,第七页,共28页。,四、反应(fnyng)机理:请为下列转换提出合理的反应(fnyng)机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分),(2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B()(外消旋体),请写出A和B()的结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成(shn chn)A的反应机理。,(1),第八页,共28页。,A,B,C,D,(,C,4,H,9,C,l,),(,C,4,H,8,),(,C,4,H,7,B,r,),(,C,4,H,8,O,),N,a,O,H,B,r,2,h,N,a,O,H,A 的核磁共振谱中只有一个(y)单峰。,B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1。,C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1123。,D 的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失。,五、测结构(jigu):(1题8分,2题7分,共15分),(1)根据下面的信息(xnx)推测A、B、C、D的结构。,第九页,共28页。,(2)某化合物A(C12H20),具有光活性,在铂催化下加一分子氢得,到两个同分异构体B和C(C12H22),A臭氧化只得到(d do)一个化合物D,(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO),D与,DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到(d do)F(C6H7D3O),表明有,三个活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测,化合物A、B、C、D、E、F的结构式。,第十页,共28页。,六、合成:用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机(wj)试剂合成下列化合物。(每小题5分,共20分),第十一页,共28页。,二、测结构(jigu)(共15分),(2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B()(外消旋体),请写出A和B()的结构式。,吡啶(bdng)(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生芳香亲电取,(S)-acetic-chloropropionic anhydride,第二十四页,共28页。,四、反应(fnyng)机理(共15分):,写出下列化合物的中文名称,(S)-acetic-chloropropionic anhydride,蔗糖的构象(u xin)式是 ,其学名是 ,,请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。,(2)某化合物A(C12H20),具有光活性,在铂催化下加一分子氢得,赖氨酸在等电点时的主要存在(cnzi)形式是,(S)-acetic-chloropropionic anhydride,(D)该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖,(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6;,考 卷 二,第十二页,共28页。,一、命名(mng mng)题(每小题2分,共10分),写出下列(xili)化合物的中文名称,写出下列(xili)化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式,4N-甲基-,-,戊内酰胺,5.(,S,)-acetic,-chloropropionic anhydride,第十三页,共28页。,二、测结构(jigu)(共15分),1.根据下列数据判断(pndun)化合物的结构,并作出分析。(4分),2用光谱的方法区别下列(xili)两个化合物。(4分),可能的结构:,分子式:C,8,H,8,O,2,IR数据/cm,-1,1715,1600,1500,1280,730,690,第十四页,共28页。,3.某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰,a在 1.35处有一个三重(sn zhn)峰,b在 4.25处有一个四重峰;其红外光谱在1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:,(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6;(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据(gnj)上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分),第十五页,共28页。,三、完成反应式(写出主要产物(chnw),注意立体化学)(每小题2分,共20分),h,第十六页,共28页。,第十七页,共28页。,四、反应(fnyng)机理(共15分):,1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩(y u)箭头表示单电子的转移)(8分),2.用反应(fnyng)机理阐明下面的实验事实。(7分),主要产物 次要产物,第十八页,共28页。,五、合成(hchng):在下列合成(hchng)题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)(每题8分,共40分),1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机(wj)试剂为原料合成:,2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机(wj)试剂为原料合成:,3.,用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,第十九页,共28页。,4.用常用的有机物和魏悌息试剂(shj)合成:,5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料(yunlio)合成:,6.用丙酮(bn tn)为起始原料合成:,(,1,),(CH,3,),2,CHCH,2,NH,2,(2)(CH,3,),3,CCH,2,NH,2,第二十页,共28页。,考 卷 三,第二十一页,共28页。,一、选择题(每小题2分,10题共20分),2.吡啶(bdng)(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生芳香亲电取,代反应由易至难的排序是,(A)abcd(B)badc (C)dcba (D)bcda,3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代,反应的是,(A)吡啶(bdng)(B)苯 (C)吡咯 (D)吡啶(bdng)N-氧化物,4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是,(A)层析法(B)蒸馏(zhngli)法(C)硫酸洗涤法(D)溶剂提取法,1.以下杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是,(A)呋喃 (B)噻吩 (C)吲哚 (D)吡啶,第二十二页,共28页。,5.下列物质(wzh)中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是,(A)蛋白质 (B)氨基酸 (C)核酸 (D)糖,6.赖氨酸在等电点时的主要存在(cnzi)形式是,7.山道年具有(jyu)下面的结构式,它是,(A)单萜 (B)倍半萜 (C)双萜 (D)三萜,第二十三页,共28页。,8.甲基-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应(fnyng)后的产物是,(A)4 HCOOH (B)4 HCOOH+HCHO,(C)5 HCOOH (D)HCOOH+二醛,9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列(xili)叙述正确的是,(A)该双糖分子中无半缩醛羟基,是非还原糖,(B)该双糖分子中有半缩醛羟基,是非还原糖,(C)该双糖分子中无半缩醛羟基,是还原糖,(D)该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖,第二十四页,共28页。,10.化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷(tnggn)的优势构象式是,第二十五页,共28页。,二、填空(tinkng)或完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),1.下面(xi mian)化合物的英文名称是 。,2.蔗糖的构象(u xin)式是 ,其学名是 ,,结构式中的两个苷键的名称是 。,3.L-色氨酸的费歇尔投影式是,。,第二十六页,共28页。,第二十七页,共28页。,第二十八页,共28页。,
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