1自石油和煤的两种基本化工原料

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,回忆：什么是,饱和烃（烷烃）,以及 烷烃的通式,烃分子中的碳原子之间只以,结合,剩余价键均与,原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到,“,饱和,”,。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。,烷烃通式：,。,单键,氢,C,n,H,2n+2,（,n1,整数）,催熟剂,调节剂,2.,来自石油和煤的两种基本化工原料,-,乙烯,一、乙烯的用途,聚乙烯塑料,食品袋、餐具、地膜等,聚乙烯纤维,无纺布,乙醇,燃料、化工原料,涤纶,纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液,醋酸纤维、酯类,增塑剂,杀虫剂、植物生长调节剂,聚氯乙烯塑料,包装袋、管材等,合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,思考:,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么,?,乙烯的产量,衡量一个国家的石油化工水平,分子式 电子式 结构式 结构简式,二、乙烯的结构：,C,2,H,4,C=C,H,H,H,H,CH,2,=,CH,2,C,：,C,：,：,：,H,H,H,H,：,：,6,个原子共平面，碳原子之间以双键结合，键角,120,平面型分子。,乙烷和乙烯结构比较,分子式,C,2,H,6,C,2,H,4,结构式,键类别,键角,键,kJ/mol,分子的中各原子在空间的相对位置,碳碳单键 碳碳双键,109,28 120,384 612,2,个碳原子和,6,个氢 所有原子处于同一 不在同一平面内 平面内,C=C,H,H,H,H,H,H,C,H,H,C,H,H,sp2,杂化：乙烯,为什么浓硫酸用量要多？,浓硫酸和酒精（,3:1,）,浓硫酸在反应中起什么作用？,1,、药品：,2,、,原理,：,三、乙烯的实验室制法,A,B,C,1),、固液 气,2),、固 气,3),、固液气,可用,( ),装置常用做制,( ),A,可用,( ),装置常用做制,( ),可用,( ),装置常用做制,( ),B,C,H,2,CO,2,O,2,NH,3,Cl,2,3,、,制备装置,液,+,液 气,4,、操作原理：,1),、安装顺序如何？,（由下到上，由左到右）,3),、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？,（浓硫酸缓缓倒入乙醇中）,4),、能否在量筒中混合液体？为什么？,（否，混合时放热）,2),、如何检查装置的气密性？,把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。,思考：,1,、碎瓷片的作用？,防止爆沸,2,、,迅速升温至,1700C,目的？,3,、温度计水银球所在的位置？,温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。,4,、能否用排空法收集乙烯？,不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。,5,、实验,结束,是先撤酒精灯还是先撤导管？,先撤导管，防止倒吸。,1400C,乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。,6,、加热过程中混合液颜色如何变化？,溶液由无色变成棕色最后变成黑色。,原因是浓硫酸使酒精脱水碳化,2H,2,SO,4,+C,2,H,5,OH 2SO,2,+2C+5H,2,O,7,、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，,为什么,？,浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。,C+2H,2,SO,4,（,浓）,=CO,2,+2SO,2,+2H,2,O,练习：,实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓,H,2,SO,4,反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。,I,II,IIII,IV,如图上所示，,I,、,、,、,装置可盛放的试剂是：,(,将下列有关试剂的序号填入空格内,),。,I,，,，,，,。,A,品红溶液,B,NaOH,溶液,C,浓,H,2,SO,4,D,酸性,KMnO,4,溶液,能说明二氧化硫气体存在的现象是,。,使用装置,的目的是,。,使用装置,的目的是,。,确证含有乙烯的现象是,。,A,D,A,B,I,中品红褪色,除去,SO,2,验证,SO,2,是否除净,IV,中紫色,KMnO,4,褪色,四、乙烯的性质,通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为,1.25g/L,1,、乙烯的物理性质,科学探究,，,石蜡油分解实验,石蜡油：液态烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位置：碎瓷片,将,生成气体通入酸,性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,酸性：增强氧,化性。,2,、乙烯的化学性质,1,、氧化反应,现象：燃烧并放出热量，燃烧时火焰明亮并有黑烟。,CH,2,=CH,2,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,问题,:,为什么会产生黑烟？,1,氧化反应,现象：乙烯通入酸性,KMnO4,溶液的紫色褪去。,结论：常温下极易被氧化剂氧化，化学性质比甲烷活泼,思考：如何鉴别甲烷与乙烯？,CH,2,CH,2,+ KMnO,4,+H,2,SO,4,CO,2,+ MnSO,4,+ K,2,SO,4,+ H,2,O,实验结果表明,乙烯能够使溴水褪色,想一想,:,乙烯能和溴水反应吗,?,实验现象：,溴水很快褪色,乙烯分子内碳碳双键的键能（,615KJ/mol,）,小于碳碳单键键能（,348KJ/mol,）,的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,我是,溴分子,反应实质,：,注意：,1),乙烯不仅可以使溴的,CCl,4,褪色，也可以是溴水褪色。,2),溴水或溴的,CCl,4,可除去甲烷中的乙烯。,CH,2,CH,2, Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,1,，,2,二溴乙烷,断一加二，,产物单纯,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,CH,2,=CH,2,+Cl,2,CH,2,ClCH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,加压加热,1,2-,二氯乙烷,氯乙烷,催化剂,2,、加成反应,有机物分子中,双键或三键两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,。,3.,聚合反应,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应,加聚反应,:,在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称,加聚反应,。,nCH,2,=CH,2, CH,2,- CH,2,n,催化剂,链节,聚合反应,n,催化剂,单体,聚合度,CH,2,=,CH,2,CH,2,CH,2,n,单体,：,链节：,聚合度：,能形成高分子化合物的低分子化合物,化学组成相同，可重复的最小单位,链节的数目,通式,n,催化剂,书写方法：,双,键变单键、两端添加键、,中间用括号、,n,值往后移,注意：,a、,b,、,c,、,d,等为,Cl,、,Br,等原子时，可以直接写在链节上。,为,H,原子时，一般直接写在链节上。,.,下列反应中,属于加成反应的是,( ),A.,乙烯与氢气反应生成乙烷,B.,氢气与氧气反应生成水,C.,甲烷与氯气反应,D.,乙烯与氧气反应生成二氧化碳和水,下列物质不可能是乙烯,加成,产物的是,（ ）,A,CH,3,CH,3,B,CH,3,CHCl,2,C,CH,3,CH,2,OH,D,CH,2,BrCH,2,Br,B,C,2,H,4,C,3,H,6,C,4,H,8,CH,2,=,CH,2,CH,3,CH,=,CH,2,CH,3,CH,2,CH,=,CH,2,乙烯 丙烯 丁烯,分子式：,结构简式：,结构特点？,三、烯烃,1,烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。,单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键的烯烃。,双烯烃：分子中只含有两个碳碳双键的烯烃。,双烯烃：分子中只含有两个以上的碳碳双键的烯烃。,2,烯烃的通式,：,C,n,H,2n,（,n2),官能团：,跟烷烃相似，用系统命名法，,但,必须指明,C=C,双键的位置,。,CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCHCH,3,CH,3,2,、编号位：给,主链,的碳原子从靠近,双键,的一端开始编号；,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH=C,-,CHCH,3,1,、选主链,:,以包含,双键,的,最长,碳链为,主链,。,3,、定名称：,双键,的位置用,阿拉伯数字,标在,某烯,的前面。（其它与烷烃命名一样表示）,4 3 2 1,1 2 3 4 5,6 5 4 3 2 1,1-,丁烯,4-,甲基,-2-,戊烯,2,，,3,，,5-,三甲基,-3-,已烯,3,、烯烃的命名,例：,4-,甲基,-2-,戊烯,3-,甲基,-2-,乙基,-1-,丁烯,1),顺反异构：,由于,双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接,不同,的原子或基团时,会,产生的异构现象。,4.,烯烃的顺反异构,(,立体异构,),只要任何一个,双键碳原子,所连接的两个取代基是,相同,的，就不存在顺反异构体。,2),顺反异构体的命名,顺式：,常把两个双键碳原子上所连接的两个相同或近似的基团在双键同一侧。,命名时在化合物的名称前加一,顺,(,cis,-),反式：,在双键异侧。,命名时用,反,(trans-),字表示。,反,-2,4-,二甲基,-3-,乙基,-3-,己烯,（,Z,）,-2,4-,二甲基,-3-,乙基,-3-,己烯,(3),沸点,;(4),相对密度,，,(5),溶解性,。,(1),在常温下状态,(2),溶点,；,即：,随碳原子数的增加,:,气液固,趋于升高,逐渐升高,趋于增大,均难溶于水,5.,烯烃的物理性质,与乙烯相似，容易发生,加成反应、氧化反应、加聚反应,。,（,1,）氧化反应,可使,KMnO4,（,H+,）,溶液褪色,可燃：,火焰明亮，有少量黑烟,C,n,H,2n,+ O,2,nCO,2,+n H,2,O,点燃,3n,2,5.,烯烃的化学性质,马氏规则,：,H,加在结合,H,多的不饱和,C,原子上,CH,3,-CH=CH,2,+Br,2,CH,3,-CH-CH,2,Br,Br,1,，,2-,二溴丙烷,2-,氯丙烷,CH,3,-CH=CH,2,+HCl CH,3,-CH-CH,3,催化剂,Cl,CH,3,-CH=CH,2,+H,2,CH,3,-CH,2,-CH,3,催化剂,（,2,）加成,烯烃可与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,等发生加成反应,请写出,CH,3,CH=CH,2,分别与,H,2,、,Br,2,、,HI,、,H,2,O,发生加成反应的化学方程式,聚丙烯,催化剂,加热加压,n CH,3,-CH=CH,2,CH-CH,2,n,CH,3,-CH,3,-CH-CH,2,-,n,错误：,（,3,）加聚,乙烯与丙烯按体积比,1,：,1,混合，得那些加聚产物？,含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物,含有,C=C,双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，,相连成高聚物,nCH,2,=CH,2,+,nCH,2,=CH,CH,2,-CH,2,-,-CH,2,-CH,CH,3,CH,3,n,nCH,2,=CHCH,3,CH,2,-CH,n,CH,3,现有两种烯烃,：,CH,2,=CH,2,和,CH,2,=CR,2,(R,为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有,：,还可以将,写成：,A. B. C., D.,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CR,2,n,CH,2,-CH,2,n,CHR-CHR,n,CH,2,-CHR,n,CH,2,-CR,2,n,CH,2,-CH,2,-CR,2,-CH,2,n,6,、二烯烃的化学性质,化,与烯烃相似：,氧化、加成、加聚,（,1,）氧化：,可以燃烧,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,（使酸性高锰酸钾溶液褪色）,CH,2,=CH-CH=CH,2,+Br,2,CH,2,-CH=CH-CH,2,Br,Br,CH,2,=CH-CH=CH,2,+Br,2,CH,2,-CH-CH=CH,2,Br,Br,1 2 3 4,1 2 3 4,1,，,2-,加成,1,，,4-,加成,（,2,）加成,3,，,4-,二溴,-1-,丁烯,4 3 2 1,1,，,4-,二溴,-2-,丁烯,1 2 3 4,n CH,2,=,CH-CH,=,CH,2,催化剂,、P,1 2 3 4,（,1,，,3-,丁二烯）,聚,1,，,3-,丁二烯,(3),加聚,CH,2,-CH,=,CH-CH,2,n,俗称：异戊二烯 聚异戊二烯,学名：,2-,甲基,-1,，,3-,丁二烯 （天然橡胶）,n,CH,2,=C-CH=CH,2,CH,2,-C=CH-CH,2,n,CH,3,CH,3,加聚,应用与练习：,CH,2,=C,-,CH=CH,2,和,|,CH,3,CH,2,=C,-,CH=CH-CH,3,|,CH,3,写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式,n,CH,2,=C-CH=CH CH,2,-C=CH-CH,n,加聚,|,CH,3,|,CH,3,|,CH,3,|,CH,3,马尔可夫尼可夫（,Markovnikov),规则,不对称烯烃,和酸加成时，氢原子主要加到含氢较,多的双键碳原子上，负性基团加到含氢较少的双键碳,原子上。,