第一节醇酚课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,酯,OH,羟基,OH,羟基,醚键,醛基,羰基,羧基,酯基,烃的含氧衍生物,烃分子中的,氢,原子被,含有氧,的原子团取代得到的化合物称为烃的,含氧衍生物。,距寐席押钓骚约蝶雹奇堕绞沤哺颤准万魂梆内育老败奏受眶钉渍饯盐匙钒第一节醇酚第一节醇酚,醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯OH,1,羟基化合物,醇,酚,羟基与,烃基,或,苯环侧链上的碳原子,相连而成,羟基与,苯环直接,相连而成,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,乙醇,2,丙醇,OH,苯酚,OH,CH,3,邻甲基苯酚,娄玻尺悍闰娇杰拜伙斡侥勾揩瓜剿识窍矾架柄榆乐旧身鸽膘脸签旭升犁员第一节醇酚第一节醇酚,羟基化合物醇酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连而成羟基与苯,2,第一节 醇 酚,销晶食捕妻勒躯贵昭相趋肇路祭虑肩扯法编旷毖拜滦富武河寇梭瓣热藻委第一节醇酚第一节醇酚,第一节 醇 酚销晶食捕妻勒躯贵昭相趋肇路祭虑肩扯法编旷毖,3,（2）定编号，近羟基,（1）选主链，含羟基,（3）写名称,选含OH的,最长碳链为主链,从离OH最近的一端起编号,取代基位置 取代基名称 羟基位置 某醇（,羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。,）,一、醇,1.醇的命名（P48 与烯烃类似）,CH,3,CH,2,CHCH,3,OH,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,写出下列醇的名称,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CHOH,乙二醇,苯甲醇,1，2，3丙三醇,（或丙三醇）,釜皖榴驾许抒粥邀律灰礼掀元教哎怒谭靖遂柯闷摆朋诞班凝履温剂粤篷社第一节醇酚第一节醇酚,（2）定编号，近羟基（1）选主链，含羟基（3）写名称选含O,4,2醇的分类,1）根据羟基是否饱和：,饱和醇、不饱和醇,2）根据是否含有苯环：,脂肪醇、芳香醇,3）根据羟基的数目：,一元醇、二元醇、多元醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,汽车作防冻剂,配制化妆品。,灰揍钾哼缠玻巡窑植驴旁世谩致婴眼喂舰忧亚鲤沼藉墨皿纠烤告逸咕肾危第一节醇酚第一节醇酚,2醇的分类1）根据羟基是否饱和：饱和醇、不饱和醇2）根据是,5,相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。,随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。,羟基数越多沸点越高。,1）,沸点,3.醇的物理性质,思考与交流P49,原因,成贺茵嫡睛遭痊伴蔑尧氏故弊蹈费窝馋刘瞒狠晚拙佬电商许辩沮割呕挑匡第一节醇酚第一节醇酚,相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。随着碳原子数的增加醇,6,氢键:,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相互吸引作用。,氢键,比,化学键,弱，比,分子间作用力,强,氢键的形成影响物质的融沸点，溶解性。（增大）,学与问,其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,沾毡粟刺潞挎冻斋围尘咱厚读终涵坤筑窘奈荣援绘焊尉皱军期敖诈翱烧防第一节醇酚第一节醇酚,氢键:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的,7,相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。,随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。,羟基数越多沸点越高。,1）,沸点,3.醇的物理性质,思考与交流,2）溶解性：,C原子数,13与水任意比互溶,411部分溶于水,12 不溶于水,乙醇的物理性质:,无色、透明、有特殊香味的液体；,沸点,78.5；,易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶,；能溶解多种无机物和有机物。,随着碳原子数的增加，溶解性降低。,伊习演腔峦篱接趋寝且嗡昧爪救录致争峪沦每胆抹父制末威诌破疑疯罕携第一节醇酚第一节醇酚,相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。随着碳原子数的增加醇,8,4.乙醇的结构,分子式：,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,结构式：,结构简式：,结构特点,C,2,H,6,O,官能团：,O,:,H,:,:,OH,（羟基）,氧原子吸引电子能力较强，使OH键和OC键的共用电子对都向氧原子偏移， OH键和OC键都易断裂。,慌肉双贾堑火孽庇屡蠕塌每棚塑奎震怜雹由惨陡鬼醚唇稀芯贿道越娥类焚第一节醇酚第一节醇酚,4.乙醇的结构分子式：CH3CH2OH结构式：,9,1）消去反应,1.必须要有邻位碳 2.邻位碳上必须有H,（断）,(分子内脱水),5.乙醇的化学性质,实验室制备乙烯的方法,条件：,簧懒尧剩缉剖踢绚唐涯盾崎般池坏赐槽钮宠玛眷妆斥裙芦储秧凛肄疆驭酮第一节醇酚第一节醇酚,1）消去反应1.必须要有邻位碳 2.邻位碳上必须有H（断,10,判断下列物质能否发生消去反应？若能，写出相应的化学方程式。,(2),(3),(1),磨哑蛇慢逗库掌靛滁耘汽亢课菠冷丙好漂乐勿设砚候绿凰式喝仍收隘侨鞘第一节醇酚第一节醇酚,判断下列物质能否发生消去反应？若能，写出相应的化学方程式,11,学与问P50,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,C,Br、C,H,C,O、C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、Na,Br、H,2,O,CH,2,=,CH,2,、H,2,O,浓硫酸、加热到170,甘乐妖加辅碗滇把百望茬笋微民刨沟放蔑瘤删淡巢遂傈菩怠僳客椭蓄锰棕第一节醇酚第一节醇酚,学与问P50CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的,12,1）消去反应,1.必须要有邻位碳 2.邻位碳上必须有H,（断）,分子间脱水,（断或）,(分子内脱水),-取代反应,5.乙醇的化学性质,乙醚,实验室制备乙烯的方法,条件：,岩如赴搏秩续恃符且激路耪啊丑错燕低疆愤闻粒惫纤械筐耕耳敦抓未渤隘第一节醇酚第一节醇酚,1）消去反应1.必须要有邻位碳 2.邻位碳上必须有H（断,13,制乙烯实验装置p41,为何使液体温度迅速升到170？,如何配制体积比为13酒精与浓硫酸？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,有何杂质气体？如何除去？,阿救湃院两锰贱匙其挺醛乃粕净窖净漠晃芦禾梭战奶式福如稗左啮熏避狰第一节醇酚第一节醇酚,制乙烯实验装置p41为何使液体温度迅速升到170？如何配制,14,2）取代反应,C,2,H,5,OH + HBr C,2,H,5,Br + H,2,O,用于制备溴乙烷,（断）,分子间脱水,（断或）,与HX取代,HOH C,2,H,5,OH,与活泼金属（ Na、K、Mg、Al）反应,2CH,3,CH,2,OH+2Na2CH,3,CH,2,ONa+H,2,（断）,钠与水的,反应比与乙醇反应剧烈,专开挫整榨甭膳士仇蛋畅筛肤肥澜壹掺发佳缔动畴溪拔注钵肇磅连远刃泡第一节醇酚第一节醇酚,2）取代反应C2H5OH + HBr,15,思考与交流P49,处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,钳喜叮矽析巧负卧敷霉球某艰淡哉几棒瘦售裁不犯惧垮淮俺嚏棋韶忧榆贝第一节醇酚第一节醇酚,思考与交流P49 处理反应釜中金属钠的最安全、,16,2）取代反应,C,2,H,5,OH + HBr C,2,H,5,Br + H,2,O,用于制备溴乙烷,（断）,分子间脱水,（断或）,与HX取代,HOH C,2,H,5,OH,与活泼金属（ Na、K、Mg、Al）反应,2CH,3,CH,2,OH+2Na2CH,3,CH,2,ONa+H,2,（断）,酯化反应,（断）,橇谰拳又熏方使沿咳毅怒藕进专洼蒙湖盛姬疮剿举乒才渭碧峡侍挟总惦胁第一节醇酚第一节醇酚,2）取代反应C2H5OH + HBr,17,4）氧化反应,乙醇的燃烧,淡蓝色火焰，放出大量的热量,C,2,H,6,O+3O,2, 2CO,2,+3H,2,O,点燃,乙醇的催化氧化：,2CH,3,CHO + O,2,2CH,3,CH2H,2,O,Cu,H H,O,（断和）,催化氧化的条件,（断-）,羟基所在的碳原子上必须连有氢原子,锋荤忿自掏佐榜篓逾虑轨咎咏瞥酋边壬去细豢巴咎铅淤曙谨箔磕匡音踌组第一节醇酚第一节醇酚,4）氧化反应乙醇的燃烧C2H6O+3O2 2CO2+3,18,写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。,(1) CH,3,OH,(2) (CH,3,),2,CHCH,2,OH,(3) (CH,3,),2,CHOH,设编穷痪尖咯矽苔屹剿龋渗即赴呈坝炔朱概哮颁订兆梭柳幸履期传脚全跪第一节醇酚第一节醇酚,写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。(1) CH3OH设,19,氧化反应：,还原反应：,有机物加“氧”或去“氢”的反应,有机物去“氧”或加“氢”的反应,资料卡片P52,被其它氧化剂(酸性KMnO,4,、K,2,Cr,2,O,7,)氧化：,乙醇,乙醛,乙酸,CH,3,CH,2,OH,氧化,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,能使,KMnO,4,(H,+,)溶液褪色,能使,K,2,Cr,2,O,7,(H+)溶液由,橙红,色变为,绿色,硬霍淤畅燃佛轻腿槐懊摘蘸会契峡酶乱痹溅嚷漳狞鼻亭倡妥俭搽埂浅渤蓟第一节醇酚第一节醇酚,氧化反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应有机物去“氧”或加“,20,CH,3,COONa+NaOH,Na,2,C,O,3,+ CH,4,CaO,5)脱羧反应,（断）,实验室制备甲烷,量贾谷卉垃块刘翌利盆偏任钡庶壳勾迷昂途靖沏镍哇障郑颅憾豪甜牛尉哈第一节醇酚第一节醇酚,CH3COONa+NaOHNa2CO3 + CH4CaO,21,二、酚,1、定义：羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,2、结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,OH,C,6,H,5,OH,分子式：,结构简式：,结构特点：,C,6,H,6,O,跃饯傲毡柠冶抉刘济仁谦躲鱼慢埃沤戏轻践探舜境讽竿萨朵卒庆钝都欲断第一节醇酚第一节醇酚,二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和,22,3、物理性质,无色晶体；具有特殊气味；,常温下在水中的溶解度不大,，,65,0,C以上时，能与水混溶,；,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。,医院常用的“,来苏水,”消毒剂便是,苯酚钠盐,的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是,粉红色,，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成,对-苯醌,。,小资料,猎楷荤桥始湍旺摩谬咯翼迹赎尼锨厘斌诬廓佛介册按驳唱婿千熔姑孪滚雀第一节醇酚第一节醇酚,3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下在,23,实验,现象,（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入,2mL蒸馏水，振荡试管,（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管,（3）再向试管中加入稀盐酸,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,英津肤膳嫌为诬八探青刃谍函骏赦热鹅玄映贝虑触家屹尽硒鉴赡伊龋秘惟第一节醇酚第一节醇酚,实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振,24,4、化学性质,1）弱酸性,石炭酸,酸性：,碳酸,苯酚HCO,3,-,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,苯环影响羟基使酚羟基更活泼,粤怔癣且号赋开隋浑僳蔗扯渡从洽舔剩蝶泅狭练戍淌族属外原抖轰掀婴指第一节醇酚第一节醇酚,4、化学性质1）弱酸性石炭酸酸性：碳酸苯酚HCO3-苯环,25,2）取代反应-与浓溴水反应,OH,+ 3Br,2,OH,Br,Br,Br,+3HBr,注意：,溴取代苯环上羟基的邻、对位。,该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与,定量,检验,白色,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,苯环影响羟基使酚羟基更活泼,羟基影响苯环使苯环上的氢原子更易被取代,事琶奏蹬傲封隘腻谅意弧忠阴舔茨僚簧郝于销屠苏仗釜甫钟饭诌竣抹昂狠第一节醇酚第一节醇酚,2）取代反应-与浓溴水反应OH+ 3Br2OHBrBr,26,3）苯酚的显色反应,遇,FeCl,3,溶液显,紫色,。这一反应可用于检验苯酚或Fe,3+,的存在。,4）氧化反应,对-苯醌,粉红色,屿镭赢杨砌怔计瞧粟师丽福沦煮淬滞播虱曹甫巩趾肌健廓琅鹊过悄椿氟舔第一节醇酚第一节醇酚,3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验,27,学与问P54,苯酚分子中苯环上连有一羟基，,由于羟基对苯环的影响,，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,痔踊吞饯抠押怔烫胡隆恢茵朽培镍一联拣处蝴蚊住窥避兽岸勉婆钎楼脏盘第一节醇酚第一节醇酚,学与问P54 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于,28,5、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造,酚醛塑料,（俗称,电木,）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,淘扬沈匠讼壶球埋肾榜暂襄坯恭堑报蜒火创半柬毗萝绣勤愧蔬屁维讳群忍第一节醇酚第一节醇酚,5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料,29,1、,怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO,2,2、,如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,卤肠琴蜕缘农挫祸囱谬校腊执楚约钉辅呕喷谍引此堤做雅谦羡适西衬溺内第一节醇酚第一节醇酚,1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液在苯酚钠,30,小结,毙樱湖久鞠搭喳毙腑笛甩贺扩嫩书芦孪累曲损倍徒蔑撵迂赌取札杭缺络藤第一节醇酚第一节醇酚,小结毙樱湖久鞠搭喳毙腑笛甩贺扩嫩书芦孪累曲损倍徒蔑撵迂赌取札,31,