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第三章 有机化合物,第一节最简单的有机化合物,甲烷,球棍模型,碳原子成键特征,:,1.,键角,109,0,28,,,4,个,H,原子构成正四面体,,C,在中心。,2.C,原子的价键已达到饱和。,甲烷,比例模型,复习提问:,C,H,H,H,H,CH,4,有什么结构特点和化学性质,?,试根据下列各种物质的球棍模型,写出它们的结构式,并比较它们结构上有什么异同点,?,有机化合物里,有一大类物质是仅由,C,、,H,两种元素组成的,这类物质总称为烃,也叫碳氢化合物。甲烷是烃类里分子组成最简单的物质。除甲烷外,还有乙烷、丙烷、丁烷、异丁烷等等。,C,H,H,H,H,CC,H,H,H,H,H,H,CC,H,C,H,H,H,H,H,H,H,CC,H,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,H,CC,H,C,H,H,H,C,H,H,H,H,H,H,常见烷烃的球棍模型及结构式:,丁烷,乙烷,丙烷,异丁烷,甲烷,相同点:,不同点:,只含,C,、,H,两种元素,每个,C,以,四个单键,与其它原子相结合(碳原子间都以,C-C,相连、其余都是,C-H,键),C,、,H,原子数,比甲烷,多,。,烷烃的类比:,1.,烷烃的定义,:,分子只由,_,元素和,_,元素组成,分子中碳原子之间以,_,相连,剩余价键全部与,_,结合,使每个碳原子的共价键都已充分利用,达到“饱和状态”,这样的烃叫做,_,也称为,_,。,单键,氢原子,烷烃,饱和烃,氢,碳,二、烷烃,烷烃结构、组成特征:,(1).,碳原子间都以,C-C,相连、其余都是,C-H,键;,(2).C,原子都形成,4,个共价键;形成,四面体,结构;,(3).,碳链可以转动,(4).,链状烷烃组成上可以用通式“,C,n,H,2,n,+2,”,表示。,名称,结构简式,常温时的状态,熔点,/,沸点,/,相对,密度,水溶性,甲烷,CH,4,气,-182,-164,0.466,不溶,乙烷,CH,3,CH,3,气,-183.3,-88.6,0.572,不溶,丙烷,CH,3,CH,2,CH,3,气,-189.7,-42.1,0.585,不溶,丁烷,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,气,-138.4,-0.5,0.5788,不溶,戊烷,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,液,-130,36.1,0.6262,不溶,十七烷,CH,3,(CH,2,),15,CH,3,固,22,301.8,0.7780,不溶,2,、烷烃的物理性质,规律,:,C,n,H,2n+2,(n1),状态,:,气,液固;沸点依次升高,相对密度依次增大且小于,1,均不溶于水,易溶于有机溶剂。,2,、烷烃的物理性质,通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。,3,、烷烃的化学性质,(1).,氧化反应,3,、烷烃的化学性质,(2),、烷烃的取代反应,(3),、烷烃的受热分解,由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂解、裂化。,其它烷烃与甲烷一样,,一定条件下能发生取代反应,。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。,乙烷:,H H,丙烷:,H H H,|,H,C,C,H,H,C,C,C,H,|,H H H H H,丁烷:,H H H H,异丁烷:,H,|,|,H,C,C,C,C,H H-C-H,|,H H,H H H H|,H,CCC,H,|,H H H,思考:如何简化下列各种烷烃的结构书写方式?,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,4,、结构简式:,例:,H H H H H,|,HCCCCCH,|,H,|H H H,H-C-H,|,H,CH,3,CHCHCHCH,CH,3,3,2,2,省略,CH,键,把同一,C,上的,H,合并,省略横线上,CC,键,CH CHCH CH CH,CH,3,3,3,2,2,或者,:CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,CH,3,分析课本,P63,表,3-1,几种烷烃的,链状的分子结构可知烷烃分子,碳原子间都以,C-C,相连、其余都是,C-H,键,,都符合,通式,C,n,H,2,n,+2,那么它们在分子组成上还有什么联系呢?,结构上相似,在分子组成上相差一个或若干个“,-CH,2,-”,原子团,乙烷:,CH,3,CH,3,丙烷:,CH,3,CH,2,CH,3,丁烷:,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,甲烷:,CH,4,课堂思考:,结构上相似,,在分子组成上相差一个或若干个,“,-CH,2,-”,原子团的物质互相称为同系物。,5,、同系物,(1),定义:,通式,_(,填“同”或“不同”,以下相同,),是,_,一类物质;,组成元素,_,;,分子式不同,相对分子质量相差,;,结构相似但不完全相同;,物性,化学性质,。,(2),特点:,相同,同,同,14n,递变,相似,1,、写出下列烷烃的分子式:,(1),含有,38,个碳原子的烷烃的分子式,(2),含有,38,个,氢,原子的烷烃的分子式,(3),相对分子量为,128,的烷烃的分子式,提示,:,根据通式,C,n,H,2n+2,C,38,H,78,C,18,H,38,C,9,H,20,2,、,1mol,乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔,Cl,2,发生取代?(),A,、,4mol B,、,3mol,C,、,2mol D,、,6mol,D,课堂练习,3,、下列哪组是同系物?(),A,、,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,B,、,CH,3,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,CH,2,C,、,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,2,课堂练习,4,、,下列哪些物质是属于同一物质?,C,C,C,C,(A),(D),(H),(G),(F),(E),(C),(B),C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,图中物质是什么分子?,6,、烷烃的命名,:,烃的命名方法,根据分子里所含碳原 子的数目来命名。,A,、,碳原子数在,十以下,的,依次用,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,来表示。,如:戊烷、辛烷等。,(,石油液化气,就是,丙烷,和,丁烷,的混合气,打火机里的液体主要是丁烷,),B,、,碳原子数在,十以上,的,就用数字来表示。,如:十一烷、十七烷等,(1),、习惯命名法,C,、对于有支链的烷烃:常用,正、异、新,来表示。,CH CHCH,CH,3,3,3,正,丁,烷,异,丁,烷,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正,戊,烷,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,3,异,戊,烷,CH,3,(CH,3,)C(CH,3,)CH,3,C,4,H,10,C,5,H,12,新,戊,烷,习惯,(,传统,),命名适用于,简单的有支链的链状烷烃。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,(1),、习惯命名法,甲基:,CH,3,亚甲基:,CH,2,次甲基:,CH,乙基:,CH,2,CH,3,丙基:,CH,2,CH,2,CH,3,烃基,:烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。用“,R,”,来表示。,常见的基团,丁烷,异丁烷,写出丁烷和异丁烷的结构式和结构简式、分子式,H H H H,H,|,H,C,C,C,C,H H-C-H,|H H,H H H H|,H,CCC,H,|,H H H,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,(C,4,H,10,),(C,4,H,10,),思考:丁烷和异丁烷之间有什么特点?这种现象在我们有机化学是一种什么现象?它们之间有什么关系呢?,7,、同分异构现象、同分异构体,(,1,)同分异构体现象:,化合物,具有相同的分子式,但,具有不同的结构,现象,叫做同分异构现象。,(,2,)同分异构体:,具有同分异构现象的化合物互称为,同分异构体,。,同分异构体的,特点:,组成元素,_,(填“同”或“不同”,以下相同),化学式,_,;,化学式量,_,;,结构,_,性质,_,。,相同,同,同,理解,:,三个相同,:,二个不同,:,分子组成(元素),相同、,分子量,相同、,分子式,相同,结构,不同、,性质,不同,(,可能相似也可能完全不同,),(,可能相似也可能完全不同,),物理性质不同,性质不同的原因是结构不同,正戊烷,例,1,:写出,C,5,H,12,的同分异构体,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,异戊烷,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,3,新戊烷,CH,3,(CH,3,)C(CH,3,)CH,3,小结:同分异构体,同系物,同位素,同素异形体比较,定义,适用范围,实例,同系物,结构相似,组成上,相差,一个或多个,CH,2,原子团,的物质,同一类有机物,CH,4,、,C,3,H,8,同分异,构体,分子式相同,结构不同,的物质,有机物,正丁烷和异丁烷,同位素,同种元素的不同种原子之间互称,原子,(,同种元素,),1,1,H,2,1,H,3,1,H,同素异,形体,由同种元素形成的不同种单质,单质,(,同种元素,),金刚石和石墨,同一种物质,同分异构体,同系物,课堂练习:,下列物质属于同位素的是:,属于同素异形体的是:,属于同系物的是:,属于同分异构体的是:,O,2,和,O,3,CH,3,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,和,金刚石和石墨,氕、氘和氚,CH,3,CH,2,CH,CH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,3,和,(,CH,3,),CHCH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,3,课堂练习:,下列五组物质中,_,互为同位素,,_,是同素异形体,,_,是同分异构体,,_,是同系物,,_,是同一物质,。,1,、,2,、白磷、红磷,3,、,H H,4,、,CH,3,CH,3,、,CH,3,CHCH,3,|,|,H,C,Cl,、,Cl,C,Cl CH,3,|,|,Cl H,5,、,CH,3,CH,(,CH,3,),CH,2,CH,3,C,(,CH,3,),4,1 2,5 4 3,课堂练习,C,3,H,8,、,C,6,H,14,的同分异构体各几种?,C,3,H,8,一种同分异构体,课堂练习:,C,6,H,14,有五种同分异构体,同分异构体的书写口诀,:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,同分异构现象是有机化合物中普遍存在的一种现象,碳原子数越多,同分异构体就越多。,同分异构现象的普遍存在,是有机化合物种类繁多的主要原因之一,并且碳原子数越多,同分异构体就越多。,课堂小结:,4,个碳原子相互结合的几种方式,有机物种类繁多的原因:,1,、,同分异构现象,(碳链异构、官能团异构)的普遍存在,是有机物,种类繁多,的,主要原因,之一;,2,、有机物中的碳原子可以以,单键,相连,也可以以,双键,相连,还可以以,叁键,相连,并且还可以形成,环状,,这也是有机物种类繁多的,主要原因,之一。,下列物质:丁烷 ,2,甲基丙烷 戊烷 ,2,甲基丁烷,2,,,2,二甲基丙烷,其沸点由高到低的排列顺序正确的是(),A,、,B,、,C,、,D,、,C,课堂练习,
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