烯烃、炔烃与石油化工

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2018/5/31,#,课堂互动讲练,达标突破训练,第三单元,烯烃、炔烃与石油化工,基础自主梳理,基础自主梳理,清单一,乙烯、乙炔的组成及性质,自我诊断,1,下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是,(,),A,能燃烧生成二氧化碳和水,B,能与溴水发生加成反应,C,能与酸性,KMnO,4,溶液发生氧化反应,D,能与,HCl,反应生成氯乙烯,答案：,D,基础回归,1,乙烯,(1),结构,(2),物理性质,颜色：,_,；状态：,_,；溶解性：,_,；密度：比空气,_,。,(3),化学性质,氧化反应,燃烧的化学方程式,_,。能使酸性高锰酸钾溶液,_,。,加成反应,无色,气态,难溶于水,小,褪色,加聚反应,合成聚乙烯塑料的化学方程式为：,_,。,(4),用途,用于,_,剂和,_,剂。,植物生长调节,水果的催熟,2,乙炔,(1),结构,(2),物理性质,纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度比空气,_,，微溶于水。,(3),化学性质,氧化反应,a,可燃性：,_,。,b,能被氧化剂氧化：通入酸性,KMnO,4,溶液中，溶液紫色褪去。,加成反应,小,清单二,烯烃、炔烃,自我诊断,2,某烃,1 mol,最多能和,2 mol HCl,加成，生成氯代烃，此氯代烃,1 mol,能与,6 mol Cl,2,发生取代反应，生成物中只有碳、氯两种元素，此烃是,(,),A,C,2,H,2,B,C,2,H,4,C,C,3,H,4,D,C,6,H,6,答案：,C,基础回归,1,烯烃,(1),概念,分子里含有,_,的不饱和链烃，分子通式：,_,。,(2),物理性质,烯烃的沸点随碳原子数的增多而,_,。,液态烯烃的密度随碳原子数的增多而,_,。,碳碳双键,C,n,H,2,n,(,n,2),升高,增大,(3),化学性质,氧化反应,a,烯烃的燃烧通式：,_,。,b,烯烃能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,加成反应,丙烯使溴水褪色的化学方程式：,2,炔烃,(1),概念,分子里含有,_,的不饱和链烃，分子通式：,_,。,(2),物理性质：随着碳原子的增多，气态炔烃的沸点,_,，液态炔烃密度,_,。,(3),化学性质：与乙炔相似，易发生,_,、,_,、,_,。,炔烃燃烧的通式：,_,碳碳叁键,C,n,H,2,n,2,(,n,2),升高,增大,加成反应,氧化反应,加聚反应,清单三,石油化工,自我诊断,3,(2011,年无锡市高三模拟,),石蜡油,(,主要是含,17,个碳原子以上的液态烷烃混合物,),分解实验按照如图进行：,(1),石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是,_(,填写序号，下同,),只有甲烷只有乙烯烷烃跟烯烃的混合物,(2),将石蜡油分解所得生成物通入到溴水中，现象是,_,；,通入到酸性高锰酸钾溶液中，现象是,_,。,(3),碎瓷片的作用是,_(,填序号,),。,防止暴沸有催化功能积蓄热量作反应物,(4),写出含有,18,个碳原子的烷烃分解为乙烷与最多乙烯的化学方程式：,_,。,解析：,石蜡油在加热和催化剂的作用下，分解产物为烯烃和烷烃，烯烃中含有碳碳不饱和键，既可以发生加成反应，也可以被强氧化剂氧化。,基础回归,课堂互动主讲练,考点一,乙烯、乙炔的化学性质,乙烯、乙炔的化学性质主要有其官能团碳碳双键,(C=C),、碳碳叁键,(C C),决定，其中的一个或两个键不稳定，使乙烯、乙炔具有较活泼的化学性质。容易发生氧化反应、加成反应及加聚反应。,1,氧化反应,(1),乙烯在氧气或空气中点燃时易燃烧，完全燃烧生成二氧化碳和水。,乙烯中含碳量比较高，在一般的情况下燃烧不是很充分，因此火焰明亮且带有黑烟。乙炔含碳量比乙烯高，在燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟。,乙烯、乙炔也是属于易燃、易爆的气体，在点燃之前一定要先检验其纯度。检验纯度的方法、现象与氢气、甲烷等相同。,(2),乙烯、乙炔被其他氧化剂氧化,乙烯、乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾氧化。乙烯、乙炔被酸性高锰酸钾氧化的事实说明乙烯、乙炔比烷烃易被氧化，发生氧化反应。实验室中常用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃。,2,乙烯发生加成反应,(1),加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子与其他原子,(,或原子团,),直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。,(2),乙烯易发生加成反应，除了,Br,2,以外，,Cl,2,、,HCl,、,HBr,、,H,2,、,H,2,O,等多种物质都能够在一定的条件下与乙烯发生加成反应。,3,聚合反应,(1),定义：有相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。,(2),分类：按照其反应特征及产物类型可分为：加聚反应和缩聚反应。,加聚反应：相对分子质量较小的化合物通过加成反应互相结合成高分子化合物，其产,物中只有高聚物，无其他小分子物质，但生成的高聚物由于,n,值不同，所以一般为混合物，加聚反应的单体一般为烯烃、炔烃,(,二烯烃,),、醛等含有不饱和双键或叁键的物质。,缩聚反应：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。缩聚反应的单体往往是具有双官能团,(,如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,及活泼氢原子等,),或多官能团的小分子。,(2011,年浙江嘉兴调研,),下列给出了四种烃,A,、,B,、,C,、,D,的相关信息：,烃,A,在所有的烃中含碳的质量分数最低,烃,B,是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实,烃,C,在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属,烃,D,的分子比例模型如图所示。,例,1,据此回答下列问题：,(1),将,A,和,Cl,2,按体积比为,14,混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内的现象是,_,。,(2),写出实验室制取,B,的反应类型,_,。,(3),实验室制取,C,的化学方程式为,_,。,(4)D,分子中不存在一般的碳碳单键和碳碳双键交替的结构，以下能证实这一事实的是,_,。,a,D,的邻位二氯取代物不存在同分异构体,b,D,的间位二氯取代物不存在同分异构体,c,D,的对位二氯取代物不存在同分异构体,(5),某有机化合物,X,的相对分子质量大于,70,，小于,120,。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为,68%,，其余为氧元素。则,X,的分子式为,_,。,【,解析,】,由题目提供的信息可知，,A,是,CH,4,，,B,是,CH,2,=CH,2,，,C,是,CHCH,，,D,是苯。,(1)CH,4,与,Cl,2,发生取代反应，现象为“试管内壁上有小液滴出现，黄绿色褪去或逐渐变浅；,(2),实验室中用乙醇制乙烯，发生的反应为消去反应；,(3),实验室由电石与水反应制乙炔：,CaC,2,2H,2,OCa(OH),2,C,2,H,2,；,(4),如果是碳碳单键与碳碳双键交替的结构，其邻位是不等价的，就可能存在同分异构体，所以选,a,；,(5),该化合物中含有氧原子的个数小于,1200.32/16,2.4,，大于,700.3216,1.4,，因此氧原子数为,2,个；由分子中的氧原子数可以推断其相对分子质量为,100,，分子式为,C,5,H,8,O,2,。,【,答案,】,(1),试管内壁上有小液滴出现，黄绿色褪去或逐渐变浅,(2),消去反应,(3)CaC,2,2H,2,OCa(OH),2,C,2,H,2,(4)a,(5)C,5,H,8,O,2,跟踪训练,(,随学随练，轻松夺冠,),1,.,如图，在光照条件下，将盛有,CH,4,和,Cl,2,的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，下列对实验现象及产物的分析错误的是,_(,填字母,),。,A,混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升,B,量筒内壁上出现的油状液滴，应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物,C,烧杯中有白色固体物质析出,D,甲烷与氯气反应后的产物只有,CCl,4,.,根据烯烃的性质回答下列问题：,(1),一瓶无色气体，可能含有,CH,4,和,CH,2,=CH,2,，或其中的一种，与一瓶,Cl,2,混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。,由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有,CH,4,，你认为是否正确，为什么？,_,。,上述实验中可能涉及的反应类型有,_,。,(2),含有,的化合物与,CH,2,=CH,2,一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。,广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由,聚合而成的，其化学方程式是,_,。,电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯,(),，,它是由,_(,写结构简式,),聚合而成的。,解析：,.,反应中,Cl,2,被消耗，产物有,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,、,HCl,，其中,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,为不溶于水的油状液体，,HCl,溶于水，气体体积减小，且溶液中,c,(Cl,),增大，而析出,NaCl,白色固体，故,A,、,C,正确，,B,、,D,错误。,.(1),因为,CH,2,=CH,2,Cl,2,CH,2,ClCH,2,Cl,，经反应也能使黄绿色逐渐褪去，且,CH,2,ClCH,2,Cl,为油状液体，故不能说明无色气体中一定含,CH,4,。,涉及到的反应类型可能有取代和加成反应。,答案：,.BD,.(1),不正确，因为,CH,2,=CH,2,也可以与,Cl,2,发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的,CH,2,ClCH,2,Cl,也是油状液体,取代反应、加成反应,考点二,共轭二烯烃的加成反应,1,共轭二烯烃,单双键交替出现的含有两个,的烯烃。,2,加成反应,以,1,3,丁二烯为例加以说明：在外界条件作用下，,1,3,丁二烯分子中的两个 均断裂，形成如下结构,(,每个碳原子上都有,1,个单电子,),。,因为,1,、,4,位上的碳原子空间阻力小，比较容易与外界的原子或原子团发生加成反应，而,2,、,3,位上的碳原子则比较难。,【,特别提醒,】,1.,加成反应从形式上看属于化合反应，但不同于一般的化合反应，借助这一特征可以帮助我们初步判断反应的类型。,2,在取代反应中，反应物中至少有一种为有机物，但不一定为烃；生成物中至少有一种为有机物。,3,并不是所有的二烯烃都会发生,1,4,加成反应，只有共轭二烯烃才能发生。,4,应用共轭二烯烃加成反应规律判断加成方式或加成产物时，首先要判断共轭二烯烃的结构是否对称,(,即两个 是否等效,),。,如 有四种加成方式：,1,2,加成、,3,、,4,加成、,1,4,加成和完全加成。,2011,年杭州市西湖高级中学模拟,),环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：,例,2,实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：,请按要求填空：,(1)A,的结构简式是,_,；,B,的结构简式是,_,。,(2),写出下列反应的化学方程式和反应类型：,反应,_,，,反应类型,_,。,反应,_,，,反应类型,_,。,【,解析,】,因为,1,3,丁二烯分子中含,4,个碳原子，而,C,分子中碳原子数为,7,，故,1,3,丁二烯,AB,分别发生信息,(1),、,跟踪训练,(,随学随练，轻松夺冠,),2,有人认为,CH,2,=CH,2,与,Br,2,的加成反应，实质是,Br,2,先断裂为,Br,和,Br,，然后,Br,首先与,CH,2,=CH,2,一端碳原子结合，,第二步才是,Br,与另一端碳原子结合。根据该观点如果让,CH,2,=CH,2,与,Br,2,在盛有,NaCl,和,NaI,的溶液中反应，则得到的有机物不可能是,(,),A,BrCH,2,CH,2,Br,B,ClCH,2,CH,2,Cl,C,BrCH,2,CH,2,I,D,BrCH,2,CH,2,Cl,解析：,选,B,。依据,X,首先与,CH,2,=CH,2,一端碳原子结合，第二步才是,X,与另一端碳原子结合。在该溶液中