3.1.1有机化合物的合成

,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,2,、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系,新课程标准：,1,、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；,2,、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系,宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中,多数是有机合成材料,。,密闭头盔由透明,聚碳酸酯,组成，密闭服由耐高温的防火,聚酰胺纤维,织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由,碳材料,制成的金刚石膜。,世界上每年合成的近百万个新化合物中约,70%,以上是有机化合物。,一座年产,8,万吨的合成橡胶厂相当于,145,万亩橡胶园的年产量。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于,30,万亩棉田或,250,万头绵羊的棉毛产量,合成纤维,合成橡胶,以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然物品性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。,著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定,试验其性质或功能,有机合成步骤：,有机合成：,利用,简单,、,易得,的原料，通过有机反应，生成具有特定,结构和功能,的有机化合物。,设,计,合,成,路,线,关键,碳骨架的构建,官能团的引入,增长碳链,缩短碳链,引入,碳碳双键,引入,卤原子,引入羟基,引入羰基,引入羧基,成环开环,可用于,增长,碳链的反应小结：,1,.,卤代烃与,NaCN,反应,:,CH,3,CH,2,B,r,+,NaCN CH,3,CH,2,CN,+Na,B,r,H,2,O,H,+,CH,3,CH,2,COOH,2,.,卤代烃与炔钠反应,:,CH,3,CH,2,Br+CH,3,CCNa CH,3,CH,2,CCCH,3,+NaBr,3,.,羟醛缩合,:,2CH,3,CHO CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,OH,-,2CH,3,CHO CH,3,CH,=,CHCHO+H,2,O,OH,-,4,.,烯炔、醛酮与,HCN,的加成反应,:,CHCH+HCN CH,2,=,CH,CN,CH,3,CHO+HCN CH,3,CH-CN,OH,5,.,加聚反应,:,可用于,缩短,碳链的反应小结：,2.,烯,/,炔,/,苯的同系物的氧化：,1.,烷烃的热裂化：,C,8,H,18,C,4,H,10,+C,4,H,8,CH,3,CH=CH,2,CH,3,COOH+CO,2,KMnO,4,(H,+,),C,6,H,5,CH(CH,3,),2,C,6,H,5,COOH,KMnO,4,(H,+,),3.,脱羧反应：,CH,3,COONa+NaOH CH,4,+Na,2,CO,3,1.,卤代烃的消去反应：,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,2,=,CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,CH,3,CHClCH,2,Cl+Zn CH,3,CH,=,CH,2,+ZnCl,2,2.,醇的消去反应：,CH,3,CH(OH)CH,3,CH,3,CH=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,引入碳碳双键的反应,3,.,炔烃与氢气、氯气、氯化氢,1:1,加成,1.,烷烃、苯与卤素取代反应：,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,hv,2.,-H,的取代反应,(,烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应,),C,6,H,6,+Br,2,C,6,H,5,Br+HBr,Fe,CH,3,CH=CH,2,+Cl,2,CH,2,Cl,CH=CH,2,+HCl,CH,3,COOH+Cl,2,CH,2,Cl,COOH+HCl,催化剂,4,.,烯,/,炔加成卤素,/,卤化氢：,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CCl,4,3,.,醇与卤化氢取代反应：,在碳链上引入卤素原子的途径,取代反应,加成反应,CH,3,CH,2,OH+HCl CH,3,CH,2,Cl+H,2,O,可引入羟基的反应：,2,.,卤代烃水解：,CH,3,Br+H,2,O CH,3,OH+HBr,OH,-,3.,醛、酮加成：,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,Ni,5.,酯的水解：,CH,3,COOCH,3,+NaOH CH,3,COONa+CH,3,OH,2CH,3,CHO CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,OH,-,6.,酯的醇解：,HCOOC,2,H,5,+CH,3,OH HCOOCH,3,+C,2,H,5,OH,4.,羧酸还原：,CH,3,COOH CH,3,CH,2,OH,LiAlH,4,1,.,烯烃与水反应：,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,1.,醇的催化氧化：,2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,可引入羰基的反应：,(CH,3,),2,C=CHCH,3,(CH,3,),2,C=O+CH,3,CHO,O,3,Zn/H,2,O,(CH,3,),2,C=C(CH,3,),2,2(CH,3,),2,C=O,KMnO,4,(H,+,),Cu,2CH,3,-C-CH,3,2H,2,O,O,2CH,3,CHCH,3,O,2,OH,2.,烯烃的氧化：,可引入羧基的反应,2,.,醛的氧化反应：,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,1,.,烃的氧化反应：,CH,3,CH=CHCH,3,2CH,3,COOH,KMnO,4,(H,+,),C,6,H,5,CH(CH,3,),2,C,6,H,5,COOH,KMnO,4,(H,+,),2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,3.,酯的水解,CH,3,CH,2,CN,H,2,O,H,+,CH,3,CH,2,COOH,4.,氰基的水解,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,浓,硫,酸,170,H,+,Cu,浓,硫,酸,KMnO,4,(H,+,),常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,催,O,2,化,剂,HX,常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,银 新,氨 制,溶,Cu(OH),2,液 ，,O,2,H,2,Ni,常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,浓硫酸,LiAlH,4,常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,OH,-,H,+,常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,碱,醇,OH,-,H,2,O,常见官能团间转化示意图,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,X,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,2,=CH,2,CH,3,COOC,2,H,5,浓,硫,酸,170,H,+,Cu,浓,硫,酸,KMnO,4,(H,+,),H,2,O,催,O,2,化,剂,HX,碱,醇,OH,-,H,2,O,OH,-,H,+,浓硫酸,LiAlH,4,银 新,氨 制,溶,Cu(OH),2,液 ，,O,2,H,2,Ni,常见官能团间转化示意图,a.,官能团种类变化：,CH,3,CH,2,-Br,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,CHO,b.,官能团数目变化：,CH,3,CH,2,-Br,消去,CH,2,=,CH,2,加,Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,c.,官能团位置变化：,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH,-,CH,3,Br,官能团的转化：,包括官能团种类、数目、位置的变化等。,填写实现下列有机物之间转化的反应类型,还原,水,解,酯,化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,加成,消去,加成,消去,加成,取代,加成,学生练习,当堂达标,1,、由,2,溴丙烷为原料制取,1,，,2,丙二醇，需要经过的反应为,A,、加成,消去,取代,B,、消去,加成,取代,C,、消去,取代,加成,D,、取代,消去,加成,2,、化合物丙由如下反应得到,C,4,H,10,O C,4,H,8,C,4,H,8,Br,2,Br,2,/CCl,4,丙的结构简式不可能的是,A,、,CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br B,、,CH,3,CH(CH,2,Br),C,、,CH,3,CHBrCHBrCH,3,D,、,(CH,3,),2,CBrCH,2,Br,3,、,1,4,二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：,A,1,丁烯,B,乙烯,C,乙炔,D,1,，,3,丁二烯,A(,烃类,),B C,Br,2,NaOH,溶液,浓,H,2,SO,4,H,2,O,则烃类,A,为,B,B,B,浓,H,2,SO,4,利用给定的有机化合物合成相关物质,（无机原料任选）,苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯,乙醇 乳酸（,2-,羟基丙酸,）,*,乙烯 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）,练一练：,某同学将乙醛和丁酮(CH,3,CH,2,COCH,3,)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程,不可能,得到下列哪种有机化合物：,A.CH,3,CH,2,C(CH,3,)=CHCHO,B.CH,3,CH,2,COCH=CHCH,3,C.CH,3,CH(OH)(CH,2,),2,COCH,3,D.CH,3,CH(OH)CH(CH,3,)COCH,3,C.CH,3,CH(OH)(CH,2,),2,COCH,3,