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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十九章,第十九章,1,第一节 杂环化合物,组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原子，这类环状化合物称为杂环化合物(heterocyclic compounds)。,非碳原子叫做杂原子(hetero-atom)，常见的杂原子有氧、氮、硫。,第一节 杂环化合物 组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳,2,第一节 杂环化合物,一、杂环化合物的分类和命名,（一）分类,杂环化合物通常以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。,单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；,稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。,第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名（一）分类,3,第一节 杂环化合物,一、杂环化合物的分类和命名,（二）命名,杂环化合物的命名，通常采用外文译音法。如吡咯（,pyrrole,）,吡啶（,pyridine,），,嘌呤（,purine,）,等。,杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。,当杂环上连有,R，X，OH，NH,2,等取代基时，以杂环为母体。,第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名（二）命名,4,第一节 杂环化合物,一、杂环化合物的分类和命名,（二）命名,如果连有,CHO，COOH，SO,3,H,等时，把杂环作为取代基。,环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应从连有氢的杂原子开始编号。,环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮次序编号。,第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名（二）命名,5,单杂环,呋喃 噻吩 吡咯,五元杂环,六元杂环,吡啶 吡喃 嘧啶,单杂环呋喃 噻吩,6,稠杂环,喹啉 吲哚,苯稠杂环,稠杂环,嘌呤,稠杂环喹啉,7,-甲基吡咯 -呋喃甲醛 -吡啶甲酸,（3-甲基吡咯）（2-呋喃甲醛）（4-吡啶甲酸）,-甲基吡咯 -呋喃甲醛 -吡啶甲酸,8,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的结构,含一个杂原子的五元杂环，具有代表性的三个母体是呋喃、噻吩、吡咯。,N,H,O,S,第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的结构 含一个杂原子的五,9,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的结构,环上,电子的离域形成共轭体系，产生键的平均化，具有芳香性。,共轭体系中的6 个,电子分散在5个原子上，使整个环的,电子云密度较苯环大。,-,位上的电子云密度较大。,第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的结构 环上电子的离域,10,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的结构,六元杂环的结构以吡啶为例说明。吡啶组成环的氮原子和5个碳原子都是,sp,2,杂化，并以,键相互结合成平面六元环。每个原子上各有一个电子在未参与杂化的,p,轨道上，,p,轨道与环平面垂直，以“肩并肩”的方式重叠形成6个,电子的闭合共轭体系，因而具有芳香性，其结构与苯相似。,第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的结构 六元杂环的结构以,11,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的结构,N,第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的结构 N,12,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的结构,不同化合物的碱性大小顺序为：,四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺 吡咯,第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的结构 不同化合,13,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（一）吡咯及其衍生物,吡咯广泛分布于自然界中，叶绿素、血红素、维生素,B,12,等许多生物碱都含有吡咯环。,四个吡咯环的,碳原子通过四个次甲基交替连接构成的大环叫卟吩环。,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（一）吡咯及,14,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（二）咪唑及其衍生物,咪唑的衍生物，如蛋白质组成的衍生物组氨酸。组氨酸经酶的作用或体内分解，可脱羧变成组胺。,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（二）咪唑及,15,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（三）吡啶及其衍生物,吡啶的衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟肼等。,烟酸 烟酰胺 异烟肼,(,-,吡啶甲酸)(,-,吡啶甲酰胺)(,-,吡啶甲酰肼),第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（三）吡啶及,16,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（四）嘧啶及其衍生物,嘧啶的衍生物如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。,胞嘧啶（,C）,尿嘧啶（,U）,胸腺嘧啶（,T）,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（四）嘧啶及,17,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（五）嘌呤及其衍生物,嘌呤是咪唑和嘧啶稠合而成的稠杂环。它为无色结晶，易溶于水，能分别与强酸或强碱成盐。嘌呤环的编号比较特殊，常用标氢法区别。,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及,18,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（五）嘌呤及其衍生物,腺嘌呤（,A）,鸟嘌呤（,G）,（6-,氨基嘌呤）（2-氨基-6-羟基嘌呤）,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及,19,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（五）嘌呤及其衍生物,次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及,20,第一节 杂环化合物,三、重要的含氮杂环化合物,（五）嘌呤及其衍生物,咖啡因,咖啡因为黄嘌呤类生物碱,第一节 杂环化合物 三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及,21,第二节 生物碱,一、概述,生物碱（,alkaloid）,是指存在于生物体内，有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。,第二节 生物碱 一、概述 生物碱（alkaloi,22,第二节 生物碱,二、生物碱的分类和命名,（一）分类,常见的分类方法是根据生物碱的化学结构进行分类。如:,麻黄碱属于有机胺类;苦参碱属吡啶衍生物类;莨菪碱属莨菪烷衍生物类;喜树碱属喹啉衍生物类;常山碱属喹唑酮衍生物类;茶碱属嘌呤衍生物类;小蘖碱属异喹啉衍生物类;长春新碱属吲哚衍生物类等,第二节 生物碱 二、生物碱的分类和命名（一）分类,23,第二节 生物碱,二、生物碱的分类和命名,（二）命名,生物碱的命名多根据它所来源的植物命名。,第二节 生物碱 二、生物碱的分类和命名（二）命名,24,第二节 生物碱,三、生物碱的一般提取方法,第二节 生物碱 三、生物碱的一般提取方法,25,第二节 生物碱,四、生物碱的一般性质,（一）碱性,（二）沉淀反应,碘化汞钾（,HgI,2,2KI）,试剂（与生物碱作用生成黄色沉淀）；碘化铋钾（,BiI,3,KI）,试剂（与生物碱作用多生成黄褐色沉淀）；磷钨酸（,H,3,PO,4,12WO,3,）,试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。,第二节 生物碱 四、生物碱的一般性质,26,第二节 生物碱,四、生物碱的一般性质,（一）碱性,（二）沉淀反应,（三）显色反应,0.01(1%)钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。,钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。,第二节 生物碱 四、生物碱的一般性质,27,第二节 生物碱,五、重要的生物碱,（一）烟碱,烟碱（尼古丁）,第二节 生物碱 五、重要的生物碱 烟碱（尼古丁）,28,第二节 生物碱,五、重要的生物碱,（二）莨菪碱与阿托品,莨菪碱,第二节 生物碱 五、重要的生物碱 莨菪碱,29,第二节 生物碱,五、重要的生物碱,（三）吗啡和可待因,吗啡 可待因 海洛因,第二节 生物碱 五、重要的生物碱 吗啡,30,第二节 生物碱,五、重要的生物碱,（四）麻黄碱,（,-,）麻黄碱,（）伪麻黄碱,第二节 生物碱 五、重要的生物碱 （-）麻,31,第二节 生物碱,五、重要的生物碱,（五）小蘖碱,小蘖碱（黄连素）,第二节 生物碱 五、重要的生物碱 小蘖碱（黄连素）,32,谢谢！,谢谢！,33,
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