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高中化学课件,灿若寒星整理制作,高中化学课件灿若寒星整理制作,1,第,一,章,认识有机化合物,第四节,研究有机化合物的一般步骤和方法,第二课时,第一章 认识有机化合物第四节 第二课时,研究有机化合物的基本步骤,分离、提纯,元素定量分析,-,确定实验式,(,最简式,),测定相对分子质量,-,确定分子式,(,化学式,),波谱分析,-,确定结构式,(,有哪些官能团）,（蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）,研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析-确定,如何确定有机物中含有哪些元素以及比例？,李比希法（燃烧法）,传统的元素分析方法,二、元素分析,元素分析仪,如何确定有机物中含有哪些元素以及比例？李比希法（燃烧法）传,“,李比希元素分析法”的原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,CuO,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,/,最简式,(,各元素比例,),（质量，质量分数）,“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物,实验测定某碳氢化合物,A,中，含碳,80%,，含氢,20%,，,（,1,）试求该未知物,A,的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。,（,2,）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,（,1,）,N,（,C,）：,N,（,H,）,=(80%/12):(20%/1)=1:3,确定该有机物的实验式为,CH,3,练习,（,2,）,实验式,分子式,？,相对分子质量,实验测定某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，（1）N（,（一）相对分子质量的确定,质谱法（,ms),三、用物理方法确定有机化合物的结构,质谱仪的图片,（一）相对分子质量的确定质谱法（ms)三、用物理方法确定,1,、质谱仪有什么作用？其原理是什么？,它是用,高能电子流,等轰击样品,分子,，使该分子,失去电子,变成,带正电荷的分子离子和碎片离子,。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2,、质荷比是什么？,3,、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的,相对质量,与其,电荷,的,比值,谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,1、质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样,例,1,、某有机物样品的质谱图如下所示,则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,B,例1、某有机物样品的质谱图如下所示则该有机物可能是B,练习,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,练习某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O,确定,相对分子质量,的方法,（,1,）质谱仪最后出现的谱线的荷质比,（,2,）,M=m/n,（,4,）根据有机蒸气的相对密度,D,，,M,1,=DM,2,（,3,）,标况下,有机蒸气的密度为,g/L,，,M=22.4,g/mol,确定相对分子质量的方法（1）质谱仪最后出现的谱线的荷质比（2,练习,某有机物,A,完全燃烧后，,有测得该机物实验式为,C,2,H,6,O,，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分密度是,1.6,，求该化合物的分子式,该有机物的相对分子质量,M=DM(,空气,),=1.629=46,所以该有机物的分子式为,C,2,H,6,O,练习某有机物A完全燃烧后，有测得该机物实验式为C2H6O,1,、红外光谱（,IR,）,红外光谱法确定有机物结构的原理：,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置,。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,1、红外光谱（IR）红外光谱法确定有机物结构的原理：,由,吸收峰的位置,判断化学键、官能团,由吸收峰的位置判断化学键、官能团,练习、有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,练习、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该,2,、核磁共振氢谱（,HNMR,）,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，,氢原子,的连接方式也不同、所处的环境不同，即,等效氢的种数,不同。,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,位置,不同，而且,吸收峰面积,与,H,原子数,成正比。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的,类型,及,数目,。,吸收峰数目,氢原子类型,不同吸收峰的面积之比,不同氢原子的个数之比,2、核磁共振氢谱（HNMR）如何根据核磁共振氢谱确定有机物的,三个峰：,一个峰：,面积比,=,个数比,=,2:1:3,3,种氢,1,种氢,三个峰：一个峰：面积比=个数比=2:1:33种氢1种,练习、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出,一种,信号的是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,A,练习、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A,练习,一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：,写出该有机物的可能的结构简式：,C,4,H,6,O,HCCH=CHCH,3,O,1,1,1,3,练习一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C,研究有机化合物的基本步骤,分离、提纯,元素定量分析,-,确定实验式,(,最简式,),测定相对分子质量,-,确定分子式,(,化学式,),波谱分析,-,确定结构式,(,有哪些官能团）,（蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）,李比希法（燃烧法）,质谱法,MS,、标况下密度、相对密度,红外光谱,IR,、核磁共振氢谱,HNMR,归纳小结,研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析-确定,在标准状况下，,150mL,某气态烃质量是,0.375,，经测定，该烃含碳,85.7%,，试求它的分子式,在标准状况下，150mL某气态烃质量是0.375，经测定，该,分散系,所用试剂,分离方法,乙酸乙酯（乙酸）,溴乙烷（乙醇）,乙烷（乙烯）,乙醇（,NaCl,）,溴苯（溴）,乙醇（水）,甲苯（乙醛）,饱和,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,分液,蒸馏水,分液,NaOH,溶液,生石灰,(CaO),蒸馏,分液,蒸馏水,分液,蒸馏,洗气,溴水,选用合适的试剂或方法除去括号中的杂质,分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙,例,丙酸甲酯的质谱图,例丙酸甲酯的质谱图,确定分子式：下图是例,1,中有机物,A,的质谱图，则其相对分子质量为（），,分子式为（）。,相对丰度,46,C,2,H,6,O,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量,确定分子式的途径,元素质量,产物的量,元素质量分数,元素质量比,实验式,相对分子质量,标准状况下密度,相对密度,化学反应,有机物分子式,质谱仪,MS,确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式,例,2,某同学为测定维生素,C,（可能含,C,、,H,或,C,、,H,、,O,）中碳、氢的质量分数，取维生素,C,样品研碎，称取该样品,0.352 g,，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重,0.144g,和,0.528g,，生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（,1,）维生素,C,中碳的质量分数是,，氢的质量分数是,。,（,2,）维生素,C,中是否含有氧元素？为什么？,（,3,）试求维生素,C,的实验式：,（,3,）若维生素,C,的相对分子质量为,176,，请写出它的分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,肯定含有氧,C,6,H,8,O,6,例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳,C-CO,2,2H-H,2,O,12 44 2 18,m,（,C,）,44g/mol*0.1mol m(H)2.7g,解得，,m(C)=1.2g m(H)=0.3g,m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g,，该有机物含有,O,元素,m(O)=m(A)-m(C)-m(H)=2.3g-1.5g=0.8g,该有机物分子中各元素原子数目比,N,（,C,）：,N,（,H,）：,N,（,O,）,=(1.2g/12g/mol),:(,0.3 g/1g/mol):,(,0.8g/16g/mol),=2:6:1,，该有机物实验式为,C,2,H,6,O,该有机物的相对分子质量,M=DM(,空气,),=1.629=46,所以该有机物的分子式为,C,2,H,6,O,C-CO2,练习,3,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,HCOCH,2,CH,3,O,CH,3,COCH,3,O,CH,3,CH,2,COH,O,和,CH,3,COCH,3,O,和,或,或,CH,3,COCH,3,O,和,HCCH,2,OCH,3,O,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振,
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