上课用苯的性质(教育精品)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯,有人说我笨，,其实并不笨，,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英雄。,苯,一种特殊的碳氢化合物、化工基本原料,苯,苯是一种,无色,、有,特殊气味,的,液,体，密度,比水小,，熔点,低,，易挥发，,不溶于水,，易溶于酒精等有机溶剂，有,毒,。,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒,轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。,装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂,。,一、苯的物理性质,密度为,0.88g/ml,。比水轻。,无色液体，有特殊气味。,熔点为,5.5,，沸点为,80,，,不溶于水，,660:1,是常用的有机溶剂,根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子质量为,78,，苯,分子中碳的质量分数为,92.3%,，求苯的分子式,。,请大家计算：,试根据“,碳四价学说,”和“,碳链学说,”写出,C,6,H,6,的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？,苯的结构：,链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：,CH C,CH,2,CH,2,CCH,CH C,CC,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,CCH,CH,2,CH,CC,CH,CH,2,CH,2,C,CH,CH,C,CH,2,等,实验验证：,溶液分层，紫色没有褪去。,结论：,溶液分层，上层溶液变黄。,苯不是上述结构,苯与酸性高锰酸钾：,苯与溴水：,实验现象,实验现象,凯库勒式的提出：,1865,年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：,（,1,）六个碳原子构成平面六边形环；,（,2,）每个碳原子均连接一个氢原子；,（,3,）环内碳碳单双键交替。,缺陷,1,：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,缺陷,2,：与 性质完全相同，是同种物质,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,二、苯的分子结构,分子式为,C,6,H,6,C-C,1.54,10,-10,m,C=C,1.33,10,-10,m,结构式,:1931,年，鲍林,可见：苯中的,6,个,H,原子处于同等地位，是等效,H,。,(,正六边形平面结构,),科学研究表明：苯分子里,6,个,C,原子之间的键完全相同，,是一种介于单键和双键之间的特殊,(,独特,),的键,。,苯的一取代物只有一种,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,【,实验,1】,苯与液溴反应,现象：,剧烈反应，导管口有白雾，锥形瓶中,有淡黄色沉淀。,烧杯底部有褐色油状液体。,【,思考,】,产物有哪些？如何反应？,这属于什么反应？,取代反应,1.,苯的取代反应：,(1),跟卤素的取代反应：,+Br,2,Br,+HBr,FeBr,3,注意：,铁粉起催化剂的作用（实际上是,FeBr,3,),，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,为什么溴苯留在烧瓶中，而,HBr,挥发出来？因为溴苯的沸点较高，,156.43,。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的,HBr,。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用,NaOH,溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,铁粉的作用是什么？,长导管的作用是什么？,为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？,4,实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？,5.,四氯化碳的作用是？,催化剂,冷凝回流、导气,溶有,Br,2,的溴苯、用,NaOH,溶液洗,HBr,极易溶于水，会发生倒吸现象,问题,吸收溴蒸气,【,实验,2】,苯的硝化反应,【,实验,2】,苯的硝化反应,现象,烧杯底部生成,淡黄色油状液体,，有,苦杏仁气味,(2),苯的硝化反应：,硝基苯,+HNO,3,NO,2,+H,2,O,浓硫酸,60,【,思考,】,1,、为什么实验使用水浴加热？,答：受热均匀，容易控制温度,2,、反应中浓硫酸的作用是什么？,答：催化剂、脱水剂,3,、滴加酸的顺序是怎样的？,答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。,4,、温度计水银球的位置？,答：水浴中,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到,50,60,以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在,70,80,时会发生反应。,什么时候采用,水浴加热,，需要均匀加热，而且一定要控制在,100,以下，均可采用水浴加热。如果超过,100,，还可采用油浴（,0,300,）、沙浴温度更高。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有,NO,2,，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。硝基苯蒸气有毒。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和,NaOH,溶液洗涤。,硝基苯的化学性质：,苯胺,(3),苯的磺化反应：,苯磺酸,2.,苯的加成反应：,环己烷,+3H,2,Ni,18MPa 180250,+3Cl,2,催化剂,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,H,H,H,H,H,H,3.,苯在空气里燃烧：,四,.,苯的用途：,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂,小结：易取代、难加成、难氧化,现象：,明亮的火焰、浓烟,（含碳量等于乙炔）,点燃,【,问题,】,从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？,【,探索,】,在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。,【,讨论与思考,】,苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？,复习,【,结论,】,苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。,苯的结构：,具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上,可表示为：,键角均为,120,键长,1.4010,-10,m,碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。,练习,与,Cl,Cl,Cl,Cl,_,(,是，不是,),同一种物,质，理由是,_,由此可见，能证明苯分子中不存在,C-C,、,C=C,交,替排布的事实是,_,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,