有机化合物结构的测定)

,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第,2,节有机化合物结构的测定,2、,掌握有机化合物分子式和结构式的确定,1,、,了解有机化合物结构测定的一般方法,学习目标,学习目标,元素组成,有机化合物,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架状况,分子结构,测定有机化合物的结构流程,定性定量,分析,相对分子,质量测定,化学分析,仪器分析,学习目标,第,2,节,有机化合物结构的测定,一、怎样确定有机化合物的,分子式,？,（1）确定有机化合物的,；,（,2,）测定有机化合物的,。,元素组成及各元素质量分数,相对分子质量,碳、氢元素,质量分数的测定,测二氧化碳和,水的质量,在氧气流中燃烧,氮元素,质量分数的测定,测氮气的,体积,在二氧化碳气流中燃烧,卤素,质量分数的测定,测卤化银,的质量,与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热,有机化合物元素组成的测定,gkxx,精品课件,求出有机化合物的实验式,由各元素的的质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。实验式,(,最简式,),和分子式的区别与联系,(1),最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。（,2,）,分子式,(,最简式,)n,，,n,值的求法需借助有机物的相对分子质量，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出,n,值，也就求出了分子式。,gkxx,精品课件,测定有机化合物的相对分子质量的方法,（,1,）依据气体的密度（标准状况）：,Mr=22.4d,（,2,）依据气体的相对密度（,D,）：,Mr=DA MA,（,3,）依据理想气体状态方程：,PV=nRT Mr=mRT/(PV),（,4,）气体的平均相对分子质量：,=m,总,/n,总 （,5,）,Mr=,（,6,）质谱法,根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。,gkxx,精品课件,总结：分子式的确定途径可用下图表示,有机化合物相对分子质量的测定,请同学们阅读课本P,110,：,“资料在线”,质谱法测定有机化合物的相对分子质量,例,1,某烃含氢元素的质量分数为,17.2%,，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是,58,，求该烃的分子式。,一 有机物分子式的确定,解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（,100,17.2,）,%,82.8%,。则该烃中各元素原子数（,N,）之比为：,C,2,H,5,是该烃的实验式，不是该烃的分子式,设该烃有,n,个,C,2,H,5,，则,因此，烃的分子式为,C,4,H,10,。,例,2,燃烧某有机物,A 1.50g,，生成,1.12LCO,2,（标准状况）和,0.05molH,2,O,。,又测得A的相对分子质量是30,，求该有机物的分子式。,确定有机物的分子式的途径：,1.,确定实验式,2.,确定相对分子质量,学习目标,二、怎样确定有机化合物的,结构式,？,根据,和,以及,可以确定有机物的结构式。,分子式,官能团,碳的骨架,学习目标,推测化学,键类型,有机化合物分子式,判断官能团种,类及所处位置,分子结构,计算不,饱和度,化学性质实验或,仪器分析图谱,根据分子式确定有机物结构式的流程,二、有机化合物结构式的确定,1,、有机化合物分子,不饱和度,的计算,什么叫,不饱和度,？,不饱和度,也称,。它能为测定,分子结构提供是否有,或,等不,饱和结构的信息。,缺氢指数,不饱和键,碳环,举例：几种官能团的不饱和度（P,111,表3-2-1）,1,1,2,1,4,2,有机化合物分子,不饱和度,的计算,计算公式：,分子的,不饱和度,=n(C)+1-n(H)/2,分子的,不饱和度,=n(C)+1-n(H)/2,2,、在计算不饱和度时，应注意：,若含有,O,(,氧原子,),，可不予,；,若含有,N,(,氮原子,),，就在氢原子总数中减去,。,1,、式中各字母表示什么意义？,若有机物中含有,X,(,卤素原子,),，可将其视为,；,H(,氢原子,),考虑,氮原子数,有机化合物分子,不饱和度,的计算,计算公式：,分子的,不饱和度,=n(C)+1-n(H)/2,6+1-,（,5-1,）,/2=5,例如，分子式为,C,6,H,5,NO,2,的分子的不饱和度为：,练习：求下列有机化合物的不饱和度。,（,1,）,C,4,H,8,（,2,）,CH,2,=CH-CH=CH,2,(4),溴苯,C,6,H,5,Br,（,3,）乙醇,CH,3,CH,2,OH,答案：,（,1,）,1,（,2,）,2,（,3,）,0,（,4,）,4,二、有机化合物结构式的确定,官能团,决定了有机物的,性质。,通过有机物的化学反应，可以推断有机物,可能具有的,。,官能团,化学,2,、确定有机化合物的,官能团,请大家阅读教材P111表3-2-2：,一些常见的官能团的检验方法,一些常见的官能团的化学检验方法,C=C,或,C,=,C,溴的四氯化碳溶液,红棕色褪去,酸性,KMnO,4,溶液,钠,紫色褪去,溴水,卤素原子,AgNO,3,和浓,HNO,3,有沉淀产生,醇羟基,有氢气放出,酚羟基,FeCl,3,溶液,显色,产生白色沉淀,一些常见的官能团的化学检验方法,醛基,银氨溶液,产生银镜,新制,Cu(OH),2,悬浊液,产生砖红色沉淀,羧基,NaHCO,3,溶液,有,CO,2,气体产生,硝基,1,分钟淡绿变红棕,氰基,稀碱水溶液加热,有氨气放出,(NH,4,),2,Fe(SO,4,),2,、,H,2,SO,4,以及,KOH,的甲醇溶液,阅读教材（,P125,第一、二、三段）,化学方法,确定有机化合物的结构，有时是,相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。,整个过程用了大约,150,年。,科学技术的发展，现代物理测试方法,和仪器的出现，用,光谱分析方法,能快速准,确地确定有机化合物的结构。,紫外光谱仪,红外光谱仪,核磁共振谱仪,有机化合物结构的测定,2,、有机化合物结构式的确定,1,、有机化合物分子式的确定,（,1,）有机化合物分子不饱和度的计算,（,2,）确定有机化合物的官能团,小结,gkxx,精品课件,典题解析,例,1,、,某有机物样品,3.26g,，燃烧后得到,4.74gCO,2,和,1.92gH,2,O,，实验测得其相对分子质量为,60,，求该有机物的分子式。,C,2,H,4,O,2,gkxx,精品课件,例,2.,由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成的混合气，对氦气的相对密度是,6,，将,1,体积此混合气与,4,体积氧气混合，装入密闭容器中，用电火花点燃，使之充分燃烧。若反应前后均保持,120,，测得容器内压强比反应前增加了,4%,。求混合气体中烷烃与烯烃的分子式及各自的体积分数。,gkxx,精品课件,解析：,（混）,=64=24,，,Mr24,的烃只有,CH,4,，设烯烃的分子式为,C,n,H,2n,，体积为,x,。,C,n,H,2n,1.5nO,2,n CO,2,nH,2,O,（,g,）,V 1 1.5n n n 0.5n,1 x 54%,（,0.5n,1,）,x=54%14nx,16,（,1-x,）,=24,解得：,n=4 x=0.2,（,CH,4,）,=80%,（,C,4,H,8,）,=20%,随堂测试,1,、求下列各有机物的,不饱和度,。,（,1,）乙炔,（,2,）乙醛,答案,（,1,）,2,（,2,）,1,（,3,）,1,（,3,）,葡萄糖,C,6,H,12,O,6,2,、已知柠檬醛的结构简式为：,（,CH,3,）,2,C=CHCH,2,CH,2,C,（,CH,3,）,=CHCHO,（,1,）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是,；,或 者,。,（,2,）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是,。,加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生,加入银氨溶液后加热，有银镜出现,先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色,3,、某化合物,A,，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下：,（,1,）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；,（,2,）加入氯化铁溶液，有显色反应；,（,3,）能与银氨溶液反应；,化合物,A,中可能含有哪些官能团？,答案,C,=,C,C,C,酚羟基,醛基,