绪论有机化学胡宏纹

Click to edit Master Title Style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,如何学好有机化学,(1)要培养学习有机化学的兴趣,(2)理解与记忆相结合,(3)课前要预习，课堂上要认真记好笔记,(4)要认真复习，独立完成习题,主要参考书,1、曾昭琼主编 有机化学上、下册，（第四版）高教出版社,2、邢其毅等基础有机化学上、下册（第二版）高教出版社,3、,胡宏文主编,有机化学,上、下册（第二版），高等教育出版社,4,、,高鸿宾主编,有机化学,(,第三版,),，高等教育出版社,第一章 绪论,第一节 有机化合物和有机化,学,第二节 有机化,合物的结构,第三节,价层电子对互斥模型,第四节,原子轨道和分子轨道,第五节 官能团和有机化合物的,分类,提,纲,第一节、有机化合物,（,organic compound,）,和,有机化学,（,organic chemistry,）,1,、,1828,年以前 前期有机化学，或者称为有机化学的童年期,从有机体内提取有机物,“生命力学”,论支配有机化学，有一种蒙昧感，神秘感。,停留在分离、提取、提纯阶段,蔗糖、染料、药物、香料,一、有机化学的产生和发展,(1)1828,年德国化学家维勒,（,Wohler.F,）,第一次完全用无机化合,物在实验室合成了尿素发表了划时代的著名论文：“,论尿素的,人工制成”,(物理学和化学年鉴，,1828,年，,12,卷,),。,NH,4,Cl +AgCNO AgCl+NH,4,CNO,NH,4,CNO CO(NH,2,),2,动摇了“生命力”论的基础从此有机化合物的合成进入大发展,2、1828年,-1945,年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期,由提取进入到提取合成并举的时代,1865年凯库勒（,Kekule,）提出了苯的结构,(2),有机理论的建立,1857,年 凯库勒（,Kekule,）和库帕（,Couper,）,独立分别的提出了碳原子是四价的,1874,年范特霍夫（,Vant,Hoff.J.H,）,提出碳,的,四面体构型学说,，开创了从立体角度研究有机,物的立体化学,1885,年拜尔,(Von,Baeyer,.A),提出张力学说,J.H.Vant Hoff,至此，经典的有机理论基本建立,2、1828年,-1945,年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期,由提取进入到提取合成并举的时代,价键理论,量子化学,诱导效应和共轭效应及共振论的建立,1916,年,路易斯（,Lewis,G.N,）,提出,价键的电子理论；,2、1828年,-1945,年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期,由提取进入到提取合成并举的时代,(2),有机理论的建立,发展了有机化学理论,3、1945年 有机化学的成年期,进入合成时代,（,1,）研究手段的大发展,各种光谱技术的应用,分离技术,合成技术,（,2,）天然产物的合成,1950年青霉素,1951年可的松,1954年胆固醇、马钱子碱 利血平,1960年叶绿素 秋水仙碱,1965年头孢菌素,1972年,B,12,1973,年前列腺素,F,22,1981年沙海葵毒素,（,3,）理论体系的不断丰富,（,4,）新试剂和新反应的发现,学术成就,诺贝尔化学奖（,1901-2002,，,70,届与有机化学有关）。,二十世纪（,46,项重大发明，,8,项与有机化学有关）。,汪猷,(,1910-1997,),，杰出的有机化学家，中国抗生素研究的开拓者。,1955,年受聘为中国科学院数学物理化学学部委员，曾任中国化学会副理事长和,化学学报,主编多年，并任国际化学刊物,四面体,顾问编辑等。,邢其毅,(,1911-2002,),，有机化学家，教育家。中国科学院院士，北京大学化学系教授，中国化学会理事，,化学学报,编委。主编的,基础有机化学,是国内正式出版的第一本中国人自己编写的有机化学教科书。,钮经义,(,1920-1995,),中国生物化学家，中国科学院院士。曾任中国科学院上海生物化学研究所研究员、室主任，中国生物化学会理事等职。专长有机合成、蛋白质结构分析与多肽合成。,二、有机化合物和有机化学的定义,有机化合物：碳的化合物。,C、H（O、N、X、P、S）,有机化学：是研究有机化合物的化学。,就是研究有机化合物的组成、结构、性质、,合成、应用及其变化规律的一门科学。,第二节、有机化合物的结构,一、经验式和分子式,经验式：,化合物中各种原子的最小整数比，可以由各元素的含量算出。,例：某化合物中,C 60%,，,H 13.4%,，,O 26.6%,，求其经验式。,经测定，相对分子量为,120,，算其分子式,。,C,的物质的量（,mol,）,=60.00/12.01=5.00,H,的物质的量,（,mol,）,=13.40/1.008=13.29,O,的物质的量,（,mol,）,=26.60/16.00=1.66,分子式为,(,C,3,H,8,O),2,即：,C,6,H,16,O,2,。,分子式：,表示分子中所含各种原子的数目。,C:H:O=5.00/1.66,：,13.29/1.66,：,1.66/1.66=3:8:1,经验式为,C,3,H,8,O,C,3,H,8,O,的式量,=123+18+16=60,二、同分异构体和同分异构现象,同分异构体,：分子式相同,，由于,碳原子之间的连接方式和空,间的排布方式不同，产生,结构不同的一系列化合物,同分异构体现象,：,产生同分异构体的现象,C,4,H,8,的同分异构现象,三、有机化合物的结构表示方法,蛛网式,结构简式,凯库勒结构式,Kekule,structure,键线式,回顾：化学键的类型,(1),离子键,电子由一个原子完全转移另一个原子,由正负电荷吸引成键,三、有机化合物的结构表示方法,2,路易斯结构式,Lewis structure,如,NaCl,共价键,要点：,共价键,的形成看成是,原子轨道的重叠,或,电子配对,的结果,。两个原子的,未成键的电子,，,若,自旋相反,，就能配对。,成键的电子只处于化学键相连的原子之间(,定域的,),。,由一对电子形成的共价键叫单键，用一条直线来表示,“”,，如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。,Bonded pair,三、有机化合物的结构表示方法,2,路易斯结构式,Lewis structure,回顾：化学键的类型,(3),配价键,特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属于一个原子的。,给予体,接受体,三、有机化合物的结构表示方法,2,路易斯电子结构式,Lewis structure,回顾：化学键的类型,三、有机化合物的结构表示方法,路易斯式,Lewis structure,即 用电子对表示共价键的结构式,练习问题,将凯库勒式改写成路易斯式。,第三节、,价层电子对互斥模型,价层电子对互斥模型,(valenceshell electronpair repulsion model),简称,VSEPR,模型,是用来定性的推测中心原子上共价键的方向。,价层电子对互斥模型认为,决定中心原子立体结构（指共价键的方向）的首要因素是它的价电子层中成键电子对与孤电子对之间的相互作用。,第四节、,原子轨道和分子轨道,一、原子轨道,AO,法,Atomic Orbital,原子中电子的运动状态,，用波函数,表示,是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式,S,电子的电子云图：,1s,2s,3s,2p,电子云,3p,电子云,p,电子的电子云图：,2p,z,2p,x,2p,y,电子云轮廓图,s,p,z,p,y,p,x,二 价键理论,VB,法,Valence bond,1 价键的形成,可看成是,原子轨道重叠或电子配对的结果。,条件：,未成对电子，自旋相反,共价键的饱和性,：,原子的价键数,=,原子未成对电子的数目；,共价键的方向性,：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢,固程度。,2p,x,2p,x,1s,1s,有效重叠，可以成键,重叠较小，不能成键,头碰头重叠（,键）；肩并肩重叠（,键）,2,轨道杂化,：,同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等 的杂化轨道，,这样使成键能力更强，体系能量降低，成 键后可达到最稳定的分子态。（杂化轨道数目等于参与 杂化的原子轨道数目）,分子式,杂化方式,BeCl,2,C,2,H,2,sp,直线型分子,BF,3,C,2,H,4,sp,2,平面型分子,CCl,4,C,2,H,6,sp,3,正四面体结构,局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子 定域。对共轭双键无法形象地表示。,(,电子离域）,单个,sp,3,杂化轨道,能量相近的原子轨道可杂化形成能量相等的杂化轨道,。,杂化,4,个,sp,3,杂化轨道,分子轨道法,MO,法,Molecular Orbital,是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态；,分子轨道（,）,：是由能量相近的原子的原子轨道,进行,线性组合得到的。,n,个原子轨道线性组合形,成,n,个分子轨道；,2,由原子轨道组成分子轨道时，必须,符合三个条件,：,（,1,）对称匹配,，既组成分子轨道的原子轨道的符号,(,位相,),必须相同；,对称,;,如,SS,SPX,PXPx,SdX2-Y2,，组成的键叫,键；是由,对称的原子轨道组成。,对称,:PYPy,PZ,PZ,组成的键叫,键，是由,对称的原子轨道组成。,轨道：根据分子轨道的对称性，呈圆柱形对称，沿键轴旋转，它的形状和符号都不变，这种分子轨道称为,轨道；如：,轨道：两个相互平行的,P,轨道在侧面重叠形成分子轨道，如,Pz-Pz,或,Py-Py,，,所形成的分子轨道，中间有结面这种分子轨道叫做,轨道,（,3,）能量相近,，成键的原子轨道的能量相近能量差越小越好。,（,2,）最大重叠,，原子轨道重叠的部分要最大，越大越好，使所形成的键稳定；,S,轨道与,Py,轨道是有部分重叠，但因其中一部分波相相同，一部分波相不同，两部分正好抵消，所以不能有效的成键。,反键轨道,成键轨道,H,2,的,分子轨道,E,1,2,反键轨道,成键轨道,乙烯的,分子轨道,E,1,2,第五节、,官能团和有机化合物的分类,一、按碳架分类,链状化合物,环形化合物,(,脂肪族化合物,),碳环化合物,杂环化合物,芳,环,化,合,物,脂,环,化,合,物,脂,杂,环,化,合,物,芳,杂,环,化,合,物,二、按官能团分类,官能团：,有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或基团。,谢 谢 大 家！,