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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,二级,三级,四级,五级,2020/8/25,#,第,12,章 有机化学,与人生哲理,化学与人生,第12章 有机化学与人生哲理化学与人生,1,有机化学的发展,史特纳,儒勒,舍勒,18,世纪末期,1806,年,1773,年,1770,年,明显地不同于无机化合物,从鸦片吗啡,从尿尿素(,首次),酿酒副产物酒石,酒石酸,拉瓦锡,-,首先将从动植物体内来源的化合物定义为,“有机化合物”,回到主目录,有机化学的发展史特纳儒勒舍勒18世纪末期1806年1773年,2,有机化合物,:含碳的化合物,或者碳氢化合物及其衍生物。可含,C,、,H,、,O,、,N,、,P,、,S,等元素。,有机合成与“生命力”论,有机化合物:含碳的化合物,或者碳氢化合物及其衍生物。,3,“,有机化学,”,这一名词于,1806,年首次由,贝采利乌斯,提出。当时是作为,“,无机化学,”,的对立物而命名的。,19,世纪初,许多化学家相信,在生物体内由于存在所谓,“,生命力,”,,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。,“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出,4,维勒的实验结果给予,“,生命力,”,学说第一次冲击。,氰酸铵,尿 素,德国化学家 维勒,1824,年,,28,岁,1828,年,无机化合物,氰,水解,草酸,氰酸铵,尿素,加热,无意中,有机化合物,维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。氰酸铵,5,从此,人们深信:不但可以从简单物质合成与天然有机物完全相同的物质,还可以合成有机体不能合成的比天然有机物更好的物质。这样有机化学就进入了合成的时代。有机化学作为一门科学就真正形成了。,随着有机化合物相继由碳、氢等元素合成,,“,生命力,”,学说才逐渐被人们抛弃。,1840,年,德国化学家,柯尔柏,合成了,醋酸,;,1950,年,法国化学家,柏赛罗,合成了,油脂,。,从此,人们深信:不但可以从简单物质合成与天然有机物完,6,有机合成与“生命力”论,实践是真理的源泉,是认识发展的动力,18,世纪末,19,世纪中叶,有机化学发展初期,主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物,积累了大量实验资料。最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒(,S. W. Scheele),,他自,1770,年从酿酒副产物中提取了酒石酸,从植物汁液中提取了草酸,从酸牛奶中提取了乳酸;从柠檬中提取了柠檬酸,从苹果中提取了苹果酸,从人尿中提取了尿素,从橄榄油中提取了甘油,从五味子中提取了没食子酸。,要。,1806,年由瑞典化学家贝采利乌斯首先提出来,”,有机化学,”,这个名词,意思是指“有生机之物”。,瑞典科学家伯齐利乌斯(,Berzilius,)提出:“在动植物体内的生命力影响下,才能形成有机物,在实验室是无法合成有机物的!”这就是所谓的“生命力”论。,有机合成与“生命力”论实践是真理的源泉,是认识发展的动力,7,有机合成与“生命力”论,实践是真理的源泉,是认识发展的动力,实践是认识的源泉,是认识发展的动力,实践是检验真理的唯一标准,实践是认识的目的和归宿。,。,从有机生命体中提取天然有机化合物,到有机合成的出现,经理了半个多世纪,人工合成有机物使,“,生命力,”,论断完全破产。没有“有机合成”就没有现代有机化学,没有科学实践,就没有科学真理。,有机合成与“生命力”论实践是真理的源泉,是认识发展的动力,8,有机化合物结构的表示方法,构造式:,表示有机化合物化学结构的式子,也叫结构式。,结构简式:,是介于构造式和分子式之间的一种式子,能基本表示出分子内原子的排列情况,以能看出原子的个数,有机化合物常用结构简式表示。,化合物,分子式,构造式,结构简式,分子模型,甲烷,CH,4,CH,4,返,回,最,近,回到主目录,有机化合物结构的表示方法构造式:表示有机化合物化学结构的式子,9,化合物,分子式,构造式,结构简式,分子模型,乙 醇,甲 醚,C,2,H,6,O,C,2,H,6,O,H,3,C,-,CH,2,-,OH,H,3,C,-,O,-,CH,3,有机物的结构表示方法,化合物分子式构造式结构简式分子模型乙 醇甲 醚C2H6OC2,10,有机分子结构的键线式,扮演好自己的角色,承担好自己的责任,环丙烷,三元环,正三角形;环丁烷,四元环,正方形,环戊烷,五元环,正五边形,己戊烷,六元环,正六边形,一个人在社会不同环境中扮演着不同的角色,承担着不同的责任。若一个人角色认知错误,它将非常尴尬,甚至酿成大错。你在家庭中是子女角色,在学校中是学生角色,在社会中是公民角色。扮演好自己的角色,做好本职工作,承担好自己的责任,才是我们的本分。,正三角形,环戊烷,正五边形,环戊烷,正方形,环丁烷,正六边形,有机分子结构的键线式扮演好自己的角色,承担好自己的责任环,11,八隅体规则,事物八方发展良好,才能完美而稳定,八隅体规则即原子最外层八电子稳定构型规则。,一个家庭在经济、教育、健康、人际关系等八方良好发展,才是一个完美而稳定家。因此,我们推进社会变革,解决经济社会发展不协调不平衡问题,以人为本,构建人与人、人与自然、人与社会和谐稳定发展。,Kecul,价键式,Lewis,结构式,惰性气体,构型,碳处于元素周期表第四主族,电负性居中。不易获得或失去价电子,易形成共价键。,共价键的形成,两个原子间一对电子配对成键,八隅体规则事物八方发展良好,才能完美而稳定八隅体规则即原,12,诱导效应,必须学会辨别积极诱导和不良诱惑,在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的电子效应,叫诱导效应,(I),,诱导效应可以提高反应速率。,在人类社会中,积极的诱导,我们要及时接受,消极的诱导,我们要坚决杜绝。因此,我们必须学会辨别积极诱导和不良诱惑。,。,由极性键所表现出的诱导效应称为静态诱导效应,而在化学反应过程中由于外电场(如试剂、溶剂)的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称为动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。,诱导效应必须学会辨别积极诱导和不良诱惑在有机化合物分子中,13,自由基反应,儿女长大,带着自由和梦想成家立业,两原子(,X,、,Y,)间的共用电子对均匀分裂,产生活泼的自由基,,X,、,Y,各带一个未配对电子,呈电中性,称为自由基或游离基(,free radical,),经自由基进行的反应叫自由基反应。,自由基反应,是指化合物的分子在光热等外界条件下,共价键发生均裂而形成的具有单电子的原子或基团,这些自由基再重新组合成新的化合物的过程。自由基反应好比儿女长大了,各分得一份财产,带着自由和梦想成家立业。,。,自由基反应儿女长大,带着自由和梦想成家立业两原子(X、Y,14,亲电加成反应,人生生来就不饱和,需要加成亲情、友情、爱情,亲电加成反应是不饱和键(,电子)与亲电试剂的加成反应。,人生来就不饱和,渴望亲情、友情、爱情,要与其他人发生亲电加成反应,从而有朋友、有团队、有爱人,人生才饱满,才更加稳定,能发挥更大价值,为社会做出更大贡献。,。,亲电加成反应人生生来就不饱和,需要加成亲情、友情、爱情亲,15,亲电取代反应,不断学习,提升自我、增强魅力,亲电取代反应(,electrophilic substitution reaction,)是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。最典型的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应,芳香亲电取代反应。,亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。可以说,较弱亲电基团好比能力和魅力较弱的人,将被能力和魅力较强的强亲电基团所取代。因此,一个人也必须刻苦学习、努力工作,不断增强自己的能力和魅力,才不会被他人所取代。,。,亲电取代反应不断学习,提升自我、增强魅力亲电取代反应(e,16,硬软酸碱原理,强强联手,无懈可击,硬酸,接受电子的受体原子较小,带正电荷程度高,对外层电子抓得紧;硬酸价电子层没有未共用电子对。例如:,H,+,、,Li,+,、,Na,+,、,K,+,、,Mg,2+,、,Ca,2+,、,Al,3+,、,BF,3,、,AlCl,3,、,SO,3,、,CO,2,、,HX,。,软酸,接受电子的受体原子较大,带正电荷程度弱,对外层电子抓得松;软酸价电子层有未共用电子对。例:,R-X,、,Cu,+,、,Br,+,。,硬碱,给出电子的原子电负性高,可极化性小,对外层电子抓得紧。如:,HO,-,、,F,-,(Br,-,不为硬碱,),、,NH,3,、,ROH,。,软碱,给出电子的原子电负性低,可极化性大,对外层电子抓得松。如:,-,CN,、,-,SH,、,RSH,。,“龙配龙,凤配凤,乌龟配王八”这句谚语也说明了一个道理:强强联手,无懈可击,否则弱肉被强食。,。,“,硬,”,、,”,软,”,是用来描述酸碱抓电子的松紧程度。酸碱结合成化合物的稳定性规律:,软亲软,硬亲硬,软硬结合不稳定,。,硬软酸碱原理强强联手,无懈可击硬酸接受电子的受体原子,17,构造异构,最佳排列组合,把人用到恰当位置,才能发挥最大潜力,构造异构(,structural isomerism,)是同分异构体的分子式相同,而分子中原子或基团排列顺序不同的异构现象,与立体异构同属于有机化学范畴中的同分异构现象。,一个集体,其成员和部门不同的排列组合方式,就可以形成不同的力量,发挥不同的作用。所以,构造异构过程,就是找准最佳的排列组合方式,把人用到最恰当的位置,发挥最大的作用。,。,构造异构最佳排列组合,把人用到恰当位置,才能发挥最大潜力,18,构象异构,喜怒哀乐,人之构象,由于有机分子中碳碳,键可以“自由”旋转,使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列,这种特定的排列形式称为构象。,构象异构喜怒哀乐,人之构象由于有机分子中碳碳键可以“自,19,纽曼,(Newman),投影式:,能量,/ (kJ,mol,-1,),0,60,120,旋转角度,12.6,交叉式与,重叠式是,乙烷分子,的极限构象,纽曼(Newman)投影式:能量 / (kJmol-1)0,20,对位交叉,部分重叠,邻位交叉,全重叠,由,C,2,C,3,键旋转产生的,极限,构象:,图,2.13,正丁烷构象的模型,2.4.2,丁烷的构象,对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 由C2C3 键旋,21,稳定性:,对位交叉,邻位交叉,部分重叠,全重叠,稳定性:对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠,22,环己烷的构象,环己烷的碳骨架不是平面结构,通过旋转,键和键角的改变,可以得到两种构象:,椅型,船型,图,2.14,环己烷的椅式和船式构象,环己烷的构象 环己烷的碳骨架不是平面结构,通过,23,环己烷椅型构象,环己烷船型构象,图,2.15,环己烷椅型和船型构象的模型,环己烷椅型构象 环己烷船型构象 图 2.15 环己烷椅型和,24,椅型构象和船型构象可以相互转变,,但,椅型,构象,比船型,构象,稳定,:,椅型构象稳定的原因,:,所有的键处于交叉式,椅型构象和船型构象可以相互转变,椅型构象稳定的,25,在,船型,构象中,所有的,C,H,键处于重叠式。,在,椅型,构象中,,C,H,键分为两类:,6,个,C,H,键处于直立键,(,a,键,),6,个,C,H,键处于平伏键,(,e,键,),e,a,e,a,e,a,e,e,a,a,a,e,e,e,e,e,e,e,a,a,a,a,a,a,在船型构象中,所有的CH键处于重叠式。 在椅型构象中,,26,环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一,种椅型构象,原来的,a,键变为,e,键,,原来的,e,键,变为,a,键,:,环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一,27,环己烷的构象,环己烷的构象,28,取代基处在,e,键上稳定。,多取代构象中以,e,键取代较多的构象较稳定。,取代基处在e 键上稳定。,29,取代基越大,它处于,e,键的构象越稳定:,2.5,烷烃和环烷烃的物理性质,(,略,),取代基越大,它处于e 键的构象越稳定:2.5 烷烃和环烷,30,构象异构,喜怒哀乐,人之构象,由于有机分子中碳碳,键可以“自由”旋转,使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列,这种特定的排列形式称为构象。,由于人的情绪也可以发生变化,也就是说,人也有许多构象,极限构象有喜怒哀乐,这是人之常情。,。,乙烷的重叠式,乙烷的交叉式,环己烷的椅式,环己烷的船式,构象异构喜怒哀乐,人之构象由于有机分子中碳碳键可以“自,31,自由基反应历程,把握人生每个阶段,烷烃的卤化反应机理,即自由基机理,包括链引发、链增长、链终止三个阶段。,一个人的事业,也有业务开始、业务拓宽、业务稳定三个阶段。一个人的感情也有三个阶段,如喜怒哀乐,都有引发、稳定和消停三个阶段。人生也分学习学业阶段、事业创业阶段、稳定安度阶段等三个阶段,。,氧阳离子可以结合自由基,自由基反应历程把握人生每个阶段烷烃的卤化反应机理,即自由,32,立体异构,企业文化、激励机制决定成败,立体异构,(stereoisomerism),是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子团互相连接的次序相同,但在空间的排列方式不同。,一个集体,同样的组织结构,同样的人员安排,但是企业文化不同、激励机制不同,则企业的业绩和发展也不同。因此,企业文化、激励机制可以使企业产生立体异构,可以使企业活力显著不同。,。,立体异构企业文化、激励机制决定成败立体异构(stereo,33,6.1,异构体的分类,碳架异构,官能团位次,异构,官能团异构,互变异构,异,构,体,构造异构,立体异构,具有相同的分子式,原子成键的顺序,不同。,具有相同,的构造,原子,或基团在空间,的排布不同。,对映异构,非对映异构,构象异构,构型异构,6.1 异构体的分类 碳架异构 官能团位次 官能团异,34,构型异构体,分子的构造相同,分子的,构型不同,例如:顺反异构体、非对映异构体。,构象异构体,分子的构造相同,分子的,构型相同,由于,C,C,的旋转,原子,或基团在空间的排布不同。,构型异构体分子的构造相同,分子的 例如:顺反,35,催化剂与顺式、反式加成,不同催化激励方式,学习工作成效显著不同,反应物相同,而催化剂不同的条件下,产物不同。催化剂在化学反应中功效神奇。,寻找选择性高、反应效率高、成本低、绿色环保的催化剂是许多有机化学家的梦想。同样,人在不同的催化激励条件下,学习工作积极性和学习成效显著不同。因此,寻找催化激励方法非常重要。,催化剂与顺式、反式加成不同催化激励方式,学习工作成效显著,36,马氏规则,只有找到共同语言,才能聚在一起,当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子(带正电荷)加在氢较多的不饱和碳上(电子云密度较高), 卤原子(带负电荷)加在烃基取代较多的碳原子上(碳正离子)。,老乡会、同学会就是社会上的马氏规则。有相同背景或相同乡音的人总是喜欢聚合在一起,因为他们更容易找到共同语言。,。,马氏规则只有找到共同语言,才能聚在一起当不对称烯烃与卤化,37,聚合反应,团结力量大,聚合反应是把低分子量的单体转化成高分子量的聚合物的过程。,单枪匹马、个人英雄主义不能打胜仗,团结力量大。,聚合反应团结力量大聚合反应是把低分子量的单体转化成高分子,38,二烯烃分类,团队只有产生共轭效应,才能创造新的价值,二烯烃分为:隔离双键二烯烃,累积双键二烯烃,共轭双键二烯烃。两个双键被两个或两个以上的单键隔开为隔离二烯烃,如,C=C-C-C=C,;两个双键连接在同一个碳原子上为累积二烯烃,如,C=C=C-C-C,;两个双键被一个单键隔开为共轭二烯烃,如,C=C-C=C-C,。,两个官能团一定要共轭,才能产生共轭效应的性质,才能创新。,。,隔离二烯烃就是单烯烃的性质,是简单加和;累积二烯烃变成炔烃的性质,结构突变;而共轭二烯,既具有单烯烃的性质,又增加了共轭效应的性质。,二烯烃分类团队只有产生共轭效应,才能创造新的价值二烯烃分,39,二烯烃分类,团队只有产生共轭效应,才能创造新的价值,两个官能团一定要共轭,才能产生共轭效应的性质,才能创新。,。,互联网,+,社交,=,微信,互联网,+,金额,=,支付宝,互联网,+,课堂,=,学习通,互联网,+,批发,=,京东,互联网,+,商场,=,淘宝,互联网,+,餐饮,=,美团,互联网,+,出租车,=,滴滴出行,这就是创新,1,3,丁二烯的结构示意图,1,3,丁二烯的,键,二烯烃分类团队只有产生共轭效应,才能创造新的价值两个官,40,共轭效应,只有心连心、手牵手,才能产生共轭效应,才能创造奇迹,共轭效应:,-,共轭体系中,由于电子通过共轭体系离域传递,使分子内原子之间产生相互影响,这种因分子内,p,轨道上电子离域造成的原子之间的相互影响效应,称为,-,共轭效应。共轭效应的传递不受传递范围变大而减弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。,共轭体系的特点:(,1,),p,轨道电子离域:,电子不是固定在双键的两个碳原子之间,而是分布在共轭体系中的几个碳原子上。(,2,)键长趋于平均化。(,3,)降低了体系的能量,提高了体系的稳定性。共轭链越长,电子离域范围越大,体系能量越低,体系就越稳定。,共轭效应使,电子离域而共享、键能键长平均化、体系稳定性提高。一个班集体,只有手牵手,心连心,有福共享、有难共当,才能产生共轭效应,才能创新创业、创造新价值、创造奇迹。,。,共轭效应只有心连心、手牵手,才能产生共轭效应,才能创造奇,41,共振论,评价一个人,要从多个维度全面描述,共振论说,当一个分子、离子或自由基不能用一个经典结构表示时,可用几个经典结构式的叠加,共振杂化体描述。,一个人的特性不能用一个词语描述,而要用多个词语描述,因为人也会有喜怒哀乐、七情六欲多方面的性格特征。如描述一个乐于助人的人,勇敢、机智、开朗、大度、敏捷等来描述。评价一个人,要从多个维度全面描述。,。,共振论评价一个人,要从多个维度全面描述共振论说,当一个分,42,丁二烯的加成,好而不快,快而不稳,1,3-,丁二烯可发生,1,2-,加成和,1,4-,加成。发生,1,2-,加成反应过程中能垒低,活化能低,反应速率快,得到的产物,称作热力学控制产物,其,1,4-,加成生成能量低、能够长时间稳定存在的产物,称作动力学控制产物。,1,2-,加成产物是动力学控制产物,该反应过程中能垒低,活化能低,反应速率快,但产物分子不如热力学产物稳定。而,1,4-,加成产物是热力学控制产物,该生成物能量低,能够长时间稳定存在。常言道:,”,好而不快、快而不好,”,,显然,1,2-,加成快而产物不稳,而,1,4-,加成慢而产物稳定。因此,完成一件事情,稳重比速度更重要,好而不快,快而不稳,。,1,2-,加成,1,4-,加成,丁二烯的加成好而不快,快而不稳1,3-丁二烯可发生1,2,43,双烯合成,做事顺势而为,多方协同,一鼓作气,一气呵成,共轭二烯与不饱和化合物进行,1,4,加成生成环状化合物的反应,就称为,DielsAlder,反应。,Diels,Alder,反应机理,双烯合成做事顺势而为,多方协同,一鼓作气,一气呵成共轭二,44,双烯合成,做事顺势而为,多方协同,一鼓作气,一气呵成,DielsAlder,反应是共轭二烯与烯或炔进行,1,4,加成生成环状化合物的反应,它是顺式加成,是只经过渡态一步完成的协同反应,没有活性中间体生成。因此,人做事情,也要向,DielsAlder,反应学习,顺势而为,充分准备、多方协同,一鼓作气,一步完成。,。,双烯体,亲双烯体,加成物,双烯合成做事顺势而为,多方协同,一鼓作气,一气呵成Di,45,苯的发现与苯的结构,真理的发现,需要否定之否定,1825,年,英国科学家法拉第首先发现苯,,,煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体。对苯的认识,从,1825,年英国科学家法拉第通过蒸馏煤焦油得到液体,”,氢的重碳化合物,”,,到德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的物质,并命名为苯。再到法国化学家日拉尔等人又确定了苯的分子量为,78,,分子式为,C,6,H,6,。苯的结构式如何呢?化学家们为难了。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后,直到,1865,年,德国化学家凯库勒从做梦悟出,”,闭合环状,”,苯分子结构,期间花了,40,年时间,才提出基本正确的结构。,一个小小的苯分子,多少科学家为之彻夜难眠、呕心沥血,通过假设,验证,否定,再假设,再验证,再否定,如此循环无数次,真理才被发现。另外,德国化学家凯库勒,日有所思、夜有所梦,精诚所至,金石为开,成功提出苯分子的结构式:单双建相间的闭合环状。,苯的发现与苯的结构真理的发现,需要否定之否定1825年,,46,苯的发现与苯的结构,真理的发现,需要否定之否定,1825,年,英国科学家法拉第,(Michael Faraday,,,17911867),首先发现苯,,,煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体。对苯的认识,从,1825,年英国科学家法拉第通过蒸馏煤焦油得到液体,”,氢的重碳化合物,”,,到德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的物质,并命名为苯。再到法国化学家日拉尔等人又确定了苯的分子量为,78,,分子式为,C,6,H,6,。苯的结构式如何呢?化学家们为难了。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后,直到,1865,年,德国化学家凯库勒从做梦悟出,”,闭合环状,”,苯分子结构,期间花了,40,年时间,才提出基本正确的结构。,一个小小的苯分子,多少科学家为之彻夜难眠、呕心沥血,通过假设,验证,否定,再假设,再验证,再否定,如此循环无数次,真理才被发现。另外,德国化学家凯库勒,日有所思、夜有所梦,精诚所至,金石为开,成功提出苯分子的结构式:单双建相间的闭合环状。,苯的闭合的,轨道,苯的发现与苯的结构真理的发现,需要否定之否定1825年,,47,定位规则的应用,路径对了,事半功倍,从上述合成路径可以看出,反应原料和反应类型完全一样,但反应排列先后顺序不一样,有的路径不能进行,有的可以进行但不是最佳路径,而最佳路径只有一条。,定位规则的应用路径对了,事半功倍从上述合成路径可以看出,,48,例:,定位规则的应用,完成一件事情,寻找路径非常重要,磨刀不误砍柴工,最佳路径可以节约成本、大大提高效率,而且生态绿色环保。,如乘坐地铁,速度快,不堵车准时,交通费低,且低碳环保。,例: 定位规则的应用完成一件事情,寻找路径非常重要,,49,卫生球,发现问题就要解决问题,解决问题就需创新,萘是从煤焦油中提取的一种有毒的化学物质,以萘为主要原料制成的萘丸,又叫卫生球,虽有一些防虫防蛀作用,但对人体有致癌作用而危害健康,早在,1993,年即被国务院经济贸易办公室、卫生部”停止生产和销售”,提倡使用樟脑制品。天然樟脑丸作为一种实用的防蛀防霉品,被广泛应用于家庭、衣柜、壁橱防蛀防霉。,事物都有两面性,有利的一面和有害的一面。权衡利弊,若弊大于利,则必须寻找新的物质和方法,这就需要创新。发现问题就要解决问题,解决问题就需要创新。,。,卫生球发现问题就要解决问题,解决问题就需创新萘是从煤焦油,50,芳香性和休克尔规则,团结闭环、思想共面、人员恰到好处,必成大业,Hckel,规则具备下列三个条件:(,1,)结构含有闭合离域大,键的环;(,2,)构成环的所有原子必须是,SP,2,杂化或,SP,杂化,构成环的所有原子必须在同一平面;(,3,)单个独立环内或稠环整体必须符合,4n+2,个,电子。满足,Hckel,规则的分子,则形成稳定的闭壳层电子结构,分子稳定,具有芳香性。如,18,轮烯是非苯芳烃,具有芳香性。,一一个集体、一个企业,也必须满足于休克尔规则,(,1,)所有的工作和任务形成闭环;(,2,)所有的部门和成员统一思想、统一认识,即共平面;(,3,)各个部门人员工作量饱满且不冗杂,人员数量恰到好处。同时满足这三个条件,才能形成一个团结稳定、战斗力强大的集体。,18,轮烯,芳香性和休克尔规则团结闭环、思想共面、人员恰到好处,必成,51,分子的手性,人之镜像,本我与自我,战胜自我,保持本我,追求超我,分子的手性,两个分子互相成为左右手镜像关系但又不能重叠的现象,称为手性。两个分子为实物和镜像的关系:彼此不能重合,如同人的左、右手一样。,一个对映体具有营养价值或药物疗效,而其另一个对映体产生副作用或毒性。同样,一个人,必须要热爱祖国、听党的话,相当于社会的,L-,氨基酸,才对社会有贡献、有生命活性的人,是本我的表现。反之,从洋媚外、贪婪腐败,就是,D,型氨基酸,对社会毫无营养价值,甚至有毒性,就是自我。,。,分子的手性人之镜像,本我与自我,战胜自我,保持本我,追求,52,亲核取代反应,只有提升自己给对方安全感,爱情才会稳定而长久,亲核取代反应,(nucleophilic substitution reactions),:亲核试剂进攻中心碳原子,离去基团带着一对电子离去的反应。,亲核取代就是一方(离去基团)魅力不足,另一方(中心碳原子)不断受到亲核试剂进攻,离去基团只有带着一对电子(孩子)而离去。同样道理,朋友、恋人之间,实力和魅力不足,就会成为离去基团,被亲核试剂所取代。因此,我们只有不断提升自己、充实自己、改变自己,给对方安全感和幸福感,爱情才会稳定而长久。,。,亲核取代反应示意图,亲核取代反应只有提升自己给对方安全感,爱情才会稳定而长久,53,消除反应,消除缺点,加成优点,消除反应是在一个分子中同时脱去两个原子或基团,变成一个不饱和官能团的反应。,如果我们有缺点和错误,我们就发生消去反应,消除它们,等到我们要吸纳别的优点时,再发生加成反应。,消除反应消除缺点,加成优点消除反应是在一个分子中同时脱去,54,格氏试剂,甘当做反应中间体来成就别人,格式试剂是一种有机镁反应中间体,十分优秀的亲核试剂,在有机合成上十分有用,相当于有机合成上的一座桥梁,通过它可以大大缩短合成路径、提高反应产率。,在社会生活中、我们也要学会做有机合成中间体,格式试剂,做一座桥梁,成就别人。,。,卤代有机物与金属镁在无水乙醚中反应形成一种有机镁反应中间体,被称格氏试剂。,法国化学家维克多,格林尼亚,1901,年发明,格氏试剂,格氏试剂,格氏试剂甘当做反应中间体来成就别人格式试剂是一种有机镁反,55,格林尼亚的人生故事,人不怕犯错误,就怕不知耻,要知耻而后勇,化学史上,有名的“格氏试剂”的发明者,格林尼亚,年轻时游手好闲,优越的家庭造就出一个不学无术的浪荡公子,荒废了近,20,年的大好时光。他,21,岁时,在瑟堡市的一次上流社会的舞会上,一位女伯爵,波多丽毫不客气地对他说:,”,请离我远一点,我最讨厌你这样不学无术的花花公子。,”,这句话像针一样刺痛了他,也唤醒了他的自尊心。于是,他来到里昂,拜师苦读,补上了荒废的课程。后来,他对化学产生了浓厚的兴趣,经过无数次的探索和实验,研制出一种重要的试剂,格氏试剂,填补了化学史上的空白。因此,,1912,年,瑞典皇家科学院授予他诺贝尔化学奖。故事说明,一个人犯错误并不可怕,可怕的是没有自尊,不知羞耻。波多丽女伯爵骂倒了一个纨绔子弟,骂出了一个诺贝尔奖获得者。,一个人犯错误并不可怕,可怕的是没有自尊、不知羞耻。知耻而后勇,可以为师也。,格林尼亚的人生故事人不怕犯错误,就怕不知耻,要知耻而后勇,56,氟里昂的利与弊,有些缺点可以一票否决你的成就,氟里昂二氯二氟甲烷等既是制冷剂,又是破坏大气臭氧层产生臭氧层空洞的元凶,而已限制使用。,任何事物都有利与弊两面性,有些缺点和危害是无法克服的,具有一票否决性。同样,人的有些缺点,如政治立场、道德品行这些缺点具有一票否决作用,我们一定要树立正确立场,树立良好的道德品行,才能在社会中有立足之地。,。,氟里昂的利与弊有些缺点可以一票否决你的成就氟里昂二氯二氟,57,第一位获诺贝尔科学奖的中国本土人,屠呦呦,中国人一定能行,屠呦呦,女,药学家。,1930,年生于浙江宁波,,1951,年考入北京大学,在医学院药学系学习。她从事中药和中西药结合研究多年,突出贡献是创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素。,1972,年成功提取到了一种分子式为,C,15,H,22,O,5,的无色结晶体,命名为青蒿素。,2011,年,9,月,因为发现青蒿素,一种用于治疗疟疾的药物,对疟原虫,100%,的抑制率,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命,获得拉斯克奖。,2015,年,10,月,屠呦呦因提取青蒿素和双氢青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。她成为首获科学类诺贝尔奖的中国本土科学家、第一位获得诺贝尔生理医学奖的华人科学家。,2017,年,1,月,屠呦呦获得,2016,年度国家最高科学技术奖。,神奇的青蒿素。上个世纪,60,年代,疟原虫对奎宁类药物已经产生了抗药性,严重影响到治疗效果。青蒿素及其衍生物能迅速消灭人体内疟原虫,对恶性疟疾有很好的治疗效果。屠呦呦受中国典籍肘后备急方启发,成功提取出的青蒿素,被誉为,拯救,2,亿人口,的发现。,相信中国人,屠呦呦在极其艰难的科研条件下,能做出举世瞩目的科学成就,当今的中国,在各方面已经取得巨大进步,科研条件更好了,我们必须相信祖国的科研实力、相信中国人,中国人一定能行。,。,第一位获诺贝尔科学奖的中国本土人,屠呦呦中国人一定能行屠,58,醇与酚,你的搭档决定你的类型,醇是羟基与饱和碳原子直接相连的化合物。酚是羟基与苯环,(,或稠苯环)直接相连的化合物。酚与醇的性质有较大差异。因此,羟基的搭档决定了它的种类,从而决定了它的性质。,你的搭档决定你的类型,也折射出你的人品,甚至决定你的成败。,。,醇与酚你的搭档决定你的类型醇是羟基与饱和碳原子直接相连的,59,乙醇,量变引起质变,勿以恶小而为之,适量饮酒,可以祛风散寒、健脾暖胃、兴奋神经、促进血液循环,有解除疲劳、促进消化、增加食欲的作用。但过量饮酒,人就会失去自制力、失去知觉、昏迷不醒,损害中枢神经、损害肝脏,可导致酒精肝硬化,甚至有生命危险。驾驶人每,100,毫升血液中的酒精含量大于或等于,20,毫克,小于,80,毫克,属于酒驾。驾驶人每,100,毫升血液中的酒精含量大于或等于,80,毫克,属于醉驾。量变引起质变。,勿以恶小而为之。任何事物的发展都是一个量变到质变的过程,没有量变的积累,质变就不会发生。,。,酒驾,依照道路交通安全法给予行政处罚,属于严重违法;醉驾,依照刑法追究刑事责任,属于刑事犯罪。因此,开车不喝酒,喝酒不开车,守住法律底线。,乙醇量变引起质变,勿以恶小而为之适量饮酒,可以祛风散寒、,60,卢卡斯试剂与醇的鉴别,以不变应万变,以万变应不变,Lucas,试剂就是盐酸,-,氯化锌试剂,用于鉴别伯、仲、叔、苄醇,看混合液浑浊快慢,来鉴别醇的类型。以不变的试剂,应对可变的醇类。 。,以不变的卤代反应应对万变的反应现象,来鉴别物质。以不变应万变,就是事物时常变化,我们办事要注意观察其变化,处变不惊。以万变应不变,就是事物在没有变化时,我们进行提前准备,将事物的变化加以充分考虑。,。,卢卡斯试剂与醇的鉴别以不变应万变,以万变应不变Lucas,61,竞争反应,竞争,不争乃大争,不与人争功名,只与己争品性,醇分子内脱水生成烯烃;醇分子间脱水生成醚。醇分子内脱水与其分子间脱水互为竞争反应。林语堂在风声鹤唳中写道:“不争,乃大争。不争,则天下人与之不争”生活中,“争比”无处不在,争金钱,争财富,争业绩,争地位,争权力,争地盘“争”是浮躁不安的生存现况,是贪婪的膨胀,怨恨的滋生,甚至是走向失败的深渊。 。,不争乃大争:不与人争声誉,不与人争功名,只与自己争品性,方能成为人生的赢家!不争,乃心存远志、不为外物所动的坚守。,。,竞争反应竞争,不争乃大争,不与人争功名,只与己争品性醇分,62,频哪醇重排,机构重组,发展更大,频哪醇重排反应,在酸性条件下,频哪醇发生消除并重排生成不对称的酮。 。,机构到一定时期也会重组,机构重组就是再构筑。包括削减臃肿的机构、改革组织结构等重新改建旧有的公司体制构造的活动。这其中虽然也包括裁员这一环节,但是机构改革并不和解雇相等。组织机构也会为适应外界形势和内部管理的需要而重组、重排,便于各部门更好齐力协调,便于个成员更好发挥自身的潜力,从而让一个公司、一个集体更好的发展。,。,频哪醇重排机构重组,发展更大频哪醇重排反应,在酸性条件下,63,原子经济性反应,建设生态文明,经济高效无污染,原子经济性反应,是指在化学合成过程中,将尽可能多的原材料原子都转化为最终产物的化学反应。在生产、学习、生活过程中,我们也要尽可能讲究原子经济性,尽可能减少三废,达到经济、高效、零排放、无污染。 。,我们要树立尊重自然、顺应自然、保护自然的生态文明的理念,走向可持续发展道路。,。,原子经济性反应建设生态文明,经济高效无污染原子经济性反应,64,甲醛,变朋友为敌人是愚蠢,化敌人为朋友靠智慧,甲醛作为重要的化工原料,是生产酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等高分子材料的重要原料,也是生产乌洛托品、季戊四醇、染料、农药和消毒剂等的重要原料。可以说他是我们的朋友,人们的生产离不开它。可是它又是致敏致癌致突变的有毒物质,而且是气体,无孔不入,危害明显,它又是我们的敌人。 。,必须依靠我们的知识和智慧,变危害为安全,化敌人为朋友。,。,甲醛变朋友为敌人是愚蠢,化敌人为朋友靠智慧甲醛作为重要的,65,黄鸣龙还原法,一点点改变,结果大有不同,黄鸣龙还原反应是一种将醛或酮在碱性条件下(,NaOH,)与水合肼、高沸点的三甘醇作用,使羰基还原为亚甲基的反应。中国化学家黄鸣龙站在沃尔夫,-,凯惜纳法的基础上,进行了小小的改进,可是反应结果却发生了显著的变化,让高温高压变常压加热,不使用高压釜、不使用封管。沃尔夫,-,凯惜纳,-,黄鸣龙还原反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应。 。,这是中国人的自豪;潜心研究获重大成果是中国科学走向世界的唯一途径。一点点小改变可以积累成翻天覆地的大变化。,。,黄鸣龙还原法一点点改变,结果大有不同黄鸣龙还原反应是一种,66,柠檬酸,生活原本酸酸甜甜,日子只需平平淡淡,柠檬酸温和酸爽,甘醇可可,功效强大,祛毒养颜。 。,生活如同柠檬,原本酸酸甜甜,日子又如清泉,只需平平淡淡。,。,柠檬酸可加快角质更新,常用于乳液、乳霜、洗发精、美白用品、抗老化用品、青春痘用品等。每天早上还没进食之前,喝一杯柠檬水,可以加强肠胃蠕动、治疗便秘、排出体内毒素、达到美容功效,也可去除口腔异味,消除口臭。,柠檬酸生活原本酸酸甜甜,日子只需平平淡淡柠檬酸温和酸爽,,67,防腐剂,苯甲酸,人随时都要注意防腐、防微杜渐,苯甲酸及苯甲酸钠是广谱抗微生物试剂,广泛用于食品防腐剂、杀菌抑菌剂。,人也同食品,溶液被细菌、微生物侵蚀,必须随时添加防腐剂,注意防腐、防微杜渐。,。,防腐剂,苯甲酸人随时都要注意防腐、防微杜渐苯甲酸及苯甲酸,68,酯类香料,风过留凉、人过留香,化妆品、香水、饮料、水果等都有香味,很多香味都是挥发性酯类化合物,有花香、果香、草香。 。,要多做好事,人品高尚,风过留凉、人过留香,做一个受欢迎,受人们尊敬的人。,。,酯类香料风过留凉、人过留香化妆品、香水、饮料、水果等都有,69,甜味剂,糖精钠,生活偶尔也需要甜味剂,糖精钠的甜度比蔗糖甜,300-500,倍,是食品工业中常用的合成甜味剂。 。,人的生活有时很平淡枯燥,这时就需要加点甜味剂,给生活一点美好滋味。,。,甜味剂,糖精钠生活偶尔也需要甜味剂糖精钠的甜度比蔗糖甜3,70,尼古丁,令人兴奋上瘾,越让你上瘾的东西对你的毒害越大,尼古丁,又称烟碱,毒性强,是香烟中最令人兴奋及上瘾的成份。瘾君子为了获得尼古丁,伴随吸入了更多毒害物质及致癌物。,1,克重的烟碱能毒死,500,只老鼠。如果给人注射,50,毫克烟碱,就会致死。 。,尼古丁,这种越让你上瘾的东西对你的毒害越大。劝君“珍爱健康、远离烟草、远离毒品”。,。,尼古丁,令人兴奋上瘾越让你上瘾的东西对你的毒害越大尼古丁,71,阿司匹林解热镇痛,红红脸、出出汗,洗洗澡、治治病,阿司匹林,学名乙酰水杨酸,用于发热、疼痛及类风湿关节炎等解热镇痛。发烧感冒、阿司匹林。 。,人的思想小毛病,也需要及时治疗,抓紧吃药,即可痊愈。正如“红红脸、出出汗,洗洗澡、治治病”。,。,阿司匹林解热镇痛红红脸、出出汗,洗洗澡、治治病阿司匹林,,72,保护与脱保护,幼小时需保护,成年了则需脱保护,勇闯天涯,在许多化学合成中,反应物含有几个活性官能团,但只需要反应部分官能团,如果加入某种试剂,一步反应,严重发生副反应,而得不到目标产物,如果通过上保护基,主反应,脱保护基进行反应,就可得到目标产物。 。,人在幼小时需要保护,需要照顾,但是成年了就需要脱保护,独立自主,勇闯天涯。,。,保护与脱保护幼小时需保护,成年了则需脱保护,勇闯天涯在许,73,表面活性剂,化解矛盾,以和为贵,表面活性剂就是加入少量就能使其两相体系的界面状态发生明显变化的物质。 。,人也要做表面活性剂,善于调解矛盾,在两人水火不容,意见分歧时,我们要具有一端亲水,一端亲油的能力,学会化解矛盾,变水油不溶为水油相溶,促进和谐发展。,。,表面活性剂的分子结构具有两亲性:一端为亲水基团,另一端为疏水基团,在溶液的表面能定向排列。,表面活性剂化解矛盾,以和为贵表面活性剂就是加入少量就能使,74,维生素,C,珍爱健康,膳食均衡,维生素,C,的结构类似葡萄糖,是一种多羟基化合物,其分子中两个相邻的烯醇式羟基极易解离而释出,H,+,,故具有酸的性质,又称抗坏血酸。维生素,C,具有很强的还原性,很容易被氧化成脱氢维生素,C,,但其反应是可逆的,并且抗坏血酸和脱氢抗坏血酸具有同样的生理功能,但脱氢抗坏血酸若继续氧化,生成二酮古乐糖酸,则反应不可逆而完全失去生理效能。,维生素,C,可治疗坏血病,是百年老药,是维系生命的钥匙,可返老还童。蔬菜水果中也含有大量的维生素,C,,我们应该珍爱健康,多吃蔬菜水果,膳食均衡。,维生素,C,又叫,L-,抗坏血酸,可以治疗坏血病(四肢无力,皮肤红肿,肌肉疼痛,精神抑郁,接着脸部肿胀,牙龈出血,牙齿脱落,口臭,皮肤下大片出血,最终严重疲惫腹泻呼吸困难,骨折,肝肾衰竭)。研究发现,维生素,C,成为诱导多能干细胞的一把钥匙,也是百年老药,可返老还童。,维生素C珍爱健康,膳食均衡维生素C的结构类似葡萄糖,是一,75,【,小结,】,1,、有机合成与“生命力”论,实践是真理的源泉,是认识发展的动力,2,、有机分子结构的键线式,扮演好自己的角色,承担好自己的责任,3,、八隅体规则,事物八方发展良好,才能完美而稳定,4,、诱导效应,必须学会辨别积极诱导和不良诱惑,5,、自由基反应,儿女长大,带着自由和梦想成家立业,6,、亲电加成反应,人生生来就不饱和,需要加成亲情、友情、爱情,7,、亲电取代反应,不断学习,提升自我、增强魅力,8,、硬软酸碱原理,强强联手,无懈可击,9,、构造异构,最佳排列组合,把人用到恰当位置,才能发挥最大潜力,10,、构象异构,喜怒哀乐,人之构象,11,、自由基反应历程,把握人生每个阶段,12,、立体异构,企业文化、激励机制决定成败,13,、催化剂与顺式、反式加成,不同催化激励方式,学习工作成效显著不同,14,、马氏规则,只有找到共同语言,才能聚在一起,【小结】1、有机合成与“生命力”论实践是真理的源泉,是认,76,【,小结,】,15,、聚合反应,团结力量大,16,、二烯烃分类,团队只有产生共轭效应,才能创造新的价值,17,、共轭效应,只有心连心、手牵手,才能产生共轭效应,才能创造,18,、共振论,评价一个人,要从多个维度全面描述,19,、丁二烯的加成,好而不快,快而不稳,20,、双烯合成,做事顺势而为,多方协同,一鼓作气,一气呵成,21,、苯的发现与苯的结构,真理的发现,需要否定之否定,22,、定位规则的应用,路径对了,事半功倍,23,、卫生球,发现问题就要解决问题,解决问题就需创新,24,、芳香性和休克尔规则,团结闭环、思想共面、人员恰到好处,必成,25,、分子的手性,人之镜像,本我与自我,战胜自我,保持本我,追求,26,、亲核取代反应,只有提升自己给对方安全感,爱情才会稳定而长久,27,、消除反应,消除缺点,加成优点,28,、格氏试剂,甘当做反应中间体来成就别人,29,、格林尼亚的人生故事,人不怕犯错误,就怕不知耻,要知耻而后勇,30,、氟里昂的利与弊,有些缺点可以一票否决你的成就,【小结】15、聚合反应团结力量大,77,【,小结,】,31,、第一位获诺贝尔科学奖的中国本土人,屠呦呦,中国人一定能行,32,、醇与酚,你的搭档决定你的类型,33,、乙醇,量变引起质变,勿以恶小而为之,34,、卢卡斯试剂与醇的鉴别,以不变应万变,以万变应不变,35,、竞争反应,竞争,不争乃大争,不与人争功名,只与己争品性,36,、频哪醇重排,机构重组,发展更大,37,、原子经济性反应,建设生态文明,经济高效无污染,38,、甲醛,变朋友为敌人是愚蠢,化敌人为朋友靠智慧,39,、黄鸣龙还原法,一点点改变,结果大有不同,40,、柠檬酸,生活原本酸酸甜甜,日子只需平平淡淡,41,、防腐剂,苯甲酸,人随时都要注意防腐、防微杜渐,42,、酯类香料,风过留凉、人过留香,43,、甜味剂,糖精钠,生活偶尔也需要甜味剂,44,、尼古丁,令人兴奋上瘾,越让你上瘾的东西对你的毒害越大,45,、阿司匹林解热镇痛,红红脸、出出汗,洗洗澡、治治病,46,、保护与脱保护,幼小时需保护,成年了则需脱保护,勇闯天涯,47,、表面活性剂,化解矛盾,以和为贵,【小结】31、第一位获诺贝尔科学奖的中国本土人,屠呦呦中,78,谢谢大家!,谢谢大家!,79,
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