讲座4 有机合成与推断

有机合成与推断,首先，应该了解有机合成与有机推断题的特点,1.,命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化,关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质,的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是,给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再,迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及,应变能力。,2.,命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些,常见物质的转化和性质来考查。,其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路,解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。,第一步,:,必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。,第二步,:,掌握解题技巧，做到事半功倍。,第三步,:,实战演练，只有从实战中历练自己，才,能在高考中取得最后的胜利。,反应条件,可能发生反应的官能团及反应类型,浓硫酸,醇的消去（醇羟基）,酯化反应（含有羟基、羧基）,稀硫酸,酯的水解（含有酯基）,二糖、多糖的水解,NaOH,水溶液,卤代烃的水解,酯的水解,NaOH,醇溶液,卤代烃消去（,X,）,H,2,、催化剂,加成,(,碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环,),O,2,/Cu,、加热,醇羟基氧化（,CH,2,OH,、,CHOH,）,Cl,2,(Br,2,)/Fe,苯环上取代,Cl,2,(Br,2,)/,光照,烷烃或苯环上烷烃基取代,碱石灰,/,加热,R,COONa,消去,COONa,生成,R,H,2.,根据特殊反应条件推断,准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口。,3.,根据典型反应入手推断,发生的反应,可能反应的官能团,能与,NaHCO,3,反应的,羧基,能与,Na,2,CO,3,反应的,羧基、酚羟基,能与,Na,反应的,羧基、酚羟基、醇羟基,与银氨溶液反应产生银镜,含有,CHO,且,CHO,2Ag,，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。,与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀,（溶解）,含有,CHO,且,CHO,Cu,2,O,，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含,COOH,）,使溴水褪色,含有,C=C,、,CC,、或,CHO,加溴水产生白色沉淀或遇,Fe,3+,显紫色,酚类,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,C=C,、,CC,、,CHO,、酚类、苯的同系物等,【,例,1,】,（,2009,山东理综）下图中,X,是一种具有水果香味的合成香料，,A,是直链有机物，,E,与,FeCl,3,溶液作用显紫色。,4.,根据计算进行推断,5.,根据题给信息进行推断,请根据上述信息回答：,（,1,）,H,中含氧官能团的名称是,，,BI,的反应类型为,。,（,2,）,只用一种试剂鉴别,D,、,E,、,H,，该试剂是,。,（,3,）,H,与,J,互为同分异构体，,J,在酸性条件下水解有乙酸生成，,J,的结构简式为,。,（,4,）,D,和,F,反应生成,X,的化学方程式为,。,【,答案,】,（,1,）,羧基 消去反应,（,2,）,溴水,（,3,）,CH,3,COOCH=CH,2,（,4,）,浓硫酸,【,例,2,】,（,2009,北京理综）,丙烯可用于合成杀除根瘤线虫,的农药（分子式为,C,3,H,5,Br,2,Cl,）和应用广泛的,DAP,树脂；,已知酯与酯可以发生如下酯交换反应：,RCOOR,+R,OH RCOOR,+R,OH,（,R,，,R,，,R,代表羟基）,催化剂,（,1,）,农药,C,3,H,5,Br,2,Cl,分子中每个碳原子上均连有卤原子。,A,的结构简式是,_,；,A,含有的官能团名称是,；,由丙烯生成,A,的反应类型是,_,。,（,2,）,A,水解可得到,D,，该水解反应的化学方程式是,。,（,3,）,C,蒸气密度是相同状态下甲烷密度的,6.25,倍，,C,中各元素,的质量分数分别为碳,60%,，氢,8%,，氧,32%,，,C,的结构简式是,。,（,4,）下列说法正确的是（选填序号字母）,_,a.C,能发生聚合反应，还原反应和氧化反应,b.C,含有两个甲基的羟酸类同分异构体有,4,个,c.D,催化加氢的产物与,B,具有相同的相对分子质量,d.E,有芳香气味，易溶于乙醇,（,5,）,E,的水解产物经分离最终得到甲醇和,B,，二者均可循环利用于,DAP,树脂的制备。其中将甲醇与,H,分离的操作方法是,_,。,（,6,）,F,的分子式,C,10,H,10,O,4,。,DAP,单体为苯的二元取代物，且两个取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。,D,和,F,反应生成,DAP,单体的化学方程式,。,【解析】,本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异,构、有机,物,结构与性质。,（,1,）,CH,3,CH,CH,2,在,500,时与,Cl,2,发生取代反应生成,A,（,ClCH,2,CH,CH,2,），,ClCH,2,CH,CH,2,与,Br,2,发生加成反应,生成,ClCH,2,CHBr,CH,2,Br,。,ClCH,2,CH,CH,2,含有碳碳双键,和氯原子两种官能团。,（,2,）,ClCH,2,CH,CH,2,在,NaOH,溶液中发生水解反应生成,HOCH,2,CH=CH,2,，其反应方程式为：,ClCH,2,CH,CH,2,+H,2,O,CH,2,CHCH,2,OH +,HCl,。,NaOH,（,3,）,C,的相对分子质量,166.25,100,，,C,H,O,，可知,C,的分子式为,C,5,H,8,O,2,。,C,与,CH,3,OH,发生酯交换反应生成,D,、,E,，,E,能发生水,解反应，说明,E,为酯，,H,为羧酸的钠盐，,B,为羧酸，结合,C,和,丙烯的分子式，推知,B,为,CH,3,COOH,，,C,为,CH,3,COOCH,2,CH,CH,2,，,D,为,CH,2,CHCH,2,OH,。,（,4,）选项,a,，,C,中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、,还原反应。选项,b,，符合条件的同分异构体有如下两种：,CH,3,CH,C(CH,3,),COOH,、,(CH,3,),2,C,CH,COOH,。选,项,c,，,CH,3,CH,2,CH,2,OH,和,CH,3,COOH,相对分子质量为,60,。选,项,d,，,CH,3,COOCH,3,是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。,（,5,）,H,为沸点较高的,CH,3,COONa,，,CH,3,OH,沸点较低，故可,采用蒸馏方法分离。,（,6,）,DAP,苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只,有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物才有,两种。,D,（,CH,2,CHCH,2,OH,）与,C,10,H,10,O,4,发生酯交换反应生,成,CH,3,OH,和,DAP,单体，推知,F,为 ，生成,DAP,单体的化学方程式为：,2CH,2,CHCH,2,OH,2CH,3,OH,。,催化剂,答案,：,（,1,）,CH,2,CHCH,2,Cl,碳碳双键、氯原子,取代反应,（,2,）,CH,2,CH CH,2,Cl+H,2,O,CH,2,CHCH,2,OH +,HCl,。,（,3,）,CH,3,COOCH,2,CH,CH,2,（,4,）,acd,（,5,）蒸馏,（,6,）,2CH,2,CHCH,2,OH,2CH,3,OH,。,NaOH,催化剂,加热,