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,第,21,章 脂类与甾族化合物,江苏大学化学化工学院,医 学 化 学,江苏大学化学化工学院,医 学 化 学江苏大学化学化工学院,21.1,油脂,21.2,类脂,21.3,甾族化合物,21.1 油脂,脂类,油脂,类脂,油,脂肪,室温下为液态,室温下为固态,磷脂,糖脂,甾醇,特点：,难溶于水而易溶于有机溶剂，具有酯的结构或成酯的可能,甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和生殖过程中都是必不可少的物质。,脂类油脂类脂油脂肪室温下为液态室温下为固态磷脂糖脂甾醇特点：,油脂,组成、结构与命名,甘油,脂肪酸,三酰甘油或甘油三酯,R,1,=R,2,=R,3,单三酰甘油,R,1, R,2, R,3,不同,混三酰甘油,油脂组成、结构与命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯 R,硬脂酸三甘酯,(mp.72),油脂,组成、结构与命名,硬脂酸三甘酯(mp.72) 油脂组成、结构与命名,油酸三甘酯（,mp. -4,）,油脂,组成、结构与命名,油酸三甘酯（mp. -4） 油脂组成、结构与命名,油脂,组成、结构与命名,含偶数碳原子的饱和及不饱和,直链脂肪酸,双键的构型：,Z,熔点,:,饱和,不饱和,不饱和键越多，熔点越低,人体必须脂肪酸：,亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,脂肪酸,油脂组成、结构与命名 含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂,脂肪酸碳原子的三种编码体系：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,COOH,编码体系,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,编码体系,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,希腊字母, ,油脂,组成、结构与命名,脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2C,油脂的命名,单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯,三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯,油脂,组成、结构与命名,油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰,油脂的命名,混三酰甘油：用,，,和,标明脂肪酸的位次,油脂,组成、结构与命名,-,硬脂酰,-,软脂酰,- ,-,油酰甘油,甘油,- -,硬脂酸,-,软脂酸,- ,-,油酸酯,油脂的命名 混三酰甘油：用，和标明脂肪酸的位次油脂,油脂的命名,油脂,组成、结构与命名,立体专一命名,1,2,3,立体专一编号,(Sn),油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名123立体,油脂的命名,油脂,组成、结构与命名,立体专一命名,Sn-1-,硬脂酰,-2-,软酯酰,-3-,油酰甘油,油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名Sn-1-,油脂的命名,油脂,组成、结构与命名,立体专一命名,Sn-1-,硬脂酰,-2-,软酯酰,-3-,油酰甘油,油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名Sn-1-,油脂,性质,2,、油脂的化学性质,(1),水解与皂化,硬脂酸甘油酯,硬脂酸钠，肥皂,油脂在碱性溶液中的水解,皂化值：,使,1g,油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数,油脂性质2、油脂的化学性质 (1)水解与皂化硬脂酸甘油酯,油脂,性质,2,、油脂的化学性质,肥皂的作用原理,油脂性质2、油脂的化学性质 肥皂的作用原理,油脂,性质,2,、油脂的化学性质,(2),加成, 加氢,油,加氢,半固态或,固态的脂肪,(,用来判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度,),加碘,碘值：,100,克油脂所吸收碘的克数,碘值越大，油脂的不饱和程度越大,(,油脂的硬化,),油脂性质2、油脂的化学性质 (2)加成 加氢油加氢半固,油脂,性质,2,、油脂的化学性质,(3),酸败,(,油脂的变质,),油脂,氧气,过氧化物,分解,低级醛、酮、酸等,脂肪酸,酶,水解,分解,酶,油脂性质2、油脂的化学性质 (3)酸败(油脂的变质)油脂,类脂,磷脂,磷酸甘油酯, 甘油脂肪酸磷酸含氮有机碱,是一两性分子，形成脂双层（,lipid bilayer),生物膜的主要构成成分,磷脂,水解,多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有机碱,(1),甘油磷脂,(phosphoglycerides),类脂磷脂磷酸甘油酯 磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有,类脂,磷脂,(1),甘油磷脂,结构,类脂磷脂(1)甘油磷脂结构,类脂,磷脂,(1),甘油磷脂,脑磷脂和卵磷脂,卵磷脂,脑磷脂,胆碱,胆胺,极性部分,类脂磷脂(1)甘油磷脂脑磷脂和卵磷脂 卵磷脂,细胞膜的结构,细胞膜的结构,类脂,磷脂,(2),神经磷脂,神经氨基醇脂肪酸磷酸胆碱,神经氨基醇,神经磷脂,类脂磷脂(2)神经磷脂神经氨基醇脂肪酸磷酸胆碱,类脂,糖脂,糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂。,常见的糖有半乳糖、葡萄糖等。,-,半乳糖脑苷脂的结构如下：,类脂糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂,甾族化合物,结构与命名,1,、结构,基本骨架,A,B,C,D,都含有环戊烷,多氢菲甾核,甾核上一般还,含有三个侧链,C10,和,C13,处的,甲基叫角甲基,特 点：,甾族化合物结构与命名1、结构基本骨架ABCD,甾族化合物,结构与命名,2,、构型和构象,A/B,顺式,A/B,反式,(,正系,),(,别系,),甲基和氢,为顺式,甲基和氢,为反式,甾族化合物结构与命名2、构型和构象A/B顺式A/B反式(,甾族化合物,结构与命名,2,、构型和构象,a,、,b,构型,以环之间的,角甲基,为标准，,构型：,与角甲基在环平面的同一边,(,用实线表示,),构型：,与角甲基不在环平面同一边,(,用虚线表示,),甾族化合物结构与命名2、构型和构象 a、b 构型以环之间,甾族化合物：,5,和,5,两个系列,5,5,(,正系,),(,别系,),甾族化合物,结构与命名,2,、构型和构象,甾族化合物：5和5两个系列55(正系)(别系)甾族化,3,7,12-,三羟基,-5-,胆甾烷,-24-,酸,（胆酸）,甾族化合物,结构与命名,2,、构型和构象,3,7,12-三羟基-5-胆甾烷-24-酸甾族化合物,5,-,胆甾烯,-,3,-,醇（胆固醇）,甾族化合物,结构与命名,2,、构型和构象,5-胆甾烯-3-醇（胆固醇）甾族化合物结构与命名2、,（,1,）胆固醇,1,、甾醇类,由胆结石中发现的固体状醇，故称做胆固醇。,甾族化合物,重要化合物,胆固醇的功能：,多种固醇类物质的合成前体,，如,:,维生素,D,、,胆酸、甾体激素等。,血液中脂类物质之一,，构成细胞生物膜的基,本成分。,（1）胆固醇1、甾醇类 由胆结石中发现的固体状,胆固醇含量过高，,会导致动脉硬化和胆石症,胆固醇含量过低，,会导致癌症,胆固醇的检验方法：,胆固醇的氯仿溶液,+,乙酐,+,浓硫酸,颜色变化,(,浅红蓝紫绿色,),（,1,）胆固醇,1,、甾醇类,甾族化合物,重要化合物, 胆固醇含量过高，会导致动脉硬化和胆石症（1）胆固醇1、,（,2,）,7-,脱氢胆固醇和麦角固醇,1,、甾醇类,甾族化合物,重要化合物,7-,脱氢胆固醇,紫外线,维生素,D,3,（2） 7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物重要,（,2,）,7-,脱氢胆固醇和麦角固醇,1,、甾醇类,甾族化合物,重要化合物,紫外线,维生素,D,2,麦角固醇,（2） 7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物重要,2,、胆甾酸类,甾族化合物,重要化合物,胆酸,脱氧胆酸,C17,上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是,-,型，,A/B,环是以顺式稠合,2、胆甾酸类甾族化合物重要化合物胆酸脱氧胆酸 C17,3,、甾体激素,甾族化合物,重要化合物,3、甾体激素甾族化合物重要化合物,睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。,黄体酮使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。,3,、甾体激素,甾族化合物,重要化合物,雄性激素是,C,19,类甾醇；雌激素是,C,18,类甾醇，与雄性激素相比，在,C,10,位上少一个甲基；孕激素是,C,21,类甾醇,睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生,3,、甾体激素,甾族化合物,重要化合物,3、甾体激素甾族化合物重要化合物,
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