第三节卤代烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 烃和卤代烃,第,三,节,卤代烃,静宁县成纪中学高二化学备课组,教学目标,:,1.,掌握溴乙烷的结构和性质,2.,掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律,3.,了解卤代烃的应用,重点,:,溴乙烷的结构特点和主要化学性质,一、,卤代烃,1.,定义,:,烃,分子中的,氢,原子被,卤,素原子取代后,所生成的化合,物.,2.,分类,根据含卤原子多少,多卤代烃,根据烃基的种类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,一卤代烃,根据含卤素的不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,（,3,）密度：,（,1,）溶解性：,（,2,）熔沸点：,（,4,）状态：,3.,物理性质,不溶于水，易溶于有机溶剂。,相同卤素原子的卤代烃，它们的熔点、沸点随着碳原子数的增加而升高。,相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。,除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；,16,个碳以上的为固体。,1,）,.,物理性质,无色、液体、难溶于水、密度比水大,乙烷为无色气体，不溶于水,与乙烷比较：,4,.,代表物：,溴乙烷,2,）、分子结构：,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,C,C,Br,H,H,H,H,H,分子式,结构式,结构简式,电子式,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,在卤代烃分子中，,卤素原子,是官能团。由于卤素原子,吸引电子的能力较强,，使共用电子对偏移，,C,X,键具有较强的极性，因此卤代烃的,反应活性增强,。,溴乙烷有怎样的化学性质呢？,NaOH,溶液,(1),取代（,水解）反应,条 件,1.NaOH,溶液,2.,加热,H,2,O,3,）、化学性质,溴乙烷在水中能否电离出,Br,-,？它是否为电解质？请设计实验证明。,如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。,思考,实验一：,现象：,无明显变化,溴乙烷,AgNO,3,溶液,原因：,溴乙烷不是电解质，不能电离出,Br,实验二：,现象：,产生黑褐色沉淀,溴乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,AgNO,3,溶液,原因：,未反应完的,NaOH,与硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,溴乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,方案,I,方案,II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,HNO,3,中和,过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色,沉淀，影响,X,-,检验。,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,1,、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，,其中合理的是 （）,A,、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,B,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,C,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,(2),消去反应,醇,反应条件,NaOH,的醇溶液 要加热,定 义,像这样，有机化合物(,醇/卤代烃,)在一定条件下从,一个分子,中脱去一个或几个小分子(,水/卤代氢等,),而生成不饱和(,含双键或三键,)化合物的反应，叫,消去反应,。,实验：,溴乙烷,NaOH,乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,CH,3,CH,2,Br+,NaOH,乙醇,CH,2,=,CH,2,+,NaBr,+H,2,O,思考,1,）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你,的理由。,消去反应的外部条件：,与强碱的醇溶液共热,内部结构：,卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子,H,X,C,C,C,C,2,）,、下列物质中不能发生消去反应的是（）,A、,B、,C、,D、,B,3,）,、,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH,3,Cl,CH,3,CHBrCH,3,(CH,3,),3,CCl,CH,2,Br,CH,2,Br,【,结论,】,所有的卤代烃都能发生水解反应，,卤代烃中,相邻,C,上有,H,的能发生消去反应,Cl,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含,氢原子较少的相邻碳原子上,。,4,）,、,能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？,2,）能发生消去反应的卤代烃，其消去产,物仅为一种吗？如：,CH,3,-CHBr-CH,2,-CH,3,消去反应产物有多少种,?,不一定，可能有多种。,一般消去时要遵循,“札依采夫规则”,。,CH,3,CH,Br,CH,3,+,NaOH,CH,3,CH,Br,CH,2,CH,3,+,NaOH,醇,醇,NaOH/,醇,CH,2,BrCH,2,Br,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,CHCH+2HBr,实验：,取溴乙烷加入,氢氧化钠的醇溶液，共热,；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,阅读,P42,现象：,酸性高锰酸钾溶液褪色,科学探究,1.,为什么,生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?,2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇，排除干扰。,溴水；不用。,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,断键,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液、,加热或常温,NaOH,醇,溶液、,加热,C,Br,C,Br,，邻碳,C,H,CH,3,CH,2,OH,NaBr,CH,2,CH,2,NaBr H,2,O,溴乙烷和,NaOH,在不同条件下发生不同类型的反应,【,思考与交流,】,P42,三、卤代烃的用途及对环境的影响,1.,可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。,2.,氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏,卤代烃的功与过,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,信息题处理,请写出,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,的水解方程式。,已知,，,3,、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）,A,、加成消去取代,B,、消去加成水解,C,、取代消去加成,D,、消去加成消去,2.,根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。,由氯乙烷合成溴乙烷,由1-氯丙烷合成2-氯丙烷,由氯乙烷合成乙二醇,【结论】,卤代烃处于有机合成的中间位置，,可以实现官能团的转变。,可以改变官能团的位置。,可以增加官能团的数目。,B,下图是,9,个化合物的转变关系：,练,3,：,通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构,:,练习,5,、已知如下信息：,以丙烯合成三硝酸甘油酯，无机试剂任选。请设计合成路线，并写出化学方程式。,卤代烃,定义,性质,溴乙烷,代表物,消去反应,取代反应,反应位置及反应方式的区别、反应应用,对人类生活的影响,B,B,1.,卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（）,A.,催化剂,B.,提高水解反应的转化率,C.,氧化剂,D.,促进水解反应向逆反应方向移动,2.,下列物质加入,AgNO,3,溶液能产生白色沉淀的是（）,A.C,2,H,5,Cl B.NH,4,Cl,C.CCl,4,D.CH,3,Cl,与,NaOH,和乙醇共热的混合液,3.,证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是,（）,加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热,加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性,加入氢氧化钠醇溶液,A.B.,C.D.,4.,下列卤代烃能发生消去反应的是（）,A.CH,3,Cl B.CHCl,3,C.CH,2,CHCl D.CH,3,CH,2,Br,BD,CD,5.,根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A,的结构简式是,_,，名称是,_,。,(2),的反应类型是,_,的反应类型是,_,。,(3),反应的化学方程式是,_,A,Cl,2,、光照,Cl,NaOH,乙醇,Br,2,的,CCl,4,溶液,B,环己烷,取代反应,消去反应,Br,Br,+,2NaOH,醇,+2NaBr+2H,2,O,一个专心致志思索的人并不是在虚度光阴。虽然有些劳动是有形的，但也有一种劳动是无形的。,雨果,