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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料,苯,第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料苯,1,苯的发现,1825年有英国科学家_首先发现的。,法拉第,苯的用途,苯是一种重要的_原料,也是重要的_。,化工,有机溶剂,苯的发现 1825年有英国科学家_首先发现的。,2,苯的物理性质,颜色,状态,毒性,在水中的溶解度,密度(与水相比),无色,液态,有毒,不溶于水,比水小,苯的物理性质颜色状态毒性在水中的溶解度密度(与水相比)无色液,3,苯的分子结构,分子式:_;,C,6,H,6,结构简式:_;或_,结构特点,苯分子具有_形结构。,平面正六边形,苯分子中的化学键,分子中不存在_键,也不存在_键,而是一种介于_和_之间的一种独特的共价键。,单,双,单键,双键,苯的分子结构 分子式:_;C6H6结构简式:_,4,在空气中能够燃烧,燃烧时产生_,_火焰。燃烧的化学方程式为:,_。,苯的化学性质,(1)氧化反应,苯_使酸性高锰酸钾溶液褪色。,不能,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,明亮并带有浓烟,(2)取代反应,在空气中能够燃烧,燃烧时产生_苯的化学性质不能2C,5,与溴的反应,苯与溴水不发生反应,与液溴在催化剂作用下发生_反应,生成_,反应的化学方程式为:,_。,取代,硝化反应,苯在浓硫酸、5060时与浓硝酸发生_反应生成_。方程式为:,_。,Br,2,HBr,HNO,3,H,2,O,取代,液溴,溴苯,硝基苯,硝化,与溴的反应取代硝化反应Br2HBr HNO3H2,6,(3)加成反应,在一定条件下,苯也能与H,2,发生加成反应,反应的方程式为:,_。,+3H,2,小结:,苯易发生_反应,能发生_反应,难被_,其化学性质不同于烷烃、烯烃。,取代,加成,氧化,(3)加成反应+3H2小结:苯易发生_反应,,7,练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:(),苯的间位二元取代物只有一种。,苯的邻位二元取代物只有一种。,苯不能使酸性KMnO,4,溶液褪色,苯能在一定条件下与H,2,反应生成环己烷。,苯在FeBr,3,存在的条件下同液溴发生取代反应。,AB,CD,C,练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,,8,练习21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实(填编号)。,A苯不能使溴水褪色,B苯能与H,2,发生加成反应,C溴苯没有同分异构体,D邻二溴苯只有一种,A、D,练习21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结,9,练习3下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO,4,溶液褪色的是:(),SO,2,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,AB,CD,D,SO,2,+Br,2,+2H,2,O=H,2,SO,4,+2HBr,练习3下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性,10,比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质,分子式,烷烃(C,2,H,6,),烯烃(C,2,H,4,),苯(C,6,H,6,),结构式,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,结构特点,CC可以旋转,CC不能旋转,双键中一个键易断裂,苯环很稳定,介于单、双键之间的独特的键,主要性质,_、氧化(燃烧),_、_,_、_、氧化(燃烧),取代,加成,加聚,加成,取代,比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质烷烃(C2H6)烯烃(C2H4,11,1苯的结构式可用,来表示,下列关于苯的叙述中正确的是(),A苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料,B苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃,C苯分子中6个碳碳化学键完全相同,D苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,1苯的结构式可用 来表示,下列关于苯的叙述,12,2某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危害,许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是(),A由于大量苯溶入水渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染,B由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸,C可以采取抽水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄露物的目的,D处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳,A,2某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯,13,3将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,把分离出的苯置于一试管中,加入某些物质后可以在试管口产生白雾,这种物质是(),A亚硫酸钠B溴化铁,C锌粉D铁粉,BD,3将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,把分离出的苯置于一试,14,4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(),A苯分子是高度对称的平面型分子,B苯不与溴水反应,C苯不与酸性KMnO,4,溶液反应,D1 mol 在一定条件下可与3 mol Cl,2,发生加成反应,BC,4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明,15,5下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO,4,溶液褪色的是(),A甲烷B苯,C乙烯D乙烷,A,B,5下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反,16,7关于苯分子结构的下列说法中正确的是(),A苯分子中含有三个 键和三个CC键,且交替连接,B苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面,C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D苯分子里六个CH键完全相同,CD,7关于苯分子结构的下列说法中正确的是(),17,8下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是(),A苯是无色带有特殊气味的液体,B常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体,C苯在一定条件下能与溴发生取代反应,D苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应,D,8下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()D,18,9下列物质与溴水混合后充分振荡,静置后上层液体呈橙红色,下层液体无色的是(),A碘化钾溶液B苯,C四氯化碳D己烯,B,9下列物质与溴水混合后充分振荡,静置后上层液体呈橙红色,下,19,10如图是制取溴苯的装置。试回答:,(1)装置A中发生反应的化学方程式是:,Br,2,HBr,10如图是制取溴苯的装置。试回答:(1)装置A中发生反应的,20,10如图是制取溴苯的装置。试回答:,(2)装置C中看到的现象是:_,_,证明:,_。,导管口有白雾生成,试管中有浅黄色沉淀,有HBr气体生成,10如图是制取溴苯的装置。试回答:(2)装置C中看到的现象,21,10如图是制取溴苯的装置。试回答:,(3)装置B是吸收瓶,内盛CCl,4,液体,实验中观察到的现象是:_,_,原因是:_,_。,无色液体变成,橙黄色,试管A中挥发出的Br,2,溶解在CCl,4,中,10如图是制取溴苯的装置。试回答:(3)装置B是吸收瓶,内,22,10如图是制取溴苯的装置。试回答:,如果没有B装置将A、C直接相连,你认为是否妥当?_(填“是”或“否”),理由是_,_。,否,挥发出的Br,2,进入AgNO,3,溶液同样有浅黄色的沉淀生成,10如图是制取溴苯的装置。试回答:如果没有B装置将A、C直,23,10如图是制取溴苯的装置。试回答:,(4)实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中,烧杯_(填“上”或“下”)层为溴苯,这说明溴苯_且_。,下,不溶于水,密度比水大,10如图是制取溴苯的装置。试回答:(4)实验完毕后将A管中,24,1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D 9B,1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D,25,凯库勒(FriedrichAKekule18291896)德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。,他1829年出生于德国的达姆斯塔德市,中学时,就懂四门外语,从小热爱建筑,立志长大后要当一名优秀的建筑大师。,1847年,18岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学,在大学里,所学的课程有几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚,具有非凡的演说才能,他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以,入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。,凯库勒(FriedrichAKekule1829189,26,凯库勒关于苯环结构的假说,在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练,具有一定的形象思维能力,他善于运用模型方法,把化合物的性能与结构联系起来,他的苦心研,究终于有了结果。1864年冬天,他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道:“我坐下来写我的教科书,但工作没有进展;我的思想开小差了。我把椅子转向炉火,打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来,这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因,凯库勒关于苯环结构的假说,在有机化学发展史上作出了卓越贡献。,27,这类幻觉的不断出现变得更敏锐了,现在能分辨出多种形状的大结构,也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子,它竹滋绕、旋转,象蛇一样地动着。看!那是什么?有一条蛇咬住了自己的,尾巴,这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪,我醒了。我花了这一夜的剩余时间,作出了这个假想。”于是,凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。,这类幻觉的不断出现变得更敏锐了,现在能分辨出多种形状的大结构,28,苯环结构的诞生,是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的,以保持碳原子为四价。1866年,他画出一个单、双键的空间模型,与现代结构式,完全等价。1896年春天,在柏林发生了严重的流行性感冒,早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后,病情日益恶化。同年6月13日他与世长辞了。,苯环结构的诞生,是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为苯,29,
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