资源描述
,高中化学课件,灿若寒星整理制作,高中化学课件灿若寒星整理制作,第一章认识有机化合物,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,第,2,课时,选修,5,有机化学基础,2024/11/14,2,第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2,1.,元素分析：,李比希法,现代元素分析法,元,素,分,析,仪,三、元素分析与相对分子质量的测定,元素分析与相对分子质量的测定,2024/11/14,3,1.元素分析：李比希法现代元素分析法元三、元素分析与相对分,德国化学家李比希（,1803,1873,）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示,生成的二氧化碳和水的重量,，由此即可,计算样品中的碳和氢的含量,。如果,碳与氢的百分含量相加达不到,100%,，而又检测不出其他元素，则,差数就是氧的百分含量,。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,元素分析与相对分子质量的测定,2024/11/14,4,德国化学家李比希（18031873）化学史话李比希对有机化,“李比希元素分析法”的原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,将,一定量,的有机物燃烧，,分解,为简单的无机物，并作,定量测定,，通过无机物的质量,推算,出组成该有机物元素原子的,质量分数,，然后计算出该有机物分子所含元素,原子最简单的整数比,，即,确定其,实验式,（又称为,最简式,）。,元素分析与相对分子质量的测定,2024/11/14,5,“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧,例,1,、,5.8g,某有机物,A,完全燃烧，生成,CO,2,13.2g,H,2,O,5.4g,。,(1)A,中含有哪些元素,?,(2),试求,A,的实验式。,(1),由,A,燃烧生成产物可知,A,中含,C,、,H,。,A,中,m,(,C,),=(13.2/44),12,=3.6,（,g,）,m,(,H,),=(5.4,/18)21=0.6,（,g,）,m(C)+m(H)=3.6g+0.6g=4.2g5.8g,，故,A,中还有,O,。,(2),n(,C,),n(,H,),n(,O,),0.3,：,0.6,：,0.1,3,6,1,实验式为,C,3,H,6,O,解析：,2024/11/14,6,例1、5.8g某有机物A完全燃烧，生成CO213.2g,H2,总结,：求算有机物实验式的基本思路,例,1,、,5.8g,某有机物,A,完全燃烧，生成,CO,2,13.2g,H,2,O,5.4g,。,(1)A,中含有哪些元素,?,(2),试求,A,的实验式。,CO,2,质量,C,的质量（或物质的量）,H,2,O,质量,H,的质量（或物质的量）,O,的质量（或物质的量）,由,C,、,H,质量与有机物的质量差确定是否有,O,2024/11/14,7,总结：求算有机物实验式的基本思路例1、5.8g某有机物A完全,例,2,某含,C,、,H,、,O,三种元素的未知有机物,A,，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为,52.16%,，,氢的质量分数为,13.14%,。,（,1,）试求该未知物,A,的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。,（,2,）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,N(C)N(H)N(O),(52.,16,%,12,)(13.,14,%,1,)(34.,7,%,16,),261,实验式为,C,2,H,6,O,氧的质量分数为：,1-,52.16%-13.14%=34.7%,2024/11/14,8,例2某含C、H、O三种元素的未知有机物A，经燃烧分析实验,练习,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含,C71.58%,、,H6.67%,、,N4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超过,300,。,试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,分析：,可先假设分子中只含,1,个氮原子，,可通过,N,的百分含量和,N,的原子量，计算出吗啡的最小分子量。,解：,吗啡最小分子量,，而又知吗啡分子量不超过,300,，,故可知吗啡分子量即为,285,。,一个吗啡分子中碳原子数为,氢原子数为,氮原子数为,1,氧原子数为,故吗啡的分子式为,2024/11/14,9,练习吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.5,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一,由物质中各原子（元素）的,质量分数,各原子的,个数比,(,实验式,),由,相对分子质量和实验式,有机物,分子式,方法二,1mol,物质中各原子（元素）的,质量,除以原子的,摩尔质量,1mol,物质中的各种原子的,物质的量,知道,一个分子,中各种原子的,个数,有机物,分子式,三、元素分析与相对分子质量的测定,2024/11/14,10,确定有机化合物的分子式的方法：方法一由物质中各原子（元素,例,3,、实验测得某碳氢化合物,A,中，含碳,80%,、含氢,20%,，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是,30,，求该化合物的分子式。,解法一,解法二,n(C),n(H)801220113,该化合物的实验式：,CH,3,设分子式为,(,CH,3,)n,则,15n30,n2,分子式为,C,2,H,6,1mol,有机物中含,C,原子,3080%,122mol,1mol,有机物中含,H,原子,3020%,16mol,则一个分子中含,2,个,C,原子,6,个,H,原子,分子式为,C,2,H,6,2024/11/14,11,例3、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该,思考：,确定相对分子质量的方法有哪些？,（,1,）,M=m/n,（,2,）,M,1,=DM,2,(D,为相对密度,),（,3,）,M=22.4L/mol,g/L=22.4,g/mol,(,标况下气体,),三、元素分析与相对分子质量的确定,（,4,）质谱法,2024/11/14,12,思考：确定相对分子质量的方法有哪些？三、元素分析与相对分子质,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的,“,碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：,碎片的相对质量（,m,）和所带电荷（,e,-,）的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此,谱图中的,质荷比最大,的就是未知物的,相对分子质量,）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图,。,2.,质谱法,2024/11/14,13,相对分子质量的确定有机物分子高能电子束轰击带电的确定结构,质谱仪,2024/11/14,14,质谱仪2023/9/3014,CH,3,CH,2,OH,+,质荷比,31,100,80,60,40,20,0,20,30,40,50,27,29,45,46,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,相对丰度,/,%,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此,质谱图中的,质荷比最大,的就是未知物的相对分子质量。,三、元素分析与相对分子质量的测定,乙醇的相对分子质量,2024/11/14,15,CH3CH2OH+质荷比311008060402002030,例,4,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。设,H,的质荷比为,，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）,A,.,甲醇,B,.,甲烷,C,.,丙烷,D,.,乙烯,B,2024/11/14,16,例42002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物,练习,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为,（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,74,n(C),n(H),n(O),64.8612,13.511,21.63164101,实验式为：,C,4,H,10,O,设分子式为,；,(C,4,H,10,O),n,则74n74,n1,分子式为,C,4,H,10,O,2024/11/14,17,练习某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O74,四、分子结构的鉴定,有机物的性质,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有,质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,2024/11/14,18,四、分子结构的鉴定有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推测可,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：,获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的鉴定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.,物理方法：,1.,化学方法：,2024/11/14,19,核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.,红外光谱,(IR),四、分子结构的鉴定,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团,吸收频率不同，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以根据,红外光谱图，,推知有机物含有哪些,化学键、官能团，,以确定有机物的,结构,。,2024/11/14,20,红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.红外光谱(IR)四、分,红外光谱,2024/11/14,21,红外光谱2023/9/3021,可以获得化学键和官能团的信息,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,结论：,A,中含有,O-H,、,C-O,、,C-H,2024/11/14,22,可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：,例,5,、,下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,C,O,C,不对称,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,或,CH,3,COOCH,2,CH,3,C=O,2024/11/14,23,例5、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,练习：,有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,2024/11/14,24,练习：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该,核磁共振仪,20
展开阅读全文