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2019-11-24,第三讲生活中两种常见的有机物,第,3,讲,生活,中两种常见的有机物,1,乙醇、乙酸的分子组成、结构、物理性质和化学性质。,2,乙醇、乙酸在日常生活中的应用。,3,乙醇的催化氧化反应的应用。,4,对酯化反应的反应原理及有关实验装置、实验现象、注意事项等的分析。,2019-11-24,第3讲生活中两种常见的有机物 1乙醇、乙酸的分子组,1,乙醇的物理性质,乙醇是,色、有,香味的,体,密度比水,,易挥发,能溶解多种,和,,能与水,,乙醇俗称,。,2,乙醇的结构,乙醇的分子式是,,结构式是,,结构简式为,或,。,无,特殊,液,小,有机物,无机物,以任意比互溶,酒精,C,2,H,6,O,CH,3,CH,2,OH,C,2,H,5,OH,一、,乙醇,2019-11-24,无特殊液小有机物无机物以任意比互溶酒精C2H6OCH3CH2,3,烃的衍生物和官能团,烃分子里的,被其他,或,所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物,其中取代,的其他原子或原子团使烃的衍生物具有,相应烃的特殊性质,被称为,。,4,乙醇的化学性质,(1),乙醇与金属钠的反应:乙醇与金属钠反应产生了,,说明乙醇分子中含有,基团,称为,。乙醇可以看成是乙烷分子中的,被,取代后的产物。,氢原子,原子,原子团,氢原子,不同于,官能团,氢气,OH,羟基,氢原子,羟基,乙醇与金属钠反应的化学方程式为,2C,2,H,5,OH,2Na,2C,2,H,5,ONa,H,2,。,2019-11-24,3烃的衍生物和官能团氢原子原子原子团氢原子不同于官能团氢气,乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应,得多,说明乙醇,中的氢原子不如水分子中的氢原子,。,(2),乙醇的氧化反应,乙醇在空气中燃烧,放出,的热;方程式为,在一定条件下,乙醇可以与,反应。在,或,做催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化为乙醛,方程式为,乙醇还可以与,或,反应,被直接氧化为乙酸。,平缓,羟基,活泼,大量,氧化剂,铜,银,酸性高锰酸钾溶液,酸性重铬酸钾溶液,C,2,H,5,OH,3O,2,2CO,2,3H,2,O,。,2CH,3,CH,2,OH,+2H,2,O,。,2019-11-24,乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应 得,二、乙酸,1,乙酸的分子组成和结构,分子式,,结构式,,结构简式,,乙酸可以看成是由甲基和羧基结合而成,官能团为,。,2,乙酸的物理性质,乙酸是有,性气味的,液体,纯净的乙酸在温度低于,16.6,时凝结成似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为,,乙酸易溶于,和,。,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,羧基,强烈刺激,无色,冰醋酸,水,乙醇,2019-11-24,二、乙酸1乙酸的分子组成和结构C2H4O2CH3COOH羧,3,乙酸的化学性质,(1),乙酸具有酸的通性,乙酸是,酸,其酸性比碳酸,。,(2),乙酸的酯化反应:酸与,作用,生成,和水的反应叫做酯化反应。,乙酸与乙醇发生反应的化学方程式为,浓硫酸的作用是,和,,饱和碳酸钠溶液的作用是,、,、,。,弱,强,醇,酯,催化剂,吸水剂,中和挥发出的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味,溶解挥发出的乙醇,减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH CH,3,COOCH,2,CH,3,H,2,O,。,2019-11-24,3乙酸的化学性质弱强醇酯催化剂吸水剂中和挥发出的乙酸,生成,1,如何检验某酒精为无水酒精?,2,如何用工业酒精制无水酒精?,【,提示,】,1.,取少量试样,加入无水,CuSO,4,粉末,若变蓝,证明含水,否则是无水酒精。,2,加入生石灰后蒸馏。,2019-11-24,1如何检验某酒精为无水酒精?2019-11-24,乙醇的化学性质,1,与金属钠的反应,钠与水、乙醇反应的比较,通过比较我们可以得出如下结论:,(1),物质的密度:水,钠,乙醇,(2),反应的剧烈程度:钠与水反应剧烈,与乙醇反应缓慢,说明乙醇分子中的羟基氢原子活泼程度不如水分子中的氢原子活泼。可见乙基对羟基的影响,使羟基氢原子活泼性减弱。所以乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应要缓和的多。,(3),反应的实质:钠与水反应是水分子中的氢原子被置换;乙醇与金属钠的反应是乙醇分子中羟基上氢原子被置换。,2019-11-24,乙醇的化学性质1与金属钠的反应 钠与水,金属钠的变化,产生气体燃烧现象,产物的检验,水,钠粒浮在水面上,熔成闪亮的小球,并在水面四处游动,发出,“,嘶嘶,”,声音。钠球迅速变小,最后消失,气体在空气中燃烧,发出淡蓝色火焰,向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红,说明有碱性物质生成,乙醇,钠粒沉于无水酒精底部,不熔化成小球,也不发出响声,并且反应缓慢,气体在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,倒扣在火焰上方的烧杯内壁有水滴,向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红,说明有碱性物质生成。向倒扣在火焰上方的小烧杯中加入澄清石灰水无明显现象,证明无,CO,2,产生,2019-11-24,金属钠的变化产生气体燃烧现象产物的检验水钠粒浮在水面上,熔成,2,乙醇的催化氧化,(1),乙醇的催化氧化原理,将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后,插入乙醇中,会发生下列反应:,(,铜丝变黑,),总反应方程式为:,反应中,Cu,作催化剂。,2019-11-24,2乙醇的催化氧化总反应方程式为:2019-11-24,(2),乙醇催化氧化的本质,在有机反应中得氧或失氢的反应均为氧化反应。乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子并未得氧,而是失去两个氢原子生成乙醛分子。因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应。所以,有机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应,还原即为加氢或去氧的反应。,2019-11-24,(2)乙醇催化氧化的本质2019-11-24,(2007,年朝阳,),下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是,(,),2019-11-24,(2007年朝阳)下列醇类物质中既能,【,导航,】,乙醇的化学性质,要落实每项性质中化学键是从何处断裂的。把握住反应规律。,【,解析,】,发生消去反应的条件是:与,OH,相连的碳原子的邻碳原子上有,H,原子,上述醇中,B,没有。与羟基,(,OH),相连的碳原子上有,H,原子的醇能被氧化,但只有含有,2,个氢原子的醇,(,即含有,CH,2,OH),才能转化为醛。,【,答案,】,C,2019-11-24,【导航】乙醇的化学性质,要落实每项性质中化学键是从何处断裂,乙酸的化学性质,1,乙酸的酸性:乙酸的电离方程式为:,(,在水溶液里只有部分电离,生成氢离子,),。,乙酸是弱酸,具有酸的通性,能使紫色石蕊试液变红;能与活泼金属、碱等物质发生反应。,2,乙酸的酯化反应:乙酸与乙醇生成乙酸乙酯。这种酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应。酯化反应是可逆反应,反应进行的比较缓慢,反应物不能完全变成生成物。,2019-11-24,乙酸的化学性质1乙酸的酸性:乙酸的电离方程式为:2019-,在制取乙酸乙酯的实验中应注意以下几点:,(1),浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂,此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡的时间,以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。,(2),注意配制混合溶液时,试剂的加入顺序:化学药品加入试管中时,一定注意不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅;通常做法是:乙醇,浓硫酸,乙酸,(,当然有时会先将乙醇和乙酸混合,再加浓硫酸,),。,(3),导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是防止液体发生倒吸。,2019-11-24,在制取乙酸乙酯的实验中应注意以下几点:2019-11-24,(4),饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面:一是中和挥发出的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;二是溶解挥发出的乙醇;三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层。,(5),反应混合物中加入碎瓷片的作用是为了防止加热过程中液体发生暴沸。,(6),通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。,(7),该反应的机理是:酸脱去羧基上的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,二者结合成水,其他部分结合生成乙酸乙酯,所以,酯化反应实质上也是取代反应。,3,酯化反应的产物是酯,一般由有机酸与醇脱水而成,很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在可以通过人工方法合成各种酯,用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料;也可以用作指甲油、胶水的溶剂。,2019-11-24,(4)饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面:一是中和挥发出的乙,(,全国,),可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯,(,酒精灯等在图中均已略去,),。,(1),试管,a,中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各,2 mL,,正确的加入顺序及操作是,_,。,(2),为防止,a,中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是,_,。,(3),实验中加热试管,a,的目的是:,_,;,_,。,(4),试管,b,中加有饱和,Na2CO3,溶液,其作用是,_,。,(5),反应结束后,振荡试管,b,,静置。观察到的现象是,_,。,2019-11-24,(全国)可用右图所示装置制,【,导航,】,结构决定性质,性质决定实验、操作和方法。,【,解析,】,(1),浓,H2SO4,溶解时放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓,H2SO4,,最后再加入冰醋酸。,(2),为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石,(,或碎瓷片,),。,(3),加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。,(4),乙酸乙酯在饱和,Na2CO3,溶液中溶解度很小,而随着乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分离出乙酸乙酯。,(5),试管内液体分层,上层为油状液体,因此乙酸乙酯的密度小于水的,密度。,(4),吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,(5)b,中的液体分层,上层是透明的油状液体,2019-11-24,【导航】结构决定性质,性质决定实验、操作和方法。2019-,【,答案,】,(1),先加入乙醇,然后边摇动试管边慢加入浓硫酸,再加冰醋酸,(2),在试管中加入几片沸石,(,或碎瓷片,),(3),加快反应速率,及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,(4),吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,(5)b,中的液体分层,上层是透明的油状液体,2019-11-24,【答案】(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢加入浓硫酸,再,1,(2009,年安徽理综,),北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了,S,诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。,S,诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是,(,),2019-11-24,1(2009年安徽理综)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了,A,含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,B,含有苯环、羟基、羰基、羧基,C,含有羟基、羰基、羧基、酯基,D,含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,【,解析,】,分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故,B,、,C,、,D,错误。,【,答案,】,A,2019-11-24,A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基2019-11-24,2,(2009,年全国,理综,),现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物,若其中氧的质量分数为,a,,则碳的质量分数是,(,),【,解析,】,乙酸与单烯烃分子中碳、氢原子个数比均为,1,2,,故在混合物中碳、氢元素的质量比恒定且为,6,1,,碳、氢两元素总的质量分数为,1,a,,其中碳元素占,6/7,,故,C,项正确。,【,答案,】,C,2019-11-24,2(2009年全国理综)现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物,3,(2009,年全国,理综,),1 mol,与足量的,NaOH,溶液充分反应,消耗的,NaOH,的物质的量为,(,),A,5 mol B,4 mol,C,3 mol D,2 mol,【,解析,】,该分子中有一个酚羟基和两个酯基,酚羟基消耗,1 mol NaOH,,酯基水解后生成,2 mol,酚羟基和,2 mol,羧基又消耗,4 mol
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