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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,二级,三级,四级,五级,2023/11/26 Sunday,#,有机合成题的新情景的思维及方法,近六年山东,高考卷或,全国卷,I,有机,二卷大题,考点统计,：,考点,统计,2021,年,（山东卷）,2020,年,（山东卷）,2019,年,（全国卷,I,）,2018,年,（全国卷,I,）,2017,年,（全国卷,I,）,2016,年,（全国卷,I,）,相同或相似,的考点,有机物命名,有机物命名,有机物命名,官能团,种类,官能团名称,官能团名称,官能团名称,官能团名称,反应方程式,反应方程式,反应方程式,反应方程式,反应方程式,反应方程式,反应类型,反应类型,反应类型,反应类型,反应类型,反应类型,同分异构体,同分异构体,同分异构体,同分异构体,同分异构体,同分异构体,合成路线设计,合成路线设计,合成路线设计,合成路线设计,合成路线设计,合成路线设计,不同的考点,杂化类型,杂化类型,原子共面,手性碳原子,分子式,糖类的性质,结构简式,结构简式,反应条件,反应条件,结构简式,从近几年高考试题分析可看,出能,力，既要把题给信息知识,现学现用,，还要,灵活运用已学过的基础知识,才能达到目标,.,，信息有机合成题是必考题型之一，考查方式一般是：题目,或明或暗,地给出一些学生从未见过的信息和几种原料分子，然后要求考生设计出,合理路线,来合成目标分子难度较大，要求学生具有很强的信息获取和应用能力。,考点解析,信息有机合成题由于很好地落实了高考能力考查的要求，所以必将一直是今后,高考命题的必考题型,虽然,难度较大，要求较高,，但是只要掌握分析,解题策略,，,科学训练，勤于总结反思,，就一定能做到得心应手,本节课的学习目标：,1.熟练掌握各类有机化合物之间的转化关系,2.学会应用新情景，模仿题干中有机物的转化，完成陌生有机物中官能团和碳骨架的构建,3.能够根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团方面变化的特点，确定有机合成路线设计的思路,知识支持,一、,熟悉基础知识，明确重要有,机化合物之间的转化关系,二、,熟悉基础知识，明确,有机合成中官能团的变化,1.,官能团的引入,(,或转化,),。,引入的官能团,引入官能团的方法,官能,团的,引入,OH,烯烃与水的加成反应,;,卤代烃的水解反应,;,醛、酮与,H,2,的加成反应,;,酯的水解反应,葡萄糖分解,X,烷烃的卤代反应,;,烯,(,炔,),烃与,X,2,或,HX,的加成反应,;,醇的取代反应,ROH,和,RX,的消去反应,;,炔烃的加成反应,CHO,某些醇,(RCH,2,OH),的氧化反应,;,烯烃的氧化反应,;,炔烃与水的加成反应,;,糖类的水解反应,COOH,CHO,的氧化,;,某些苯的同系物被,KMnO,4,(H,+,),溶液氧化,;,羧酸盐,(RCOONa),酸化,;,酯的水解,;,酰胺基的水解,COO(,酯基,),酯化,(,取代,),反应,二、熟悉基础知识，明确有机合成中官能团的变化,2.,苯环上,官能团的引入,(,或转化,),。,【热点专攻】有机化合物合成路线的设计,例,1,(2020山东卷),(4),有机合成路线的设计,逆推法。,逆向分析。,在分析过程中,可充分参考题给反应关系,其分析过程如下图所示,:,【解题思路】,信息,信息,正向书写。,【专题突破练习,1,】,（,2021,年河北卷）,【解题思路】,(1),对比,W,和初始原料的分子结构差异,:,答案,题型一、根据,“,显性情景信息,”,设计有机化合物的合成路线,首先，对比目标分子和初始原料分子的结构差异，,然后，利用已知的显性情景信息，采用逆推法,由目标分子推到原料,分子，并分析其他转化步骤,最后，正向写出最佳合成路线,1.看新信息的适用条件。2.对比前后变化：,多了什么？少了什么？换了什么？,再观察分析：,断了什么键？成了什么键？,3.重点观察反应物与产物的结构变化尤其是,官能团变化,。,如何用好”新信息”？,如何设计合成路线？,【热点专攻】有机化合物合成路线的设计,例题,2,：（,2021,年湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：,(6),参照上述合成路线，以乙烯和,为原料，设计合成,已知：,利用,EG,的反应类型实现目标分子的合成，因此需先利用乙烯合成,其中醛基可通过羟基催化氧化而得,，,中溴原子可利用DE的反应类型实现,【思路分析】,观察目标产物分子和原料分子的结构特点由,和,【专题突破练习,2,】：（,2021,年全国甲卷）以大豆素(化合物C)为的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：,(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线,D,E,【思路解析】：可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下与水发生加成反应，然后再与乙酸酐发生酯化反应即可,题型二、根据,“,隐性情景信息,”,设计有机化合物的合成路线,若题中未提供已知有用情景信息,设计有机化合物的合成路线需要根据原流程路线中某些关键步骤,挖掘“隐性情景信息”,一般先关注原流程路线中具有,特殊合成条件的步骤,并进行必要的推断,再与,官能团的转化,相结合,设计合理的合成路线。,【热点专攻】有机化合物合成路线的设计,【专题突破练习,2,】：（,2021,年全国甲卷）以大豆素(化合物C)为的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：,(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线,保护酚羟基,?,保护,酚羟基,教材,110,页,保护,醛基,教材,86,页,（,4,）,聚焦热点,-,“绕圈子”是为了保护官能团,例,3,：,(2021山东卷)一种利胆药物F的合成路线如下:,A,C,B,D,E,小结：有机化合物结构推断方法,（,2022,年日照市一模）,物质,F,可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下：,已知：,结合上述合成路线，,设计由,3-,溴,-1-,丁醇为起始原料制备,的合成路线（无机试剂任选）,。,【专题突破练习,3,】,题型三、根据,“,显性情景信息和隐性情景信息,”,设计有机化合物的合成路线,【热点专攻】有机化合物合成路线的设计,1.,对比目标分子和初始原料分子的组成及结构,2.,根据原合成路线中某些关键步骤,挖掘“隐性情景信息”并进行灵活应用,3.,解读已知情景信息,对比官能团的变化,分析其他转化步骤,4.,设计合理的合成路线。,类型,方式,酯成环（COO）,二元酸和二元醇的酯化成环,酸醇的酯化成环,醚键成环（O）,二元醇分子内成环,二元醇分子间成环,肽键成环,二元酸和二氨基化合物成环,氨基酸成环,不饱和烃,单烯和二烯,酯成环（COO）,二元酸和二元醇的酯化成环,酸醇的酯化成环,醚键成环（O）,二元醇分子内成环,二元醇分子间成环,肽键成环,二元酸和二氨基化合物成环,氨基酸成环,不饱和烃,单烯和二烯,一、熟悉基础知识，明确常见的成环反应,知识支持,二、掌握常考的增长或缩短碳链的方法,1.,增长碳链的方法,知识支持,2.,缩短碳链的方法,知识支持,根据分析得出解决“,情景信息有机合成路线设计,”的解题策略如下：,）,比较：,比较原料和产品结构的异同（主要看,碳骨架变化,、,官能,团,变化,等）,）,联系：,联系题目提供的,已知情景信息,、框图中,隐含的情景信息,、已学过的,官能团相互转化的,知识等,）,切割：,利用,逆向思维,切割,目标分子，这是,解题的关键,）,设计：,根据,绿色化学,的思想,节约成本,的理念设计最优合成路线,）,表示：,一般箭头左边为反应物，上边和下边为反应条件，右边为中间产物或目标化合物。一定注意,规范表示,本节课的收获,据信息 推变化,析结构 找差异,排顺序 定路线,解题策略,【特别提醒】信息中的反应必用，,课本以外,的反应慎用,【微点拨】,设计合成路线时,要选择合成步骤少,副反应少,反应产率高,试剂成本低、毒性小,反应条件温和,操作简单,污染物排放少的路线。,谢谢！祝大家,2022,事事顺遂,
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