知识点-环烯醚萜

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,环烯醚萜,环烯醚萜,（,iridoids,）,，含有环戊烷结构单元，包括含有取代环戊烷环烯醚萜,（,iridoids,）,和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜,（,secoiridoids,）,两种基本碳架。,环烯醚萜,环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，以,10,个碳的环烯醚萜苷占多数,（,1,）,C1,位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基；而,C1-OH,很活泼，易与糖结合成单糖苷。,（,2,）,C3,、,C4,位大多有双键，,C4-,甲基易氧化成,-CH2OH,、,-CH2OR,、,-COOH,、,-COOR,等。,（,3,）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。,栀子苷,梓醇,当药苷,环烯醚萜,理化性质,简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体,成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末。,此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一。,分子中有手性,C,，故都具有旋光性。,环烯醚萜,理化性质,偏于亲水性，易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，水，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。,苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合难以得到结晶苷元。,环烯醚萜,显色反应及检识,对酸敏感，苷键容易被酸水解，产生的苷元具有半缩醛结构，容易进一步发生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解条件不同而产生不同颜色的沉淀。可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存在。,一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。,环烯醚萜,显色反应及检识,环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类成分的定性检识方法,京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色；,将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生蓝色反应,Shear,试剂：车叶草与,Shear,试剂反应，产生黄色然后变为棕色，最后转为深绿色。,环烯醚萜,波谱规律,IR,1640cm,-1,左右强峰,烯醚双键伸缩振动,C4,有酯基,1680(,各别,1710)cm,-1,左右,a,b,不饱和酯羰基振动,五元环环酮,1710-1750cm,-1,左右羰基振动,五元环环氧，,1250,，,830,890cm,-1,左右振动,裂环类化合物，,990,，,910cm,-1,左右双键振动,环烯醚萜,波谱规律,H-NMR,H-1:4.56.2ppm,C4,有酯基,H-3:7.37.7,（各别,7.1,8.1,）,ppm,，,J,3,5,=02Hz,；,C4,为甲基,H-3:6.06.2,ppm,m,；,C4,无取代,H-3:6.5ppm,左右,m,J,3,4,=68Hz J,3,5,=02Hz,有,C8-H,10,CH3,：,1.1-1.2ppm,d(6Hz);C7-C8,为双键，,10,CH3,：,2.0ppm,左右,-COOCH3:3.7-3.9ppm,3H,s,