高二化学第一节醇酚第2课时

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,(,第二课时,),酚,湖南广益卫星远程学校 高二年级第一学期,酚与醇概念的对比,芳香醇,酚,羟基,（,OH,）,与非苯烃基相连的化合物称为,醇,。,羟基,（,OH,）,与苯环直接相连的化合物称为,酚,。,苯 酚,英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,是谁使苯酚声名远扬？,一.苯酚的分子结构,化学式,结构式,结构简式,C,6,H,6,O,O H,C,C H,H C,C,H,H C,C H,或,C,6,H,5,OH,OH,球棍模型,苯酚分子中除-,OH,上的,H,以外的所有原子都在同一平面上，且-,OH,上的,H,也可能出现在该平面。,二.苯酚的物理性质,颜色,状态,气味,密度,溶解性,毒性,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显,粉红色,。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水混溶,。,易溶于乙醇、苯等,有毒强腐蚀性,沾到皮肤上，用酒精洗涤。,苯环对羟基的影响,三.苯酚的化学性质,实验,3-3,向苯酚乳浊液中加入适量,5%NaOH,溶液,OH,+,NaOH,ONa,+H,2,O,苯酚的,酸性,（易溶于水）,澄清,浑浊,ONa,+,HCl,OH,+,NaCl,俗名石炭酸，有弱酸性。,-,ONa,+,CO,2,+H,2,O,-OH+,NaHCO,3,苯酚的酸性到底有多弱？,2,、酸性：,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,，,苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸,。,结论,？,1,、不管,CO,2,是否过量，都生成,NaHCO,3,苯酚乳浊液,Na,2,CO,3,补充实验：与碳酸钠的反应,-,OH,+Na,2,CO,3,-,ONa,NaHCO,3,苯酚与碳酸钠溶液不共存！,练一练,请设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。,1,、往苯酚钠溶液中通入,CO,2,气体；,2,、比较同浓度苯酚钠水溶液和,NaHCO,3,溶液的碱性强弱。,讨论,乙醇和苯酚,分子中都有,OH,，,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,结论：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,难溶于水，易溶于有机溶剂,注意：,苯酚,稀,且不能过量，溴水,浓,且,足量,，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,+3,Br,2,+3,HBr,实验,3-4,苯酚与溴水的反应,羟基对苯环的影响,苯酚与溴水的反应很灵敏,，,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯环上的取代反应,与浓溴水反应,OH,+Br,2,+3HBr,三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,3,OH,Br,Br,Br,苯酚、苯与溴取代反应的比较,比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代氢原子数,反应速率,结论,浓溴水,液溴,不需要催化剂,FeBr,3,作催化剂,三个,一个,快,稍慢,苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-,OH,对苯环的影响：使苯环,邻对位上,的氢原子更活泼,小结：,在苯酚分子中，羟基,-,OH,与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果,使羟基,-,OH,与苯环都活化,，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,紫色,溶液,FeCl,3,溶液,苯酚乳浊液,(或苯酚溶液),该反应常用来检验苯酚的存在；,也可利用苯酚的这一性质检验,FeCl,3,。,3,、显色反应,小结,苯酚,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,可用于环境消毒,可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用,是合成阿司匹灵的原料,注,:Aspirin,成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料,。,四.苯酚的用途,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量,NaOH,溶液分液得到苯,苯酚钠溶液中加酸或通入足量,CO,2,分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN,，,现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,牛奶,清水,清水,牛奶,牛奶,紫色溶液,“超级变、变、变”,A B C D E F,冷却,甲,乙,丙,实验过程：,谜团1,谜团2,谜团3,环保知识点滴：,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有70左右能再利用。,讨论,乙醇和苯酚,分子中都有,OH,，,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,原因是虽然乙醇和苯酚都有,OH,，,但,OH,所连烃基不同，乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。,由此可见，,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,(1),（,2,）,（,3,）,（,4,）,课堂,练习一,判断下列哪些化合物属于酚类？,（,2,）与（,4,）是什么关系？,最简单的酚是什么？,OH,CH,3,OH,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OH,