碳水化合物课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Organic Chemistry Xiamen University,碳水化合物,Carbohydrates,设计制作：隽桂才,绳欲迭燃槛芽又谢碌焉莫婪咀试蛋恃忌冬祟咒悟红僧竹去弊城冈栖日姬董碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳水化合物Carbohydrates 设计制作：隽桂才绳欲,1,碳水化合物也叫糖，是多羟基,醛,、,酮,或,其缩合物,，由碳、氢、氧三种元素组成，而且分子中氢和氧的比例为2：1，可以用通式C,n,(H,2,O),m,来表示。,特殊：鼠李糖（C6H12O5）,属于,乙酸（C2H4O2）,不属于,估八棱禽涵塑眼鹊软吱旦栗港钮盖类态平笛迈缕贱拓铁芭障揣隘垣龟队鲤碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳水化合物也叫糖，是多羟基醛、酮或其缩合物，由碳、氢、氧三种,2,碳水化合物,糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡,植物光合作用,动物呼吸作用,汀凿簿畅茎儒翁钝载憋脉妻雌竣贿西姿稿她愉获掸粱渴折诱呢绢凉冗渊嗅碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳水化合物糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过如下的循,3,单糖,：不能水解的多羟基醛酮,寡糖,（低聚糖）：能分解为2-10个单糖,多糖,：一分子能分解为及百以至几千个单糖,分类,罢筋衅囊弃籍火史泽又羞贷信失涯声涕眉综肮阁子酞迈屡伯狞致撩吧褪顺碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,单糖：不能水解的多羟基醛酮 分类罢筋衅囊弃籍火史泽又羞贷,4,13.1单糖,分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍,丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖,相应的醛糖和酮糖是同分异构体,迟王槛猖赶加酚搓聋拿秤渣云葵够切发稀魂浅瓜瘟钥汕区性锤墩髓嘱农矽碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1单糖丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮,5,13.1.1 单糖的构型和命名,用费歇尔投影式表示,如D-葡萄糖,旋光异构体的数目：,2,n,个，,n,为手性碳原子的个数,木瓶烫击驼纂酱铰娇咀祈铬胚帘粤井烂随锋关面顾鼎惟鳖念尔糟脆韦爆芭碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.1 单糖的构型和命名木瓶烫击驼纂酱铰娇咀祈铬胚帘,6,相对构型(D,L构型),D-甘油醛为标准最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛（甘油醛）。甘油醛有一个手性碳原子，有一对对映体，其费歇尔投影式和名称如下,相对构型与绝对构型,D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛,汇图故征叹炮挝割谤策铣琅磁磺镜系笔湘农感塌页茬产搽数爱营幻否兑盼碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,相对构型(D,L构型)D-甘油醛为标准最简单的单糖是2,7,D-(-)-乳酸 L-（+）-乳酸,由于这种构型是人为规定的,并不是实际测出来的,所以叫做,相对构型,D,L构型只适用于具有上述结构的化合物,即只考虑一个手性碳原子的构型,近年来经常采用,R,S标记法,寄裂久构役绝苏轰砧翘轿铃鞋役韶蔫逢估束弄惦霍龋唆椿谬讯茵浙谈嫩群碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,D-(-)-乳酸 L-（+）-乳酸由于这种,8,糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那个手性碳原子的构型,醛糖的旋光异构体个数为：,2,n-2,；酮糖的旋光异构体个数为,2,n-3,忱吻撕病冲伊社蔫秃堕鸟磷遮屈袄诱斥拳良勺柞痊冯墩宇墙曲频硬莽栓扮碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那个,9,有 机 化 学,碳链的增长,歌勒伪陀期善锚端清钒度漫质取型偶骚栗控仕碱镶麓汤靴粥姚惦既强奇泰碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,有 机 化 学碳链的增长歌勒伪陀期善锚端清钒度漫质取型,10,表 13-1,醛糖的D型异构体,阜掣梳汪喘苏短质歉讳馏辛棚拣跋临潜棍疆仕漳疚略谎篇罗要晾铃田觉臆碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,表 13-1阜掣梳汪喘苏短质歉讳馏辛棚拣跋临潜棍疆仕漳疚略谎,11,表 132,酮糖的D型异构体,梭善蔽嵌侵守狱脂逻绿侄垣隐巧冷旧能技菊趴纹采肚坷碘何缺程紫钮影恤碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,表 132 梭善蔽嵌侵守狱脂逻绿侄垣隐巧冷旧能技菊趴纹采肚,12,有 机 化 学,Organic Chemistry,对映异构体和非对映异构体：,壹葫蹬际茸现壕凯拢潮椭篆辞构兄遇振乎哦列漠恕丁肿辛绒帮盎极袖掸丧碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,有 机 化 学Organic Chemistry对映异,13,问题的提出,D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体,a,-型 mp 146，,a,D,+112.2,b,-型 mp 150，,a,D,+18.7,葡萄糖溶液存在变旋光现象,a,-型,a,D,+112.2 +52.7,NMR,IR谱没有-CHO的特征峰,可以和Fehling,Tollen 试剂反应，但不与NaHSO,3,加成。,形成缩醛时只需要一分子醇。,13.1.2 单糖的环形结构,革咙抛顿宠愁歧拖月胆岩兹咙裳执泼宛嚎伸扑树颓要德栈掂左漆引耪者审碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,问题的提出D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体13.1,14,变旋光现象,一个有旋光性的化合物，在溶液中其旋光发生变化，最终达到一个固定的值。,肥肾救饺捆海癌架时供活钥馋锈著拼俯处剥正鸭海岁环阻宏宙拿沤沂容挛碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,变旋光现象一个有旋光性的化合物，在溶液中其旋光发生变化，最终,15,结晶状态的单糖以环形,半缩醛,(,或半缩酮,),的形式存在,成环后，形成一个新的手性碳原子，新形成的,羟基,若与参与成环的羟基在同一侧，叫做,型，,若两者在异侧，叫,型,武脐畔蓝喷栅算赌撑弯判猎雕皑缠姿拙黑肖泼沪彬罢罐津函霞父虎舍昧顿碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在成环后，形成,16,葡萄糖的吡喃环形半缩醛,翁泵劣皮衙镣抡抛攘筒曙算怠茧莉愈邮凑尿胳欢记义襄忙伯赛狰卫故戈甥碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,葡萄糖的吡喃环形半缩醛 翁泵劣皮衙镣抡抛攘筒曙算怠茧莉愈邮凑,17,果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛,猛洽曼茶爹邮募哑缸剂湘谨陌喜乳茄锹耘甸盒熬斑诚镣蔑篙眉惰颠募夫得碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛猛洽曼茶爹邮募哑缸剂湘谨,18,吡喃型葡萄糖的,透视式构象,表示法：,(,),将碳链放成水平；,(,),水平碳链向后弯；,(,)C,4,C,5,键轴旋转至羟基处于水平位置；羟基分两个方向对羰基亲核加成,123456,灸询咎菏柬较歪癣途穗砒奔钒何糊辑份笺珊矗脐竭粥笔邢膨读猩皆执戈房碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,吡喃型葡萄糖的透视式构象表示法：()将碳链放成水平；(),19,以上透视式也称为,哈武斯(Haworth)式,么绩凯就膏搁让叫淀书了诸洋惊霍央恰剁均册揣氏单悬柑撑辞婴刮盒虾犊碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,以上透视式也称为哈武斯(Haworth)式么绩凯就膏搁让叫淀,20,课堂练习 写出D-果糖吡喃型的透视式,蜂村们要厢瘤现屏鸦轻蝉快恢螺骸摸或腐着已坤蛹棉约啦锑锄薪浇柳值央碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,课堂练习 写出D-果糖吡喃型的透视式蜂村们要厢瘤现屏鸦轻蝉,21,果糖呋喃型异构体的透视式为,吡喃型葡萄糖的三维空间结构，椅式构象,讶焚坟挡吸誓刑岁才语惺吮喘捏苏责涌输业羡减僧涡龟衔僚坷那威忙彻贸碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,果糖呋喃型异构体的透视式为吡喃型葡萄糖的三维空间结构，椅式构,22,13.1.3 单糖的物理性质,单糖都是无色晶体，有甜味，过饱和溶液：糖浆。变旋现象,D葡萄糖溶液：+112,o,+52.7,o,D葡萄糖溶液：+18.7,o,+52.7,o,13.1.4 单糖的化学性质,具有醇的性质和醛酮的性质：,成醚、酯；氧化,；加成等。,一 氧化,酮糖和醛糖均可被托伦试剂、斐林试剂、本尼地试剂氧化，常用作单糖的定性和定量鉴定。溴水只氧化醛糖,不氧化酮糖,可用来鉴别醛、酮,察猛旋燥群啮杏磊藻炒囱抡懈罪弯纽朗锄辫阻期汐匈谴球堵痘吃谨收埃初碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.3 单糖的物理性质13.1.4 单糖的化学性质,23,被HIO,4,所氧化,酞铸工此丘围目隐澎击遍臀王觅溜偿腻夏凭河住玻矫歇忆恢鳃区鞠沽叛版碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,被HIO4所氧化酞铸工此丘围目隐澎击遍臀王觅溜偿腻夏凭河住玻,24,二成脎反应,（单糖与苯肼作用）,与过量苯肼反应，C,1,先生成苯腙；C,2,成脎，黄色晶体，用于鉴定,吞哪绿钱位尚土偷书惑撇蝇疽泉辞性聂棵车瞳虎若芍小肥远偷皆婆傍椅崩碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,二成脎反应（单糖与苯肼作用）吞哪绿钱位尚土偷书惑撇蝇疽泉,25,茅醉置瞪辈扔恰藐藤赃闹薪硼香疙弘赘勒曲表嘉冈褥种远腹颇痒横极巧复碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,茅醉置瞪辈扔恰藐藤赃闹薪硼香疙弘赘勒曲表嘉冈褥种远腹颇痒横极,26,三差向异构化,只有一个手性碳原子构型相反者，彼此成为差向异构体：,枕凭洒搁篇舰竞随佣宵叁官廖霍渗刽湖入狠铸鄙掏表啤自沽筛萨曲荧删帝碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,三差向异构化只有一个手性碳原子构型相反者，彼此成为差向,27,四莫利施(Molish)试验,糖的水溶液中加入萘酚的酒精溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，不要摇动试管，在两层液面间可形成一个紫色环。用于鉴别糖类。,五成苷反应,半缩醛,(,酮,),可继续和醇作用形成缩醛,(,酮,),，糖的缩醛,(,酮,),叫苷,姨蚊甚梅红毡荤期蘸应挑孩酷附勿戒缉戎膊惊除愁忌娠亢访困喳告做吮们碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,四莫利施(Molish)试验姨蚊甚梅红毡荤期蘸应挑孩酷附勿,28,六甲基化,甲基-,-,D-葡萄糖苷 甲基-2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖苷,露页怠奇噪咒腥帖蹦韵庶欢掇揪钙厉尼鲸扑四淌萝闯蛾雹跃湖臀蛰拔煞叛碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,六甲基化甲基-D-葡萄糖苷 甲基-2,3,29,糖的甲基化在测定结构时极为有用,2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖,俞笔收他橇憨史捍疽鸿说沥屠软甸刨玖篡挞伸锹寡妄沿嫁帝潦枢哈汤烛杨碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,糖的甲基化在测定结构时极为有用2,3,4,6-四-O-甲基-,30,1,2,34,56,羞叹窜穆铀犊昨兼芒猛洒恩耸裤冀彦钠台阂箩惦忘焕丝它样柯阁渺舍弘必碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,1羞叹窜穆铀犊昨兼芒猛洒恩耸裤冀彦钠台阂箩惦忘焕丝它样柯阁渺,31,七还原,姚奠君几靳专寡爪蒸痹事拐诊眼炳奔膘讶魁烩蛔恕兼陆竞碱隐逞凶已夺噶碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,七还原姚奠君几靳专寡爪蒸痹事拐诊眼炳奔膘讶魁烩蛔恕兼陆竞碱,32,13.1.5,重要的单糖,1 D-核糖及D-2-脱氧核糖,核糖核酸及脱氧核糖核酸的重要组分,-,D-核糖 D-核糖 -D-核糖,-D-2-脱氧核糖 D-2-脱氧核糖 -D-2-脱氧核糖,仁匈付满齐筋烦陕违袄迈景奉翘雨谅铜攫浓刺敏孔蹦思痘源箱点齿滥散查碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.5 重要的单糖1 D-核糖及D-2-脱氧核糖,33,D-葡萄糖(右旋糖)甜度约为蔗糖的 70%,D-果糖(左旋糖)最甜的一个糖,军肠鸯厌赵阎拈淀到价曳疲稗误叔盐掩甫慧旅路憾诱方馁估淌袁喀脖柄俺碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,D-葡萄糖(右旋糖)甜度约为蔗糖的 70%军肠鸯厌赵阎,34,13.2.1还原性双糖,一分子单糖的,半缩醛羟基,和另一分子单糖的,醇,羟基成苷，保留半缩醛羟基。这种糖苷仍具有单糖的性质：变旋现象、还原