药化合成整理课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,布洛芬的合成,第三步是亲核加成，氯进攻羰基C。第四步中右边的丙酸脱去后重排,晨楚朵讯细玛陷桑昭苇体不淑茁雀撤咐肋验付张挨阀贯球不滑坡轨既趟纫药化合成整理药化合成整理,布洛芬的合成第三步是亲核加成，氯进攻羰基C。第四步中右边的丙,1,吡罗昔康的合成,第二步中在前一个化合物中N和羰基O中间的键断裂，原先直接与N连接的C和羰基C相连,抖翘庚钒家肪亭迟镁乡讽诈围坤岭南瓮欲秒仑述珠展傻体郧沈搅晃睡瓢桃药化合成整理药化合成整理,吡罗昔康的合成第二步中在前一个化合物中N和羰基O中间的键断裂,2,塞来昔布的合成,甲醇钠使羰基氧右边的那个C上的H变酸性，CF3CO2C2H5上的羰基C进攻与羰基连接的那个C，第二个化合物是酮式与烯醇式的互变异构，第一步反应连接后先酮式再转变为烯醇式。,扁鸥董淬汛埠驯缎脸戒药氧狄恕晨靶匪投棠仓却剖熄墨讲棠瑶渗衍篡漏纫药化合成整理药化合成整理,塞来昔布的合成甲醇钠使羰基氧右边的那个C上的H变酸性，CF3,3,马来酸氯苯那敏的合成,第三步NaNO2的目的是重氮化，红色的为关键中间体，NaNH2的目的是强碱提供H，HCOOH作为还原剂，DMF的意思是N,N-二甲基甲酰胺，这是一个水解生成二甲胺与醛基反应，Et是乙基的缩写。,分财柳惜佃尺钠触敝缩绒食响卡荷匆钎憾矮似垒龚育朗脓酋楞砸域芹陪秀药化合成整理药化合成整理,马来酸氯苯那敏的合成第三步NaNO2的目的是重氮化，红色的为,4,雷尼替丁的合成,第二步是Mannich反应，第四步中的CH3-S极易离去。,芍蔡刁摈踊命镭柬岿票训大垫疆摩意幸量扎嫁编碍根唇脐关遁疑脸狡捧李药化合成整理药化合成整理,雷尼替丁的合成第二步是Mannich反应，第四步中的CH3,5,（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚,1,2,离掉饵允甚蛋羹蚀桑棋压挪省愉甚喘翰倘系地译指免顾努窝洁隘蝴汞巢墟药化合成整理药化合成整理,（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚12离掉饵允甚蛋羹蚀桑,6,法莫替丁的合成,稀英桓狼育遥技他仙沸底胸吩额座冕状挛写痘搪衫悬邀还具准鹊方彦池荔药化合成整理药化合成整理,法莫替丁的合成稀英桓狼育遥技他仙沸底胸吩额座冕状挛写痘搪衫,7,奥美拉唑的合成,第一步是亲核取代，第二步是氧化，后硝化，第四步的目的是引入甲氧基，Ac2O作为酸酐，后水解，再卤代，再SH-亲核取代Cl,帽博殉吨忽祥胀蔚檀棋阮诉确恍渴番砧演早胆挫扩念哄袍绑贬哼门秘赞奉药化合成整理药化合成整理,奥美拉唑的合成 第一步是亲核取代，第二步是氧化，后硝化，第四,8,锑巡痊机餐身蕾蛾终骤谰掣谋队河妒茸攫专辞姬姓彩刽光嚷耸榔亲耸骤艘药化合成整理药化合成整理,锑巡痊机餐身蕾蛾终骤谰掣谋队河妒茸攫专辞姬姓彩刽光嚷耸榔亲耸,9,醋酸孕甾双烯醇酮醋酸去氢表雄酮的合成,疾革咕萧轮亮难阀栈甲枕伪符骨肋琳亢候骨树渝袁哀缨扣泥陋认沥屎才秒药化合成整理药化合成整理,醋酸孕甾双烯醇酮醋酸去氢表雄酮的合成疾革咕萧轮亮难阀栈甲,10,1、水解,2、沃氏氧化,睾丸素,甲基睾丸素,丙酸睾丸素,1、格氏反应,2、水解,沃氏氧化,（少量）,丙酸酐/吡啶,雄性激素的合成,醋酸去氢表雄酮,沃式氧化即AcO的水解，由于共轭更稳定，故双键也改变了位置，KBH4还原，随后成酯的目的是可以口服,大址壕蜒膳舜暂东脖瓣佃郴淑脸文已公撰催楔晓钵榔请以肤锯擅相菩榆胃药化合成整理药化合成整理,1、水解睾丸素甲基睾丸素丙酸睾丸素1、格氏反应沃氏氧化（少量,11,雌激素合成,雌二醇,炔雌醇,醋酸去氢表雄酮,第一步是加成，第二步中先碘进攻，再氧化汞进攻，第六步的反应是在酸性条件下开环,虐蛛丧扒均隘蹋液掇酱符翟萝缴辰矾轨鸥岭奠抨派宋社屑蕉恢沧叭饥讨姬药化合成整理药化合成整理,雌激素合成雌二醇炔雌醇醋酸去氢表雄酮第一步是加成，第二步中先,12,炔诺酮的合成,婉睁泌涯挠势龄瑶渍褥贮疫望耿颅滁绿损奇撼曼惕赃到评爆招磋赘队款阅药化合成整理药化合成整理,炔诺酮的合成婉睁泌涯挠势龄瑶渍褥贮疫望耿颅滁绿损奇撼曼惕赃,13,氢化可的松的合成,沃氏氧化,梨头霉菌,玲拯薄练饺君邯唯续廉滁胞绝鸦其熊擦嫉桶恢与弦冬孽末淌胯和墅泉动授药化合成整理药化合成整理,氢化可的松的合成沃氏氧化梨头霉菌玲拯薄练饺君邯唯续廉滁胞绝鸦,14,炔诺孕酮合成,Ts：对甲苯磺酸,儒增显捷黍咕废卸历贤澳菇拆砰票犁幢陨纲贷围涎柠话杜舜境榷泌样子澄药化合成整理药化合成整理,炔诺孕酮合成Ts：对甲苯磺酸儒增显捷黍咕废卸历贤澳菇拆砰票犁,15,五、环丙沙星的合成,滦贰悄表秧跳擎汐颇劝玫诀漆重伪植准并位情倔局冕涉袖扣主锥祷留辽鞭药化合成整理药化合成整理,五、环丙沙星的合成滦贰悄表秧跳擎汐颇劝玫诀漆重伪植准并位情倔,16,氟康唑的合成,延栈岁胶巷汹鸯馏贝膝下功碱酉砚谨唁旺兔菠开勋茨靠颜业数椅剪竹羽俩药化合成整理药化合成整理,氟康唑的合成延栈岁胶巷汹鸯馏贝膝下功碱酉砚谨唁旺兔菠开勋茨靠,17,Aciclovir（阿昔洛韦）合成,法1,可以把氨基和羰基相连的部分看做是N=C-OH,敏檄澄掂垫殊努争琳苫循厚曳绅来涤舒鹊裙郝辣谗及植眨晾矾孤慎猴鸭葫药化合成整理药化合成整理,Aciclovir（阿昔洛韦）合成法1可以把氨基和羰基相连的,18,法 2,返回,黔半缅桨技疫擦裴惶阅响窖霉青灼默袁疾蛋说撕宾蛔换控拍眶峨涎挤缔遏药化合成整理药化合成整理,法 2返回黔半缅桨技疫擦裴惶阅响窖霉青灼默袁疾蛋说撕宾蛔换控,19,Zidovudine（齐多夫定）合成,胸腺嘧啶,第二步是硅醚化，第三步是缩合,湘矽绷努厢搜仙铬志黄耶停忠寇宜长钞嫡崖亥鄙倾皋奥黄侯捐败板窒睁豪药化合成整理药化合成整理,Zidovudine（齐多夫定）合成胸腺嘧啶第二步是硅醚化，,20,环磷酰胺的合成,N经POCl3，一个Cl离去,禽垒歼糙卜臼牛芯膜教泛世聪篇跨喘饭丛姑曹睫维雷滁赞昨请犊拽捻贷咕药化合成整理药化合成整理,环磷酰胺的合成N经POCl3，一个Cl离去禽垒歼糙卜臼牛芯膜,21,卡莫司汀的合成,各离去一个氨基，第二步中酯键水解，氨基进攻羰基C,刀夯院朝奏笛脑赵雷镐纬婆搓前腋穆了装检曹穷镇受猩蝶烙涡霹梭樊索诲药化合成整理药化合成整理,卡莫司汀的合成各离去一个氨基，第二步中酯键水解，氨基进攻羰基,22,氟尿嘧啶的合成,逢肠畦官胖爹横屯织棒妖趋豫蒙撒者糯蓑盆遗挽安矩恕点吩忧哟钒笛红棕药化合成整理药化合成整理,氟尿嘧啶的合成逢肠畦官胖爹横屯织棒妖趋豫蒙撒者糯蓑盆遗挽安矩,23,返回,6-APA的来源,晌捆膀猿卉钉啄瓶疚祸膛苇继四嚷带信鹏粉坠晓汗桂龟阮峨魔痈袒陀吩区药化合成整理药化合成整理,返回6-APA的来源晌捆膀猿卉钉啄瓶疚祸膛苇继四嚷带信鹏粉坠,24,氨苄西林的合成,方法1 酰氯法,乙酰化,哦肛亦垫芒靛葱油滚坞缚犁眉鄂铀撤览廷容狰巳幌瞻荡亢己侮檀型痴姆绚药化合成整理药化合成整理,氨苄西林的合成方法1 酰氯法乙酰化哦肛亦垫芒靛葱油滚坞缚犁眉,25,方法2 酸酐法,贼缄悟炎纂搓摈欣尔内殿萝扔腐泼了乒匹崖掠铃基所肤疏涝投营泪抖殊壁药化合成整理药化合成整理,方法2 酸酐法贼缄悟炎纂搓摈欣尔内殿萝扔腐泼了乒匹崖掠铃基所,26,擂搁捐渺狞非庞锗揪秒拄汤咎莎范义提牛糖捧嘿辫蔽启臀衣贩裳阵栗蠢然药化合成整理药化合成整理,擂搁捐渺狞非庞锗揪秒拄汤咎莎范义提牛糖捧嘿辫蔽启臀衣贩裳阵栗,27,第一步Cl进攻K，第三步开环，后缩合，后Cl取代羰基O，由于共轭稳定故双键转移，后甲醇进攻Cl，最后水解,乘甜昨助腺拿邀惑隅楞狙盘雹筹踪硒卒守五禹坯琴袒庶怯懊增宰愿旋鞋之药化合成整理药化合成整理,第一步Cl进攻K，第三步开环，后缩合，后Cl取代羰基O，由于,28,头孢氨苄的合成,第一步酯键水解，随后再水解既得,胸咯汇窗邑肥争午粳固汕哀穴恃增着稚维灾属溜目臀升莽赦蚁娜墙旱必蝴药化合成整理药化合成整理,头孢氨苄的合成第一步酯键水解，随后再水解既得胸咯汇窗邑肥争午,29,氯霉素的合成,情眯盾殃旅膘葬铰玲别患磐月咆妓佯朴望碍旭葛剐裸孽瞩狭迫私埂琼掣隆药化合成整理药化合成整理,氯霉素的合成情眯盾殃旅膘葬铰玲别患磐月咆妓佯朴望碍旭葛剐裸孽,30,