有机物的组成、结构和性质

开始,学案,1,有机物的组成、结构和性质,考点,1,考点,2,考点,1,有机物的结构、分类及命名,1.,有机物分类,2.,有机物命名,(1),系统命名法,无官能团,有官能团,类别,烷烃,烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物,主链条件,碳链最长,同碳数支链最多,含官能团的最长碳链,编号原则,(,小,),取代基最近,官能团最近、兼顾取代基尽量近,名称写法,支位,支名母名；,支名同，要合并；,支名异，简在前,支位,支名,官位,母名,符号使用,数字与数字间用,“,，,”,数字与中文间用,“,一,”,，文字间不用任何符号,(2),几种其他命名法：正、异、新命名法；邻、间、对、命名法；,、,命名法；据碳数多少命名，如十七烷（,C,17,H,36,）。,4.,有机物的结构,(1),有机物中碳原子的成键特点,每个,C,不但可与其他原子形成,4,个共价键，而且,C,与,C,间也可形成共价键；,C,原子间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成双键与叁键；,多个,C,原子间可以形成长短不一的碳链，碳链中带有支链；还可以结合成碳环，且碳链与碳环也可结合；,原子种类、数目相同的分子，原子间有多种结合方式，可出现不同结构的分子，即存在同分异构体。,(2),有机物的组成与结构的表示方法,表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式）,表示有机物结构的化学式：,电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）,结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部,CC,、,CH,后的式子，双、三键不省。,键线式：省略,CH,元素符号，用“,”,表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个,C,原子，其他元素符号和化学键不省的式子。,表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型,(3),常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型：,分子式,结构简式,空间构形,化学键,(1),甲烷,(2),乙烯,(3),乙炔,(4),苯,CH,4,CH,4,正四面体 碳氢键,C,2,H,4,CH,2,=,CH,2,平面型 碳氢和碳碳双键,C,2,H,2,HC=CH,直线型 碳氢和碳碳三键,C6H6,平面正六边形 碳氢和介于单,键和双键之间,的碳碳键,1.,某天然有机化合物,A,仅含,C,、,H,、,O,元素，与,A,相关的反应框图如图,所示：,(1),写出下列反应的反应类型：,SA,第步反应,，,BD,。,DE,第步反应,，,AP,。,(2)B,所含官能团的名称是,。,碳碳双键、羧基,取代（水解）反应,加成反应,消去反应,酯化（取代）反应,(3),写出,A,、,P,、,E,、,S,的结构简式,A,：,、,P,：,、,E,：,、,S,：,。,(4),写出在浓,H,2,SO,4,存在并加热的条件下，,F,与足量乙醇反应的化学方,程式,。,(5),写出与,D,具有相同官能团的,D,的所有同分异构体的结构简式,。,HOOCCHOHCH,2,COOH,HOOCCHClCH,2,COOH,2.,如图所示是某药物中间体的结构示意图：,试回答下列问题：,(1),观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“,Et”,表示,；该药物中间体分子的化学式为,。,(2),请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反,应条件,。,水解，酸或碱作催化剂,CH,2,CH,3,C,9,H,12,O,3,(3),解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（,PMR,）。,有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在,PMR,中就有,几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与,H,原子数目成正比。,现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟,的核磁共振氢谱图如图所示，试写出该化合物的结构简式：,。,5,3,5,10,18,1.,同分异构体的推断,同分异构体的考查是历年高考必考的一大热点，通过同分异构体的考查，实质考查了学生的空间思维能力和逻辑推理能力。主要考查方式为书写和判断。条件限制性同分异构体的书写是近几年高考的重点，主要考查角度是碳架异构、官能团位置异构和官能团的种类异构。,(1),同分异构体的判断方法,化学式相同是前提条件,;,结构不同指：,a.,碳链骨架不同；,b.,官能团在碳链上的位置不同；,c.,官能团种类不同。,(2),同分异构体的书写技巧,先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的种类异构。,不同有机物同分异构体归纳,烷烃：主要写碳架异构；不饱和烃：双键或三键的位置异构和碳架异构；芳香烃：苯环上的烃基大小异构和烃基的位置异构；衍生物的同分异构体书写时一般看作衍生物是烃基与官能团的连接，先分析官能团的异构，再将官能团安排在烃基上，如,C,4,H,10,O,属于醇类的同分异构体，先分析烃基,C,4,H,9,的结构，,C,4,H,9,有几种，对应的醇就有几种，将问题转化为烃的同分异构体的书写，衍生物的官能团异构主要是将官能团拆分与转化，如,OH,转化为,O,COOH,转化为,COO,或,CHO,和,OH,酯的同分异构体通常将酸部和醇部的碳数进行变化，考虑酸部和醇部的碳架的异构。,官能团异构列表,烯烃,环烷烃,二烯烃,炔烃,饱和一元醇,醚,饱和一元醛、酮,烯醇,饱和一元羧酸、酯,酯、羟基醛,芳香醇,芳香醚和酚,硝基化合物,氨基酸,蔗糖,麦芽糖,注意：同分异构体的书写不要形成思维定势，要依据题目要求和概念做题，如烯烃和相同碳数的环烷烃是同分异构体，环状有机物是高考的热点，要引起重视。,2.,有机物分子式的确定,(1),有机物组成元素的判断,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：,CCO,2,，,HH,2,O,，,ClHCl,。某有机物完全燃烧后若产物只有,CO,2,和,H,2,O,，则其组成元素可能为,C,、,H,或,C,、,H,、,O,。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物,CO,2,中碳元素的质量及,H,2,O,中氢元素的质量，然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧，或通过产物中的氧和消耗氧气中的氧的多少来判断：,2,n,(CO,2,),n,(H,2,O)=2,n,(O,2,),有机物不含氧元素，若,2,n,(CO,2,),n,(H,2,O),n,(O,2,),则有机物中含氧元素。,(2),确定分子式、结构式的方法,求出每摩尔有机物中各元素原子的物质的量，即得分子式。,求出有机物的实验式（最简式），再根据有机物的相对分子质量得出分子式。,确定相对分子质量的方法有：,M,=,m,/,n,；根据有机物蒸气的相对密度为,D,，,M,1,=,DM,2,；标况下有机物蒸气的密度为,g/L,，,M,=22.4 L/,mol,g/L,；或者根据质谱图读取（质谱图中最大数值是相对分子质量的数值）。,设有机物的分子式（如设为,C,x,H,y,O,z,，若有机物为已知类别的，可直接利用通式），根据所给条件或用所设分子式写出反应方程式进行计算，直接得到分子中各元素原子的个数。,根据有机物的性质或根据红外光谱（,IR,）读取官能团、根据核磁共振氢谱,(NMR),读取氢原子的种类和多少。,(3),有机物燃烧方法规律,判断的内容,规律,特例,等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断,烃的分子式为,C,x,H,y,时，（,x,+,y,/4,）值越小，耗氧越少,等体积的烃完全燃烧，,CH,4,耗氧量最少,判断的内容,规律,特例,等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断,烃分子内含碳量越高（即,CH,y/x,中,y,/,x,值小），耗氧越少,等质量的烃完全燃烧，,CH,4,耗氧量最多,温度不变（高于,100,），气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强大小的判断,组成为,C,x,H,y,的烃，当,y,4,时，反应后压强增大,乙炔燃烧后，密闭容器内的压强减小,含氧衍生物完全燃烧时，耗氧量多少的判断,组成为,C,x,H,y,(H,2,O),n,的物质，每摩耗氧（,x,+,y,/4,）,mol,；组成为,C,x,O,y,(H,2,O),n,的物质，每摩耗氧（,x-y,/2,）,mol,组成符合,C,x,H,y,(H,2,O)O,n,的物质中,CH,2,O,每摩耗氧量最少；组成符合,C,x,O,y,(H,2,O),n,的物质中，乙二醛每摩耗氧最少,【,例,1】,有机化合物,AH,的转换关系如图所示：,请回答下列问题：,(1),链烃,A,有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在,6575,之,间，,1 mol A,完全燃烧消耗,7 mol,氧气，则,A,的结构简式是,，名称是,；,(2),在特定催化剂作用下，,A,与等物质的量的,H,2,反应生成,E,。由,E,转化为,F,的化学方程式是,；,3-,甲基,-1-,丁炔,（,CH,3,）,2,CHCCH,(3)G,与金属钠反应能放出气体，由,G,转化为,H,的化学方程式是,；,(4),的反应类型是,；的反应类型,是,；,(5),链烃,B,是,A,的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化,氢化产物为正戊烷，写出,B,所有可能的结构简式。,(6)C,也是,A,的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立,体异构），则,C,的结构简式为,。,加成反应（或还原反应）,取代反应,CH,3,CH=CHCH=CH,2,CH,3,CH,2,CCCH,3,【,解析,】(1),由,H,判断,G,中有,5,个碳，进而,A,中,5,个,C,，再看,A,能与,H,2,加成，能与,Br,2,加成，说明,A,中有不饱和键，又据,1 mol A,燃烧，消耗,7 mol O2,故,A,的分子式为：,C,5,H,8,再据题意,A,中只有一个官能团，且含有支链，可以确定,A,的结构简式如下：（,CH,3,）,2,CHC,CH,，命名：,3-,甲基,-1-,丁炔（炔烃的命名超纲）；,(2),（,CH,3,）,2,CHC,CH,与等物质的量的,H,2,完全加成后得到,E,：（,CH,3,）,2CHCH=CH,2,E,再与,Br,2,加成的反应就很好写了，见答案,(2),；,(3),二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能漏掉了，反应条件用 ，或者用 也可以。,(5),注意有的同学写,CH,2,=CH,CH,2,CH=CH,2,是不符合一定共面这个条件的；,CH,3,CH,2,CC,CH,3,可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线上的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这,4,个碳共面的，因为：一条直线和直线外一点确定一个平面。,(6),一个三键不能满足一氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，,5,个碳只能是两个环共用一个碳了。,感悟：同分异构体书写思路要广，既要考虑碳架异构、位置异构、官能团不同异物，又要考虑链状、环状，甚至考虑立体结构，如立方烷（）、正四面体烷（）等。,浓硫酸,H,2,SO,4,（浓）,1.,某有机物,X,是农药生产中的一种中间体，其结构简式为,(1)X,的分子式为,。,(2)X,分子中含有的官能团有,。（用结构简式表示）,(3),该物质可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分,异构体的结构简式,。,苯环只处在对位的两个取代基,遇氯化铁溶液不变色，但遇,pH,试纸显红色,COO,、,Cl,C,10,H,11,O,2,Cl,【,例,2】,取,3.40 g,只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置,于,5.00 L,的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减,少,0.560 L,，将气体经,CaO,吸收，体积又减少,2.8 L(,所有体积均,在标况下测定,),。则,(1)3.40 g,醇中,C,、,H,、,O,的物质的量分别,为,:C,；,H,;O,；该醇中,C,、,H,、,O,的原子个数之比为,。,(2),该醇的分子式为,。,C,5,H,12,O,4,0.125 mol,0.300 mol,0.100 mol,5124,2.,某碳链为直链的有机物,A,，广泛存在于许多水果内，是一种常见的,食品添加剂。该化合物的相对分子质量为,134,，有关实验数