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有机物分子式和结构式的确定,复习目标展示,1.,掌握有关相对分子质量的计算方法。,2,掌握有关分子式的求法。,3,掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。,此类试题内容主要包括：,(1),根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择题出现。,(2),根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形式出现。,(3),联系实验进行定量分析，结合同分异构体知识进行有关的综合应用。,知识点,1,有机物组成和结构的表示方法,问题,1,：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及,表示方法？,1.,分子式：,用元素符号表示,组成的式子，如,CH,4,、,C,2,H,4,O,2,等。,2.,实验式,(,最简式,):,表示分子中各元素原子个数,的,式子。,3.,结构式,：用,表示分子里各直接相连原子的结合情况的式,子称为结构式。,4.,结构简式：,通常为了方便，将结构式中的“,CC”,单键及“,CH”,键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中官能团的式子称为结构简式。,分子,最简整数比,价键,知识点,2,有机物组成元素的判断,问题,2,：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方,法？,5,一般来说，有机物在,O,2,或空气中完全燃烧，各元素对应的,产物是：,C,，,H,，,SSO,2,，,NN,2,等。,6,烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生,成,和,。有机物和,CO,2,之间碳质量守恒，有机物和,H,2,O,之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为,CO,2,和,H,2,O,，则其组成元素可能为,或,。,7,有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后,C,、,H,质量守,恒，可根据产物,CO,2,和,H,2,O,中含,C,、,H,的质量计算出有机物,CO,2,H,2,O,CO,2,H,2,O,C,、,H,C,、,H,、,O,中,C,、,H,的总质量。若,m,(,有机物,),m,(C),m,(H),，则有机物中只,含,两种元素；若,m,(,有机物,),m,(C),m,(H),，则有机物中含,C,、,H,、,三种元素，,m,(O),m,(,有机物,),m,(C),m,(H),。,【,思维延伸,】,有机物分子式的确定途径,C,、,H,O,考点,1,有机物分子式的确定方法,1.,直接法,直接推算出,1 mol,该有机物中各元素原子的物质的量，从而,得到分子中各原子的个数，确定分子式。如给出一定条件下,的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求,算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量,1 mol,物质中各元素原子的物质的量分子式。,2.,实验式法,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出,有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子,式。这种方法有以下两种特殊方法：,特殊方法,：某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分,子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为,CH,3,的有机物，其分子式可表示为（,CH,3,）,n,，仅当,n,=2,时，氢,原子已达饱和，故其分子式为,C,2,H,6,。同理，实验式为,CH,3,O,的,有机物，当,n,=2,时，其分子式为,C,2,H,6,O,2,。,特殊方法,：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则,该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为,CH,4,、,CH,3,Cl,、,C,2,H,6,O,、,C,4,H,10,O,3,等有机物，其实验式即为分子式。,要点深化,1.,确定有机化合物的相对分子质量,（,1,）根据标准状况下气体的密度,0,求算该气体的摩尔质量，,即该气体的式量,M,r=,0,22.4,（限于标准状况下使用）。,（,2,）根据气体在非标准状况下的密度,，求算该气体的摩尔,质量，即该气体的式量。,pV,=,nRT,=,（,M,:,摩尔质量,m:,质量）,即,M,=,M,=,（,3,）根据气体的相对密度,D,，求气体的式量,M,A,=,D,MB,。,（,4,）求混合气体的平均式量,=,M,A,A%+,M,B,B%+,M,C,C%,（,A%,、,B%,、,C%,为,A,、,B,、,C,气体在混合气体中的体积分,数或物质的量分数）。,（,5,）求混合物的平均式量：,=m,（混总）,/n,（混总）。,（,6,）根据化学方程式的有关计算求烃的式量。,2.,商余法确定烃的类别和分子式,其中商,A,为烃中的碳原子数。,此法适用于具有确定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯的,同系物等）。,若烃的类别不确定：可用相对分子质量,M,除以,12,，看商和余,数。,即,=x,余,y,，分子式为,C,x,H,y,，其中,y2x+2,。,3.,方程式法求解分子式,可根据题给条件依据下列通式燃烧所得的,CO,2,和,H,2,O,的量求,解,x,、,y,。,利用此法要抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变,化；气体密度变化；混合物平均相对分子质量等，同时,可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等可快,速确定有机物的分子式。,【,例,1】,有机物,A,和,B,无论以何种比例混合，组成中所含原子核,外电子总数均不变。,（,1,）若,A,是分子中含,8,个氢原子的烃，,B,是分子中含,3,个碳原,子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分,子式：,相对分子质量之差为,2:A,;B,。,C,4,H,8,C,3,H,6,O(,或,C,8,H,8,C,3,H,6,O,4,),相对分子质量相等,:A,;B,。,（,2,）若,A,是分子中含有,4,个碳原子的烃，,B,是饱和链烃的一元,含氮衍生物，则,A,的分子式为,B,的分子式为,。符合,B,的分子式的同分异构体有,种。,解析,：,本题是一道开放性试题，解题时要紧紧抓住,A,与,B,电子数相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由,A,变式过渡到,B,。（,1,）设,A,的分子式为,C,x,H,8,，,B,的分子式为,C,3,H,y,O,z,。,A,与,B,电子数相等，相对分子质量相差,2,，注意观察,C,和,O,的电子数之差和相对原子质量之差，如表所示：,C,7,H,8,C,3,H,8,O,3,C,4,H,10,C,3,H,9,N,4,C,O,电子数,6,8,相对原子质量,12,16,若,A,为,C,4,H,8,，则,B,为,C,3,H,6,O,（用,O,替换,CH,2,，既是等电子代,换又是相对分子质量之差为,2,）。若,A,为,C,8,H,8,，则,B,可以用,3,个,氧原子代替,4,个碳原子（等电、等质代换），再用,1,个氧原子替,换,1,个亚甲基（,CH,2,），那么,B,的分子式为,C,3,H,6,O,4,。若选,定,A,为,C,7,H,8,，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即,4,个,碳原子换为,3,个氧原子，即,B,为,C,3,H,8,O,3,。,（,2,）设,A,为,C,4,H,x,，将,A,分子中的,CH,用,N,替换（等电子代换）可,得,B,。由于,B,是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的,A,为,C,4,H,10,，,B,为,C,3,H,9,N,，,B,的同分异构体有,4,种。,变式练习,1.,有机物,A,可视为是烃,B,分子中的所有氢原子被烃,C,分子中最简,单的烃基取代而得到的。且已知：,A,遇,Br,2,的,CCl,4,溶液不褪色，其一氯代物只有一种。,一定量的,B,完全燃烧，产物中,n(CO,2,):n(H,2,O) =21,，且,26,M,r,（,B,）,78,。,烃,C,为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过,2,种，而二溴代物有,3,种。,试回答下列问题：,（,1,）烃,B,的最简式为,，分子式为,。,CH,C,4,H,4,（,2,）烃,C,的,3,种二溴代物的结构简式,为,:,，,，,。,（,3,）,A,的分子式为,。,解析：由可知，,B,的最简式为,CH,，又烃中氢为偶数，且,26Mr,（,B,）,78,。故,B,的分子式只能为,C,4,H,4,；由,可知烃,C,为异丁烷，因为只有异丁烷的二溴代物有,3,种。最简,C,8,H,12,单的烃基为甲基（,CH,3,），取代,B,中的四个氢原子，则,A,为,C,4,（,CH,3,）,4,，分子式为,C,8,H,12,。,考点,2,有机物结构式的确定方法,物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。,要点深化,有机物结构式的确定,（,1,）依据有机物的分子式确定有机物的结构式,确定有机物结构式的一般步骤,a.,根据分子式写出它可能具有的同分异构体。,b.,利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写,同分异构体中的一种。,由分子式确定结构式的方法,a.,通过价键规律确定,某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式,确定其结构式。例如：,C,2,H,6,，根据价键规律，只有一种结构：,CH,3,CH,3,，又如,CH,4,O,根据价键规律，只有一种结构：,CH,3,OH,。,b.,通过定性或定量实验确定,由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质，,通过定性或定量实验来确定其结构式。,（,2,）依据有机物的性质推断有机物的结构,有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，,这些都是有机结构推断的突破口。,官能团种类,试剂,判断依据,碳碳双键或碳碳三键,溴的四氧化碳溶液,橙红色褪去,酸性,KMnO,4,溶液,紫红色褪去,卤素原子,NaOH,、,AgNO,3,和稀硝酸,有沉淀产生,醇羟基,钠,有氢气放出,酚羟基,FeCl,3,溶液,显紫色,浓溴水,有白色沉淀产生,醛基,银氨溶液,有银镜生成,新制氢氧化铜悬浊液,有砖红色沉淀产生,羟基,NaHCO,3,溶液,有二氧化碳气体放出,【,例,2】,（,2008,宁夏高考,）已知化合物,A,中各元素的质量分数,分别为,C 37.5%,，,H 4.2%,和,O 58.3%,。请填空。,（,1,）,0.01 mol A,在空气中充分燃烧需消耗氧气,1.01 L,（标准状,况），则,A,的分子式是,；,（,2,）实验表明：,A,不能发生银镜反应。,1 mol A,与足量的碳酸,氢钠溶液反应可以放出,3 mol,二氧化碳。在浓硫酸催化下，,A,与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明,A,分子中有,4,个氢,处于完全相同的化学环境。则,A,的结构简式,是,；,C,6,H,8,O,7,（,3,）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，,A,与足量的乙醇反应,生成,B,（,C,12,H,20,O,7,），,B,只有两种官能团，其数目比为,31,。由,A,生成,B,的反应类型是,，该反应的化学方,程式是,；,酯化反应,（,4,）,A,失去,1,分子水后形成化合物,C,，写出,C,的两种可能的结构简式及其官能团的名称：,；,。,如写出下列结构简式和相应官能团也可,解析：,由题干可计算出,A,分子的实验式，,即为,C,6,H,8,O,7,。,（,1,）,0.01 mol A,所消耗的氧气为,0.045 mol,，与最简式消耗的相,同，因此,A,的分子式为,C,6,H,8,O,7,。,（,2,）由实验知该分子中含有三个羧基和一个羟基，剩余的基团,为,C,3,H,4,，又,A,有四个氢原子处于完全相同的化学环境，则为,。,（,3,）,3,个羧基全部与乙醇反应。,（,4,）该分子可以发生分子内消去反应或者分子内酯化反应，,故有两种结构。,变式练习,2.,（,济南高考模拟,）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物,X,，,其相对分子质量为,46,，其中碳的质量分数为,52.2%,，氢的质,量分数为,13.0%,。,（,1,）,X,的分子式是,；,（,2,）,X,与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式,是,。,（有机物用结构简式表示）；,C,2,H,6,O,（,3,）,X,与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成,Y,，,Y,的结构,简式是,；,（,4,）,X,与酸性高锰酸钾酸性溶液反应可生成,Z,。在加热和浓硫,酸作用下，,X,与,Z,反应可生成一种有香味的物质,W,，若,184 g X,和,120 g Z,反应能生成,106 g W,，计算该反应的产率。（要求,写出计算过程）,（,4,）,X,与酸性高锰酸钾反应可生成乙酸（,Z,），乙酸与乙醇反,应生成乙酸乙酯（,W,），根据反应方程式：,答案：,（,4,）,60.2%,（计算过程见解析）,客观题,利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解,有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和,技巧是解这类题的前提。,【,考题一,】,某气态烃对空气的相对密度为,2,，在氧气中充分燃,烧,1.16 g,这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥,管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，,它们依次增重,1.8 g,和,3.52 g,。这种烃的化学式是,(,),A.C,2,H,6,B.C,4,H,10,C.C,5,H,10,D.C,5,H,12,审题视点：,（,1,）对空气的相对密度的意义及应用。（,2,）充分燃烧的含义是指燃烧产物为,CO,2,和,H,2,O,。（,3,）两干燥管对应吸收物质及其质量。,思路点拨：,由于烃的组成元素为碳与氢，燃烧产物为,H,2,O,与,CO,2,，故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系，求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根据燃烧产物求出碳氢原子个数比，进而求出烃的分子式。烃的相对分子质量为：,292=58,方法一：,设烃的化学式为,C,x,H,y,，,据：,C,x,H,y,+,得,y=10,该烃化学式为,C,4,H,10,。,方法二：,烃分子与所含,C,、,H,原子的物质的量之比为：,n,（,CxHy,）,n,（,C,）,n(H)=,=1:4:10,即,1 mol,烃分子中含,4 mol,碳原子、,10 mol,氢原子。化学式为,C,4,H,10,。,方法三：,1.16 g,烃的物质的量为：,=0.02 mol;,1.16 g,烃中碳原子的物质的量为：,=0.08 mol;,1.16 g,烃中氢原子的物质的量为：,2=0.2mol;,1 mol,烃中有,即该烃化学式为,C,4,H,10,。,方法四,：,最简式法：,n(C),：,n(H)= =2.5,该烃的最简式为,C,2,H,5,，最简式式量为,29,。（,122+5,）,n=58,，所以,n=2,。该烃为（,C,2,H,5,）,2,，即,C,4,H,10,。,标准答案：,B,高分解密,本题难度不大，常见的错误是烃的相对分子质量求算，另外燃烧产物的吸收顺序弄错，造成错解。计算型选择题的数据处理应简捷准确，方法得当，不可掉以轻心。,主观题,有机物结构式的推断是综合利用官能团性质，并结合,组成特点，对有机化学知识进行综合应用。信息量,大，逻辑性强，是这类试题的特点，定性实验和定,量计算是这类试题的标志性前提条件。,【,考题二,】,有机物,A,的相对分子质量不超过,150,，经测定，,A,具,有下列性质：,A,的性质,推断,A,的组成、结构,A,的燃烧产物只有,CO,2,和,H,2,O,A,与醇或羧酸、浓,H,2,SO,4,共热条件下均能生成有香味的物质,一定条件下，,A,可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色,0.1 mol A,与足量,NaHCO,3,溶液反应放出标准状况下,4.48 L,气体,A,中一定含,C,、,H,两种元素，可能含氧元素,不含其他元素,A,结构既有,COOH,又有,OH,A,结构中含有两个,COOH,（,1,）填写表中空白部分的内容。,（,2,）已知,A,中含氧元素的质量分数为,59.7%,，写出,A,所有可能,的结构简式：,。,（,3,）若,A,分子内无含碳支链，写出反应的化学方程式：,。,（,4,）,A,不可能发生的反应类型有（填序号）,。,a.,水解反应,b.,取代反应,c.,加成反应,d.,消去反应,e.,加聚反应,f.,缩聚反应,ace,（,5,）下列物质与,A,互为同分异构体的是（填序号）,，互为,同系物的是（填序号）,。,abh,g,思路点拨：,从的数据和的表述可以推知一个,A,含两个,COOH,，至少有一个,OH,，则,A,至少含,3,个氧原子，由,A,中,w,（,O,）,=59.7%,且,M,（,A,）,150,知,A,中氧原子数最多为,=5.6,，假设,A,有,3,个氧原子，则,M,（,A,）,=316/59.7%80,。而两个,COOH,式量即为,90,，不合题,意。若,A,有,4,个氧原子，则,M,（,A,）,107,，而两个,COOH,、,一个,OH,式量之和为,107,，不合题意。故,A,有,5,个氧原子，,M,（,A,）,=134,，分子中,C,、,H,的相对分子质量之和为,54,。商余法,求得“,C,4,H,6,”,，所以,A,的分子式为,C,4,H,6,O,5,，羧基必须在端点。,即可写出相应的结构简式。,高分解密,官能团的种类和数目是本题的焦点问题。由性质推断出含有,COOH,和,OH,，但数据的处理是造成本题错解的重要原因，即,官能团的个数及碳原子和氢原子数，其次是不能写出满足条件,的结构简式而失分。,方法支持,有机物结构推断策略,（,1,）有机物的性质及相互关系（也可能有数据）,这类题要求,直接推断物质的名称，并写出结构简式；,（,2,）通过化学计算（告诉一些物质的性质）进行推断,一般是,先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质,最后,写化学用语。有机推断应以特征点作为解题突破口，按照已知条件建立知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。,（,3,）有机推断题的解题思路,1.,（,5,分）验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容,是（）,A.,只须验证它完全燃烧后产物只有,H,2,O,和,CO,2,B.,只须测定其燃烧产物中,H,2,O,和,CO,2,物质的量的比值,C.,测定完全燃烧时消耗有机物与生成的,CO,2,、,H,2,O,的物质的量,之比,D.,测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的,CO,2,和,H,2,O,的,质量,解析：,利用,CO,2,和,H,2,O,的质量求,C,、,H,的质量及原子个数比,并把,C,、,H,的质量和与试样的质量作比较,二者相等则该有机物是烃,;,如,C,、,H,的质量和小于该有机物的质量则该有机物为烃的含氧衍生,物。,答案：,D,2.,（,5,分）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对,分子质量小于,150,，若已知其中氧的质量分数为,50%,，则分,子中碳原子的个数最多为 （ ）,A.4 B.5 C.6 D.7,解析,：,本题考查有机分子式求解方法。根据题意可知，分子,中氧元素的质量小于,15050%,，即分子中氧原子个数应少于,75/16=4.687 5,。因,M=m,（,O,）,/50%,，为使碳原子数最多，分,子量应取最大值，即氧原子个数为,4,时,M,为最大值，则,M=164/50%=128,，除氧外，烃基的式量为,12850%=64,，,因,6412=5,，故该有机物分子中碳原子数最多为,5,。,答案：,B,3.,（,5,分）,(2008,平顶山模拟,),分别燃烧下列各组物质中的两种,有机化合物,所得,CO,2,和,H,2,O,的物质的量之比相同的是（ ）,A.,乙烯、乙炔,B.,乙醇、乙醚（,C,2,H,5,OC,2,H,5,）,C.,甲苯、乙苯,D.,乙酸、丁醛,解析：有机物燃烧后所得,CO,2,和,H,2,O,的物质的量之比相同,组,成两种有机物的碳原子与氢原子个数比也相同，符合这一组,成的是乙酸（,C,2,H,4,O,2,）和丁醛（,C,4,H,8,O,）。,答案：,D,4.,（,5,分）某有机物的组成为含碳,52.2%,（质量分数，下同）、,氢,13%,，其余为氧，该有机物,1 g,与足量金属钠反应，标准,状况下放出,0.243 L H,2,，则该有机物的分子式为 （ ）,A.C,2,H,5,OH B.CH,3,CH,2,CH,2,OH,C.CH,3,OH D.C,4,H,9,OH,解析：,该有机物中,C,、,H,、,O,原子个数比为,=261,其最简式为,C,2,H,6,O,故选,A,。,答案：,A,5.,（,10,分）为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与,钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选,用的实验仪器如下图所示：,请回答以下问题：,（,1,）测量氢气体积的正确装置是,（填写编号）。,B,（,2,）装置中,A,部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起,的作用是（ ）,A.,防止无水酒精挥发,B.,保证实验装置不漏气,C.,使无水酒精容易滴下,（,3,）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后,倒入烧瓶中，其目的,是,。,（,4,）已知无水酒精的密度为,0.789 gcm,-3,，移取,2.0 mL,酒,精，反应完全后（钠过量），收集到,390 mL,气体。则乙醇分,子中能被钠取代出的氢原子数为,，由此可确定乙醇的结,C,增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应,1,构式为,而不是,。,解析：,该实验利用的反应原理是,ROH,可与,Na,反应产生,H,2,，以此计算乙醇分子中可被,Na,取代出的,H,原子数从而确定乙醇的结构。据（,4,）可知,C,向上排空气法不可取，能产生,390 mL H,2,，因此只能选,B,作为测量,H,2,体积的装置，,D,、,E,排水法均不可取，并且,E,中滴定管无此容量，整个装置连接为,AB,。,A,部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，,是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据,2ROHH,2,知，乙醇分子中能被钠取代出的,H,原,子数为：,点击此处进入 作业手册,点击此处进入 本章综合提升,
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