芳香烃+芳香烃的来源与应用[1]

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,新课标苏教版选修五,有机化学基础,2007,年,10,月,17,日 金恩来,第一课时 苯的同系物,1.,下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.,下列有机物属于芳香烃的是,_,OH,CH,3,CH CH,2,练习,3.,上述有机物中互为同系物,_,OH,CH,3,CH,3,一、,苯,(),的同系物,1.,定义：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,C,n,H,2n-6,(n,6,),甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,(C,8,H,10,),均三甲苯,(C,9,H,12,),六甲基苯,(C,12,H,18,),2.,由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,(C,12,H,10,),据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质,?,想一想,:,-CH,3,-,溴水,不褪色,现象,结论,苯,+,溴水,甲苯,+,溴水,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,二甲苯,+,酸,性高锰酸钾,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,苯不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,观察与思考,1.,取一支试管，向其中加入,2ml,甲苯，再加入,3-5,滴,溴水，振荡试管，观察现象。,2.,取一支试管，向其中加入,2ml,甲苯，再加入,3-5,滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,3.,取一支试管，向其中加入,2ml,二甲苯，再加入,3-5,滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,现象,结论,苯,+,溴水,甲苯,+,溴水,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,二甲苯,+,酸,性高锰酸钾,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,甲苯也不与溴水,发生加成反应,苯不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,?,?,1.,你观察到了什么现象？完成下表。,-CH,3,-,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构,.,思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,问题,:,H-,-CH,3,苯环对,烷基,产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,-H,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液氧化,烷基上与苯环直接相连的碳连,氢,原子,结论：,练习,1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液,褪色的是,(),A.,CH,3,CH,CH,3,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,AD,CH,3,CH,2,KMnO4,（,H,+,）,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,2,KMnO,4,/H,+,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,HOOC,练习,2,CH,3,CH,3,COOH,COOH,-,-,CH,3,-,-H,苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,交流与思考,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3HNO,3,+3H,2,O,浓硫酸,100,2,4,6,三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药,1.,硝化反应,+2HNO,3,NO,2,+2H,2,O,浓硫酸,100,NO,2,CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,2.,卤代反应,与卤素单质反应，卤素原子,更易,取代苯环上的氢原子,3.,加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应,小结：,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子,更易被取代,，,而烃基则,易被氧化,。,苯环性质：,烷基性质：,共同性质：,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应、磺化反应,某些还可以被,酸性高锰酸钾氧化,氧化反应,(,燃烧,),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,1,、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,CH,3,+,Cl,2,Fe,CH,3,Cl,+,HCl,CH,3,+,Cl,2,光,CH,2,Cl,+,HCl,2,、下面两个反应的反应条件分别是？,讨论,光照,催化剂,练习,下列物质中属于苯的同系物的是,(),A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,C,CH,CH,2,OH,AB,E.,F.,再见！,一,.,芳香烃的来源,芳香烃,最初,来源于煤焦油中,随着,现代,化学工业发展，芳香烃则来源于石油化,学工业中的,催化重整,和裂化,芳香烃中,应用,最广泛的,当属苯、二甲苯、乙苯等,