《苯及苯的同系物》课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,（一）、苯的物理性质,苯通常是,色,、,气味的,毒,体，,溶于水，,密度比水,，熔点为,5.5,，沸点,80.1,如用冰冷却，可凝成无色晶体,。,小,无,带有特殊,液,不,有,二,.,苯,分子式,C,6,H,6,（二）,.,苯的分子结构,结构式,结构简式,空间构型,(,正六边形平面结构）,（鲍林式）,凯库勒式,鲍林式,键角：,120,(,凯库勒式）,球棍模型,比例模型,键长与键角,苯的结构特点：,（,1,）苯分子为,平面正六边形,，,6,个碳原子和,6,个氢原子都在同一平面,键角：,120,（,2,）苯分子中的碳碳键是一种介于,单键和双键之间,的化学键,总结：,下面的事实都可证明苯分子中不存在单双键交替，而是介于单双键之间的特殊的键。,苯的邻位二元取代物只有一种,苯不能使溴水褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,经测定，苯环上碳碳键的键长相等，,都是1.40,10,-10,m,经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,思考：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）,B C,（三）、苯的化学性质,通常情况下比较稳定，在一定条件下,能发生,氧化、加成、取代,等反应。,2C,6,H,6,+15 O,2,12CO,2,+6 H,2,O,现象：,明亮的,火焰,并带有,浓烟,点燃,（三）、苯的化学性质,1,、氧化反应,不能使酸性,高锰酸钾,溶液褪色，即：,不能被,酸性高锰酸钾溶液,氧化。,（,1,）苯与溴的反应,Br,2,+,FeBr,3,+,HBr,Br,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。,2,、取代反应,（,1,）苯与溴的反应,反应条件：纯溴,(,液态,),、催化剂,苯与溴的反应,苯及苯的同系物课件,实验装置,1.,铁屑的作用是什么？,生成催化剂,FeBr,3,2.,长导管的作用是什么,？,用于,导气,和,冷凝,回流,有,溴化氢,生成，发生的是,取代反应,实验探究,3.,锥形瓶内的现象说明发生何种反应？,用,氢氧化钠,溶液洗涤，,用分液漏斗分液,.,5,、无色溴苯中常溶有,Br,2,而呈褐色,如何除去溴苯中溶解的溴？,4.,导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？,HBr,易溶，防止倒吸,6.,如何证明是取代反应而不是加成反应,?,实验改进,苯分子中的氢原子被,NO,2,所取代的反应叫做,硝化反应,硝基,:,NO,2,(,注意与,NO,2,、,NO,2,区别,）,（）苯的硝化反应,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,HNO,3,+,浓硫酸,+,H,2,O,NO,2,硝基苯,苯的硝化实验装置图,现象：,加热一段时间后，反应完毕，将混合物,倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现,淡黄色油状液体,(,硝基苯,),浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到,50,60,以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂,配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。,本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。,苯的硝化实验，应注意：,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在,100,以下，均可采用水浴加热。如果超,100,，还可采用油浴（,0,300,）、沙浴温度更高。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有,NO,2,。,提纯硝基苯的方法是：加入,NaOH,溶液，分液。,*（）磺化反应,磺酸基中的硫原子,和苯环直接相连的,反应物,（磺酸基：,SO,3,H,）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式,：,浓硫酸的作用：,70-80,环己烷,3,、加成反应,+3H,2,催化剂,催化剂,+3 H,2,苯在一定的条件下能进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,+3H,2,催化剂,（环己烷）,苯的加成反应,加成反应,请你写出苯与,l,2,加成 反应的方程式,(,了解,),注意：,苯比乙烯难进行加成反应。,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。,+3Cl,2,C,6,H,6,Cl,6,(,六六六,),Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,H,H,H,H,H,H,总结：难加成 易取代,易取代、难加成、难氧化,小 结,1,、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）,A,、各原子均位于同一平面上，,6,个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。,B,、苯环中含有,3,个,C-C,单键，,3,个,C=C,双键,C,、苯环中碳碳键的键长介于,C-C,和,C=C,之间,D,、苯分子中各个键角都为,120,o,B,练习,1,2,、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为,乙烷,苯,乙烯,乙炔,练习,2,、,3,3,、苯的二溴取代物有,种同分异构体。写出它们的结构简式。,Br,Br,Br,Br,Br,Br,3,练习,4,（四）、苯的用途,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。,轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。,装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂,。,定义,:,分子里含有一个苯环，组成符合,CnH2n-6,（,n6,）的环烃。,芳香烃,:,分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,。,芳香族化合物：,分子里含有一个或多个苯环的一类化合物。,二,.,苯的同系物,特点：,只含有,一个苯环,，且,侧链为,C-C,单键,的芳香烃。符合通式,C,n,H,2n-6,C,7,H,8,C,8,H,10,苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？,C,H,C,H,2,只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,问题：,4、苯的同系物的物理性质：,1,、色态：,2,、密度：,3,、溶解性：,无色的的特殊气味的液体；,小于水；,不溶于水，易溶于有机溶剂；,1）、氧化反应,可燃性：,火焰明亮，并有浓烟,可使,酸性高锰酸钾褪色,KMnO,4,（,H,+,）,R,R,R-,：烷基或,H,。,无论,R-,的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5、苯的同系物的化学性质,苯及苯的同系物课件,2）、取代反应：,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,C,H,3,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,(2,）,.,硝化反应,CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,三硝基甲苯是,淡黄色,针状晶体，,不溶于水。不稳定，易爆炸,三硝基甲苯,TNT,(3),、,加成反应,Ni,C,H,3,+,3H,2,C,H,3,温馨提示：为更好地满足您的学习和使用需求，课件在下载后可以自由编辑，请您根据实际情况进行调整！Thank you for watching and listening.I hope you can make great progress！,练习,1,下列物质属于苯的同系物是（,）,A.,B.,C.,D.,B,下列说法正确的是（）,A,、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，,所以它能使溴水褪色,B,、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中,燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰,C,、苯的一氯取代物只有一种,D,、苯是单、双键交替组成的环状结构,B,、,C,练习,